Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: The thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 13, 2013, Pages 4436-4449

  Prasad, Puja ^a   Khan, Imran ^a   Sasmal, Pijus K ^a   Koley, Debasis ^a,b   Kondaiah, Paturu ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-(2-PYRIDYLAZO)-2-NAPHTHOL; 1-(2-THIAZOLYLAZO)-2-NAPHTHOL; COORDINATION GEOMETRY; EXPERIMENTAL DATUM; INTERCALATIVE MODE; MICROSCOPIC STUDY; PHOTOCYTOTOXICITY; TETRABUTYLAMMONIUM PERCHLORATES;

COORDINATION REACTIONS; INORGANIC COMPOUNDS; NAPHTHOL; TAR;

CYCLIZATION;

1 (2 THIAZOLYLAZO) 2 NAPHTHOL; 1 PYRID 2 YLAZO 2 NAPHTHOL; 1-(2-PYRIDYLAZO)-2-NAPHTHOL; 1-(2-THIAZOLYLAZO)-2-NAPHTHOL; 4-CRESOL; AZO COMPOUND; CALF THYMUS DNA; CATION; COORDINATION COMPOUND; CRESOL; DNA; NAPHTHOL DERIVATIVE; PARA CRESOL; THIAZOLE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE; VANADIC ACID; VANADIUM;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CELL STRAIN MCF 7; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; CONFORMATION; CYCLIZATION; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; LIGHT; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; AZO COMPOUNDS; CATIONS; CATTLE; CELL SURVIVAL; COORDINATION COMPLEXES; CRESOLS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; DNA; DNA CLEAVAGE; HELA CELLS; HUMANS; LIGHT; MCF-7 CELLS; MICROSCOPY, CONFOCAL; MOLECULAR CONFORMATION; NAPHTHOLS; THIAZOLES; TRIAZINES; VANADATES; VANADIUM;

EID: 84874891217     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32810k     Document Type: Article

References (62)

1. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon & Breach, London, U.K., 2000
2. J. P. Celli B. Q. Spring I. Rizvi C. L. Evans K. S. Samkoe S. Verma B. W. Pogue T. Hasan Chem. Rev. 2010 110 2795 2838
3. M. Olivo R. Bhuvaneswari S. S. Lucky N. Dendukuri P. S.-P. Thong Pharmaceuticals 2010 3 1507 1529
4. S. Atilgan Z. Ekmeckci A. L. Dogan D. Guc E. U. Akkaya Chem. Commun. 2006 4398 4400
5. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233 351 371
6. P. Huang C. Xu J. Lin C. Wang X. Wang C. Zhang X. Zhou S. Guo D. Cui Theranostics 2011 1 240 250
7. J. Wang Y. Hou W. Lei Q. Zhou C. Li B. Zhang X. Wang ChemPhysChem 2012 13 2739 2747
8. K. Szacilowski W. Macyk A. Drzewiecka-Matuszek M. Brindell G. Stochel Chem. Rev. 2005 105 2647 2694
9. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109 1151
10. D. Ramaiah I. Eckert K. T. Arun L. Weidenfeller B. Epe Photochem. Photobiol. 2002 76 672 677
11. K. Ohkubo K. Yukimoto S. Fukuzumi Chem. Commun. 2006 2504 2506
12. M. Tanaka K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12372 12373
13. P. Prasad I. Khan P. K. Sasmal D. Koley P. Kondaiah A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2011 3954 3956
14. W. R. Wilson M. P. Hay Nat. Rev. Cancer 2011 11 393 410
15. V. Junnotula U. Sarkar S. Sinha K. S. Gates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1015 1024
16. J. M. Brown Br. J. Cancer 1993 67 1163 1170
17. R. F. Anderson S. S. Shinde M. P. Hay W. A. Denny J. Am. Chem. Soc. 2006 128 245 249
18. M. Sinan M. Panda A. Ghosh K. Dhara P. E. Fanwick D. J. Chattopadhyay S. Goswami J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5185 5193
19. A. Garza-Ortiz H. den Dulk J. Brouwer H. Kooijman A. L. Spek J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2007 101 1922 1930
20. M. Roy B. V. S. K. Chakravarthi C. Jayabaskaran A. A. Karande A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2011 40 4855 4864
21. E. Kwiatkowski G. Romanowski W. Nowicki M. Kwiatkowski K. Suwinska Polyhedron 2003 22 1009 1018
22. N. GaleŠić M. Široki Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 378 381
23. G. A. Pozarnsky A. V. McCormick J. Mater. Chem. 1994 4 1749 1753
24. P. Ghosh M. Sinan D. Lahiri S. Roy S. Goswami Eur. J. Inorg. Chem. 2012 4719 4727
25. M. Sinan M. Panda P. Banerjee C. B. Shinisha R. B. Sunoj S. Goswami Org. Lett. 2009 11 3218 3221
26. R. S. Dickson J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2988 2993
27. E. Delaey F. Van Laar D. De Vos A. Kamuhabwa P. Jacobs P. De Witte J. Photochem. Photobiol., B. 2000 55 27 36
28. M. Ethirajan Y. Chen P. Joshi R. K. Pandey Chem. Soc. Rev. 2011 40 340 362
29. D. M. Conrad S. J. Furlong C. D. Doucette K. A. West D. W. Hoskin Apoptosis 2010 15 597 607
30. C. Tan S. Lai S. Wu S. Hu L. Zhou Y. Chen M. Wang Y. Zhu W. Lian W. Peng L. Ji A. Xu J. Med. Chem. 2010 53 7613 7624
31. B. Wiench T. Eichhorn B. Korn M. Paulsen T. Efferth Methods 2012 57 376 382
32. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153 1169
33. M. Zhang I. G. Wong J. B. Gin N. H. Ansari Drug Delivery 2009 16 243 248
34. P. Prasad P. K. Sasmal I. Khan P. Kondaiah A. R. Chakravarty Inorg. Chim. Acta 2011 372 79 87
35. P. K. Sasmal S. Saha R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2009 1703 1705
36. M. Sinan K. Ghosh S. Goswami J. Org. Chem. 2010 75 2065 2068
37. K. L. Bennewith S. Dedhar BMC Cancer 2011 11 504 509
38. V. K. Nair F. S. Thibault J. R. Wagner Chem. Res. Toxicol. 2010 23 48 54
39. T. D. Maurer B. J. Kraft S. M. Lato A. D. Ellington J. M. Zaleski Chem. Commun. 2000 69 70
40. M. J. Frish, et al., GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
42. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1980
43. B. S. Jenesen Acta Chem. Scand. 1960 14 927 932
44. A. Mukherjee S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty J. Inorg. Biochem. 2005 99 805 812
45. N. Walker D. Stuart Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1983 39 158 166
46. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Programs for Crystal Structure Solution and Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
47. C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976
48. T. J. Mosmann Immunol. Methods 1983 65 55 63
49. P. T. Daniel I. Sturm S. Ritschel K. Friedrich B. Dörken P. Bendzko T. Hillebrand Anal. Biochem. 1999 266 110 115
50. T. Esteves F. Marques A. Paulo J. Rino P. Nanda C. J. Smith I. Santos J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 1141 1153
51. A. Neumeyer M. Bukowski M. Veith C.-M. Lehr N. Daum Nanomed. Nanotech. Biol. Med. 2011 7 410 419
52. M. E. Reichman S. A. Rice C. A. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047 3053
53. J. D. McGhee P. H. von Hippel J. Mol. Biol. 1974 86 469 489
54. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901 8911
55. J. Bernadou G. Pratviel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268 7275
56. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
57. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
58. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
59. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 65-68
60. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
61. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439 4449
62. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218 8224