Modulation of photophysics and pKa shift of the anti-cancer drug camptothecin in the nanocavities of supramolecular hosts

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 3, 2013, Pages 532-542

  Gavvala, Krishna ^a   Sengupta, Abhigyan ^a   Hazra, Partha ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

cucurbiturils; cyclodextrins; host guest systems; spectroscopic methods; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN; DRUG CARRIER; NANOCAPSULE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG STABILITY; PH; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CAMPTOTHECIN; DRUG CARRIERS; DRUG STABILITY; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOCAPSULES; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

EID: 84874089662     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200879     Document Type: Article

References (69)

1. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
2. M. Potmesil, H. Pinedo, Camptothecins: New Anticancer Agents, CRC, Boca Raton, 1995
3. R. Garcia-Carbonero, J. G. Supko, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 641.
4. M. R. di Nunzio, B. Cohen, A. Douhal, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5094.
5. J. Fassberg, V. J. Stella, J. Pharm. Sci. 1992, 81, 676.
6. R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, K. G. Holden, D. R. Jakas, G. Gallagher, M. R. Mattern, S. M. Mong, J. O. L. Bartus, R. K. Johnson, W. D. Kingsbury, J. Med. Chem. 1989, 32, 715.
7. T. G. Burke, Z. Mi, J. Med. Chem. 1994, 37, 40.
8. T. G. Burke, A. K. Mishra, M. C. Wani, M. E. Wall, Biochemistry 1993, 32, 5352.
9. T. G. Burke, A. E. Staubus, A. K. Mishra, H. Malak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8318.
10. D. Yang, J. T. Strode, H. P. Spielmann, A. H. J. Wang, T. G. Burke, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2979.
11. T. Loftsson, D. Duchêne, Int. J. Pharm. 2007, 329, 1
12. J. Szejtli, Cyclodextrin Technology, Kluwer, Boston, 1988
13. W. Saenger, Angew. Chem. 1980, 92, 343
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 344
15. N. Schaschke, S. Fiori, E. Weyher, C. Escrieut, D. Fourmy, G. Müller, L. Moroder, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7030
16. K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
17. J. Kang, V. Kumar, D. Yang, P. R. Chowdhury, R. J. Hohl, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 163.
18. R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1.
19. V. D. Uzunova, C. Cullinane, K. Brix, W. M. Nau, A. I. Day, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037
20. N. J. Wheate, D. P. Buck, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2006, 451
21. Z. Miskolczy, M. Megyesi, G. Tarkanyi, R. Mizsei, L. Biczok, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1061
22. R. Wang, D. Bardelang, M. Waite, K. A. Udachin, D. M. Leek, K. Yu, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2435.
23. J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621
24. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844.
26. A. I. Day, R. J. Blanch, A. P. Arnold, S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, Angew. Chem. 2002, 114, 285
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 275
28. R. N. Dsouza, U. Pischel, W. M. Nau, Chem. Rev. 2011, 111, 7941.
29. B. D. Wagner, N. Stojanovic, A. I. Day, R. J. Blanch, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10741
30. M. Freitag, L. Gundlach, P. Piotrowiak, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3358
31. N. Barooah, J. Mohanty, H. Pal, A. C. Bhasikuttan, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3683
32. N. Saleh, A. L. Koner, W. M. Nau, Angew. Chem. 2008, 120, 5478
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5398
34. A. L. Koner, I. Ghosh, N. Saleh, W. M. Nau, Can. J. Chem. 2011, 89, 139
35. A. Praetorius, D. M. Balley, T. Schwarzlose, W. M. Nau, Org. Lett. 2008, 10, 4089
36. I. Ghosh, W. M. Nau, Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 764.
37. H. Bakirci, A. L. Koner, T. Schwarzlose, W. M. Nau, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4799.
38. N. Dong, S.-F. Xue, Q.-J. Zhu, Z. Tao, Y. Zhao, L.-X. Yang, Supramol. Chem. 2008, 20, 663
39. N. Dong, M. Dong, A. Zhao, Q. Zhu, Z. Tao, Y. Zhao, Sci. China Chem. 2010, 53, 2304.
40. J. Dey, I. M. Warner, J. Lumin. 1997, 71, 105
41. J. Dey, I. M. Warner, J. Photochem. Photobiol. A 1998, 116, 27.
42. S. Nigam, G. Durocher, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7135.
43. R. Wang, D. H. Macartney, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1955.
44. I. W. Wyman, D. H. Macartney, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 247.
45. J. Dey, I. M. Warner, J. Photochem. Photobiol. A 1996, 101, 21.
46. G. R. Fleming, Chemical Applications of Ultrafast Spectroscopy, Oxford University Press, New York, 1986.
47. K. J. Light-Wahl, B. L. Schwartz, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5271
48. S. S. Ray, P. Balaram, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7068
49. B. Ganem, Y. T. Li, Y. L. Hsieh, J. D. Henion, B. F. Kaboord, M. W. Frey, S. J. Benkovic, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1352
50. D. C. Gale, D. R. Goodlett, K. J. Light-Wahl, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6027
51. I. W. Wyman, D. H. Macartney, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4045
52. J. P. Da Silva, R. Kulasekharan, C. Cordeiro, S. Jockusch, N. J. Turro, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2012, 14, 560.
53. J. P. Da Silva, N. Jayaraj, S. Jockusch, N. J. Turro, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2011, 13, 2410.
54. M. E. Brewster, T. Loftsson, Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 645.
55. M. Shaikh, J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, V. D. Uzunova, W. M. Nau, H. Pal, Chem. Commun. 2008, 3681
56. C. P. Carvalho, V. D. Uzunova, J. P. Da Silva, W. M. Nau, U. Pischel, Chem. Commun. 2011, 47, 8793.
57. H. Tang, D. Fuentealba, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, C. Bohne, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20623.
58. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
59. M. Korth, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3808
60. F. Avila-Salas, C. Sandoval, J. Caballero, S. Guiñez-Molinos, L. S. Santos, R. E. Cachau, F. D. González-Nilo, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2031
61. M. Shaikh, J. Mohanty, M. Sundararajan, A. C. Bhasikuttan, H. Pal, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12450
62. J. Stigliani, V. Bernards-Genission, J. Bernadou, G. Pratviel, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6341.
63. A. Sengupta, P. Hazra, Chem. Phys. Lett. 2010, 501, 33
64. A. Sengupta, R. V. Khade, P. Hazra, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 10398
65. A. Sengupta, W. D. Sasikala, A. Mukherjee, P. Hazra, ChemPhysChem 2012, 13, 2142.
66. F. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
67. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785.
68. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
69. J. J. P. Stewart, MOPAC2012, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA, 2012.