Synthesis and properties of metal-ligand complexes with endohedral amine functionality

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 19, 2011, Pages 9430-9442

  Johnson, Amber M ^a   Moshe, Orly ^a   Gamboa, Ana S ^a   Langloss, Brian W ^a   Limtiaco, John F K ^a   Larive, Cynthia K ^a   Hooley, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PALLADIUM; PYRIDINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 80053301162     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201092s     Document Type: Article

References (79)

1. Baxter, P.; Lehn, J.-M.; DeCian, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69-72
2. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
3. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794-8824
4. Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509-518
5. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554-1563
6. Saalfrank, R. W.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Hampel, F.; Maid, H.; Heinemann, F. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 265-268
7. Saalfrank, R. W.; Schmidt, C.; Maid, H.; Hampel, F.; Bauer, W.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 315-318
8. Saalfrank, R. W.; Demleitner, B.; Glaser, H.; Maid, H.; Bathelt, D.; Hampel, F.; Bauer, W.; Teichert, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2679-2683
9. Saalfrank, R. W.; Hörner, B.; Stalke, D.; Salbeck, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1179-1182
10. Liu, T.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4121-4124
11. Schultheiss, N.; Ellsworth, J. M.; Bosch, E.; Barnes, C. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 45-46
12. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351-360
13. Beissel, T.; Powers, R. E.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1084-1086
14. Biros, S. M.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12094-12095
15. Dong, V. M.; Fiedler, D.; Carl, B.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14464-14465
16. Mugridge, J. S.; Szigethy, G.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16256-16264
17. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
18. Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Science 2009, 324, 1697-1699
19. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 457-459
20. Meng, W.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Thoburn, J. D.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483
21. Fujita, M.; Oguro, D.; Miyazawa, M.; Oka, H.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Nature 1995, 378, 469-471
22. Aoyagi, M.; Biradha, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7457-7458
23. Yamanoi, Y.; Sakamoto, Y.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 980-981
24. Ono, K.; Yoshizawa, M.; Kato, T.; Watanabe, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1803-1806
25. Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161
26. Sato, S.; Ishido, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065
27. Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Akira, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 960-966
28. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144-1147
29. Clever, G. H.; Shionoya, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11792-11796
30. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7010-7012
31. Clever, G. H.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975
32. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
33. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282-6283
34. Lee, J.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12028-12029
35. Zhao, L.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11886-11888
36. Davis, A. V.; Fiedler, D.; Seeber, G.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1324-1333
37. Sgarlata, C.; Mugridge, J. S.; Pluth, M. D.; Tiedemann, B. E. F.; Zito, V.; Arena, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1005-1009
38. Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251-254
39. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85-88
40. Fiedler, D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6748-6755
41. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938-6940
42. Fiedler, D.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240-10252
43. Sato, S.; Iida, J.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Science 2006, 313, 1273-1276
44. Suzuki, K.; Iida, J.; Sato, S.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5780-5782
45. Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10652-10653
46. Sato, S.; Ishido, Y.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065
47. Zhao, L.; Ghosh, K.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 8516-8521
48. Caskey, D. C.; Yamamoto, T.; Addicott, C.; Shoemaker, R. K.; Vacek, J.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Kottas, G. S.; Michl, J.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7620-7628
49. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Chem. Biol. 2009, 16, 255-264
50. Renslo, A. R.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3281-3283
51. Iwasawa, T.; Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Science 2007, 317, 493-496
52. Hooley, R. J.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15330-15339
53. Purse, B. W.; Ballester, P.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14682-14683
54. Mastalerz, M. Chem. Commun. 2008, 4759-4758
55. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zhao, Y.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 839-841
56. Ghosh, K.; Hu, J.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6695-6697
57. Vacek, J.; Caskey, D. C.; Horinek, D.; Shoemaker, R. K.; Stang, P. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7629-7638
58. Yang, H.-B.; Hawkridge, A. M.; Huang, S. D.; Das, N.; Bunge, S. D.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120-2129
59. Wang, Z.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315-1329
60. A portion of this work has been previously communicated: Liao, P.; Langloss, B. W.; Johnson, A. M.; Knudsen, E. R.; Tham, F. S.; Julian, R. R.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4932-4934
61. Similar ligands are capable of complexation with silver ions to form macrocycles: Kilpin, K. J.; Gower, M. L.; Telfer, S. G.; Jameson, G. B.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 1123-1134
62. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922
63. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361
64. Iritani, K.; Matsubara, S.; Uchimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799-1802
65. Yue, N. L. S.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7671-7681
66. Kim, H.-J.; Lee, E.; Kim, M. G.; Kim, M.-C.; Lee, M.; Sim, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3883
67. Tanner, J. E. J. Chem. Phys. 1970, 52, 2523-2526
68. Wu, D. H.; Chen, A. D.; Johnson, C. S. J. Magn. Reson., Ser. A 1995, 115, 260-264
69. Pelta, M. D.; Barjat, H.; Morris, G. A.; Davis, A. L.; Hammond, S. J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 706-714
70. Otto, W. H.; Keefe, M. H.; Splan, K. E.; Hupp, J. T.; Larive, C. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6172-6174
71. Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 4671-4673
72. Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487-3489
73. Lentijo, S.; Miguel, J. A.; Espinet, P. Organometallics 2011, 30, 1059-1066
74. Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834-1895
75. Devi, U.; Brown, J. R. D.; Almond, A.; Webb, S. J. Langmuir 2011, 27, 1448-1456
76. Murata, S.; Ido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1746-1748
77. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
78. Calculations were performed on SPARTAN 06; Wavefunction Inc: Irvine, CA, 2006.
79. Nilsson, M. J. Magn. Reson. 2009, 200, 296-302