Easily modified directing groups for the palladium-catalyzed C - H functionalization

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2012, Pages 2018-2039

  Wang, Yong ^a   Cheng, Guolin ^a   Cui, Xiuling ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C H functionalization; Directing groups; Palladium catalyzed; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 84874612332     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201205026     Document Type: Review

References (117)

1. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137.
2. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749.
3. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118.
4. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
5. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170.
6. Collet, F.; Lescot, C; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.
7. Yu, J. Q.; Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
8. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
9. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
10. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529.
11. (a) Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6203.
12. (b) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103.
13. (c) Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577.
14. (d) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581.
15. (e) Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740.
16. (f) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211.
17. Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
18. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
19. Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.
20. Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315.
21. Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Çetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2273.
22. Palucki, M.; Buchwald, S.L.J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
23. Hamann, B. C; Hartwig, J. V.J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
24. Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569.
25. Xiao, B.; Gong, T. J.; Xu, J.; Liu, Z. J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466.
26. Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416.
27. Tremont, S. J.; Hayatur, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759.
28. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
29. Wang, J.-R.; Yang, C.-T.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5449.
30. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
31. Loh, T. P.; Zhou, H.; Xu, Y. H.; Chung, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355.
32. Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331.
33. Borduas, N.; Lough, A. J.; Dong, V. M. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 247.
34. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 5713.
35. (a) Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
36. (b) Lloyd-Jones, G. C; Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagne, M. R.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830.
37. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781.
38. Wang, D.-H.; Hao, X.-S.; Wu, D.-F.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.
39. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T. J.; Dai, J. J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
40. Bedford, R. B.; Webster, R. L.; Mitchell, C. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4853.
41. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837.
42. (a) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. Tetrahedron Lett. 1997, 55, 6379.
43. (b) Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2.
44. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
45. Fan, J. M.; Wan, C. F.; Wang, Q.; Gao, L. F.; Zheng, X. Q.; Wang, Z. Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3168.
46. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916.
47. Wang, X. S.; Lu, Y.; Dai, H. X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203.
48. Lu, Y.; Leow, D. S.; Wang, X. S.; Engle, K. M.; Yu, J. Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967.
49. Campeau, L. C; Rousseaux, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020.
50. Leclerc, J. P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.
51. Campeau, L. C; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J. P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276.
52. Campeau, L. C; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266.
53. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254.
54. Wu, J. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Cui, X. L.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888.
55. Campeau, L. C; Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Fagnou, K.J. Org. Chem. 2010, 75, 8180.
56. Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176.
57. Cope, A. C; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272.
58. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K. Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc, Dalton. Trans. 1985, 2629.
59. Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; Minguez, J.; Moragas, R.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 87.
60. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342.
61. Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 5, 5211.
62. Brasche, G.; Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207.
63. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312.
64. Stuart McCallum, J.; Gasdaska, J. R.; Liebeskind, L. S.; Tremont, S. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4085.
65. (a) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 4689.
66. (b) Niwa, T.; Suehiro, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 5125.
67. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532.
68. Wells, A. P.; Kitching, W. Organometallics 1992, 11, 2750.
69. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
70. Dubost, E.; Fossey, C; Cailly, T.; Rault, S.; Fabis, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 6414.
71. (a) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Vegas, A. Organometallics 1994, 13, 882.
72. (b) Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. Organometallics 1995, 14, 4427.
73. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.
74. Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818.
75. Wasa, M; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886.
76. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680.
77. Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864.
78. (a) Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346.
79. (b) Fraunhofter, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274.
80. Quesnelle, C; Iihama, T.; Aubert, T.; Perrier, H.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2625.
81. Garcia-Rubia, A.; Fernandez-Ibanez, M. A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3567.
82. Richter, H.; Beckendorf, S.; Mancheno, O. G. Adv. Synth. Catal. 2011, 553, 295.
83. Yu, M.; Liang, Z. N.; Wang, Y. Y.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4987.
84. (a) Sugimoto, H.; Nakamura, S.; Shibata, Y.; Shibata, N.; Torn, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1337.
85. (b) Arroyo, Y.; Meana, A.; Rodriguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor, M. A.; Ruano, J. L. G.J. Org. Chem. 2005, 70, 3914;
86. (c) Clayden, J.; Mitjans, D.; Youssef, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5266.
87. Garcia-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511.
88. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.
89. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
90. McDonald, R. I.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5529.
91. (a) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348.
92. (b) Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 11268.
93. Dai, H. X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222.
94. Zhu, C; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214.
95. (a) Itami, K.; Ushiogi, Y.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 3695.
96. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1824.
97. (c) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600.
98. (d) Mayasundari, A.; Young, D. G. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 203.
99. (e) Itami, K.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Koike, T.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013.
100. (a) Itami, K.; Kamei, T.; Mitsudo, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3970.
101. (b) Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2000, 2, 1299.
102. Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2337.
103. (a) Itami, K.; Mineno, M.; Kamei, T.; Yoshida, J. Org. Lett. 2002, 4, 3635.
104. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8773.
105. (a) Kamei, T.; Fujita, K.; Itami, K.; Yoshida, J. Org. Lett. 2005, 7, 4725.
106. (b) Itami, K.; Kamei, T.; Mineno, M.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2002, 1084.
107. (a) Itami, K.; Mitsudo, K.; Fujita, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11058.
108. (b) Itami, K.; Mitsudo, K.; Yoshida, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3481.
109. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068.
110. (a) Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8270.
111. (b) Huang, C. H.; Chernyak, N.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1285.
112. (c) Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Huang, C. H.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8729.
113. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.
114. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164.
115. Samanta, R.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217.
116. (a) Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463.
117. (b) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.