Carbostannolysis mediated by bis(pentamethylcyclopentadienyl)lanthanide catalysts. Utility in accessing organotin synthons

Organometallics

Volumn 32, Issue 5, 2013, Pages 1317-1327

  Wobser, Stephen D ^a   Stephenson, Casey J ^a   Delferro, Massimiliano ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; CATALYTIC CYCLES; CONJUGATED ENYNES; EXTENDED REACTIONS; ORGANOLANTHANIDE COMPLEXES; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; ROOM TEMPERATURE; STERIC CONSTRAINT;

ETHYLENE; HYDROCARBONS; ORGANOMETALLICS; PYRIDINE;

TIN;

EID: 84874835293     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301031e     Document Type: Article

References (117)

1. Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Inorg. Chem. 2011, 50, 12303-12314
2. Miao, R.; Li, S.; Chiu, P. Tetrahedron 2007, 63, 6737-6740
3. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734
4. Orita, A.; Orita, J. Tin in Organic Synthesis. In Main Group Metals in Organic Synthesis; Yamamoto, H.; Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2, pp 621-708.
5. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2002, 102, 4009-4092
6. Neumann, W. P. J. Organomet. Chem. 1992, 437, 23-39
7. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 9, 803-815
8. Ishihara, K. Sn(II) and Sn(IV) Lewis Acids. In Lewis Acids in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; pp 395-452.
9. Stille, J. K. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1771-1780
10. Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (17) 4833-4840
11. Beaini, S.; Deacon, G. B.; Delbridge, E. E.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4586-4596
12. Beaini, S.; Deacon, G. B.; Hilder, M.; Junk, P. C.; Turner, D. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3434-3441
13. Cetinkaya, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Smith, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 932-934
14. Deacon, G. B.; Junk, P. C.; Urbatsch, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 3592-3600
15. Deacon, G. B.; Junk, P. C.; Moxey, G. J. Chem. Asian J. 2009, 4, 1717-1728
16. Cole, M. L.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C.; Konstas, K.; Wang, J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8092-8110
17. Nakao, Y.; Satoh, J.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2271-2274
18. Shirakawa, E.; Nakayama, K.; Morita, R.; Tsuchimoto, T.; Kawakami, Y.; Matsubara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1963-1976
19. Shimizu, M.; Jiang, G.; Murai, M.; Takeda, Y.; Nakao, Y.; Hiyama, T.; Shirakawa, E. Chem. Lett. 2005, 34, 1700-1701
20. Yoshida, H.; Honda, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 1880-1881
21. Yoshida, H.; Shirakawa, E.; Nakao, Y.; Honda, Y.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 637-647
22. Yoshida, H.; Shirakawa, E.; Kurahashi, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Organometallics 2000, 19, 5671-5678
23. Shirakawa, E.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 169-178
24. Shirakawa, E.; Yamasaki, K.; Yoshida, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10221-10222
25. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4290-4291
26. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Kurahashi, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2975-2976
27. Stille, J. K. Angew. Chem. 1986, 98, 504-519;
28. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25) 508-523.
29. Kong, K.; Moussa, Z.; Lee, C.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19844-19856
30. Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Alami, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3868-3874
31. Guanti, G.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3967-3976
32. Fugami, K.; Kosugi, M., Organotin Compounds. In Cross-Coupling Reactions; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, Germany, 2002; Vol. 219, pp 87-130.
33. Chen, Z.; Huang, G.; Jiang, H.; Huang, H.; Pan, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1134-1139
34. Zhang, X.; Lu, Z.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2589-2598
35. Schneider, C. C.; Caldeira, H.; Gay, B. M.; Back, D. F.; Zeni, G. Org. Lett. 2010, 12, 936-939
36. Seo, S. Y.; Yu, X. H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 263-276
37. Qing, F.-L.; Gao, W.-Z.; Ying, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2003-2006
38. Gabriele, B.; Salerno, G.; Lauria, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 7687-7692
39. Platel, R. H.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2012, 48, 10609-10611
40. Gielen, M. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 481-494
41. Shi, Y.; Peterson, S. M.; Haberaecker, W. W.; Blum, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2168-2169
42. Miura, K.; Saito, H.; Itoh, D.; Matsuda, T.; Fujisawa, N.; Wang, D.; Hosomi, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3348-3355
43. Guan, B.-T.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18086-18089
44. Nakao, Y. Synthesis 2011, 20, 3209-3219
45. Kramer, M. U.; Yahia, A.; Maron, L.; Okuda, J. C. R. Chim. 2010, 13, 626-632
46. Yahia, A.; Kramer, M. U.; Okuda, J.; Maron, L. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2789-2793
47. Carver, C. T.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7558-7559
48. Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Gordon, J. C.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2007, 26, 2777-2781
49. Arndt, S.; Elvidge, B. R.; Zeimentz, P. M.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 2005, 25, 793-795
50. Duchateau, R.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 5506-5516
51. Deelman, B.-J.; Stevels, W. M.; Teuben, J. H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L. Organometallics 1994, 13, 3881-3891
52. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (1) 203-219
53. Watson, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 276-277
54. Kaneko, H.; Nagae, H.; Tsurugi, H.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19626-19629
55. Ringelberg, S. N.; Meetsma, A.; Troyanov, S. I.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 1759-1765
56. Ringelberg, S. N.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6082-6083
57. Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4931-4932
58. Booij, M.; Deelman, B. J.; Duchateau, R.; Postma, D. S.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 3531-3540
59. Den Haan, K. H.; Wielstra, Y.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6, 2053-2060
60. Luo, G.; Luo, Y.; Qu, J.; Hou, Z. Organometallics 2012, 31, 3930-3937
61. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779
62. Hessen, B.; Ringelberg, S. N.; Meppelder, G.-J.; Teuben, J. H. Polym. Prepr. 2000, 41, 397-398
63. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091-8103
64. Sasabe, M.; Houda, Y.; Takagi, H.; Sugane, T.; Bo, X.; Yamamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3786-3790
65. Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron 1991, 47, 8443-8460
66. Bianchini, C.; Gatteschi, D.; Giambastiani, G.; Guerrero Rios, I.; Ienco, A.; Laschi, F.; Mealli, C.; Meli, A.; Sorace, L.; Toti, A.; Vizza, F. Organometallics 2007, 26, 726-739
67. Ansyln, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006.
68. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms, 2 nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1995.
69. Pilling, M. J.; Seakins, P. W. Reaction Kinetics; Oxford University Press: New York, 1995.
70. Komeyama, K.; Kawabata, T.; Takehira, K.; Takaki, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7260-7266
71. Heeres, H. J.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 1980-1986
72. ter Wiel, M. K. J.; Kwit, M. G.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 87-96
73. Kelly, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 909-914
74. Vanderlinden, P.; Boue, S. J. Organomet. Chem. 1975, 87, 183-188
75. Seyferth, D.; G. Vaughan, L. J. Organomet. Chem. 1963, 1, 138-152
76. Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1978, 145, 183-188
77. Mitchell, T. N. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 289-293
78. Seyferth, D.; White, D. L. J. Organomet. Chem. 1971, 32, 317-322
79. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263
80. Davies, A. G., In Tin Chemistry: Fundamentals, Frontiers, and Applications; Davies, A. G.; Gielen, M.; Pannell, K. H.; Tiekink, R. T., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2008; pp 1-14.
81. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
82. Nolan, S. P.; Stern, D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7844-7853
83. Bruno, J. W.; Stecher, H. A.; Morss, L. R.; Sonnenberger, D. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7275-7280
84. Nolan, S. P.; Porchia, M.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 1450-1457
85. Schock, L. E.; Seyam, A. M.; Sabat, M.; Marks, T. J. Polyhedron 1988, 7, 1517-1529
86. Forsyth, C. M.; Nolan, S. P.; Stern, C. L.; Marks, T. J.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 3618-3623
87. Evans, W. J.; Keyer, R. A.; Ziller, J. W. Organometallics 1993, 12, 2618-2633
88. Straub, T.; Haskel, A.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364-6365
89. Heeres, H. J.; Nijhoff, J.; Teuben, J. H.; Rogers, R. D. Organometallics 1993, 12, 2609-2617
90. Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Neyroud, T. G.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025-3034
91. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757-1771
92. St. Clair, M.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1991, 10, 525-527
93. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
94. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295-9306
95. Li, Y. W.; Fu, P. F.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 439-440
96. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149-6167
97. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (14) 4253-4271
98. Brinkman, E. A.; Berger, S.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8304-8310
99. Hopkinson, A. C.; Lien, M. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 998-1003
100. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S.; Wang, G. T.; Lambert, J. B. Organometallics 1991, 10, 2798-2803
101. Lambert, J. B.; Wang, G. T.; Teramura, D. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5422-5428
102. Seo, S.; Yu, X.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 263-276
103. Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865-986
104. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 108-112
105. Raynaud, C.; Perrin, L.; Maron, L. Organometallics 2006, 25, 3143-3151
106. Weiss, C. J.; Marks, T. J. Dalton Trans. 2010, 39, 6576-6588
107. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 6308-6320
108. Seo, S.; Marks, T. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5148-5162
109. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2062-2063
110. Yu, X. H.; Seo, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244-7245
111. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707-708
112. Heeres, H. J.; Heeres, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1990, 9, 1508-1510
113. Zhou, D.; Reiche, C.; Nag, M.; Soderquist, J. A.; Gaspar, P. P. Organometallics 2009, 28, 2595-2608
114. Wen, P.; Li, Y.; Zhou, K.; Ma, C.; Lan, X.; Ma, C.; Huang, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2135-2140
115. Blanck, S.; Maksimoska, J.; Baumeister, J.; Harms, K.; Marmorstein, R.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5244-5246
116. Blanck, S.; Cruchter, T.; Vultur, A.; Riedel, R.; Harms, K.; Herlyn, M.; Meggers, E. Organometallics 2011, 30, 4598-4606
117. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449