Direct site-selective arylation of enamides via a decarboxylative cross-coupling reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 816-819

  Gigant, Nicolas ^a   Chausset Boissarie, Laëtitia ^a   Gillaizeau, Isabelle ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

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AMIDE; NITROGEN DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMIDES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84873977343     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303497q     Document Type: Article

References (42)

1. O'Connor, C. J.; Beckmann, H. S. G.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444-4456
2. Galloway, W. R. J. D.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80
3. Schreiber, S. L. Nature 2009, 457, 153-154
4. Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46-58
5. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969
6. Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R. Nature 2011, 470, 43
7. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 653-676
8. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671-2678
9. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030-5048
10. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100-3120
11. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250-11251
12. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9938-9941
13. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111-1114
14. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248-15249
15. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824-4833
16. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
17. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429-9432
18. Zhou, J.; Hu, P.; Zhang, M.; Huang, S.; Wang, M.; Su, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5876-5881
19. Zhang, F.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2768-2771
20. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J.-B.; Zhang, S.-L.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738-5739
21. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.
22. Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350-11351
23. Gopalaiah, K.; Kagan, H. B. Chem. Rev. 2011, 111, 4599-4657
24. Matsubara, R.; Kobayashi, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 292-301
25. Carbery, D. R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3455-3460
26. Gigant, N.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 3304-3307
27. Xu, Y.-H.; Chok, Y. K.; Loh, T.-K. Chem. Sci. 2011, 2, 1822-1825
28. Pankajakshan, S.; Xu, Y.-H.; Cheng, J. K.; Low, M. T.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5701-5705
29. Ruan, J.; Iggo, J. A.; Berry, N. G.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16689-16699
30. Hyder, Z.; Ruan, J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5555-5566
31. Mo, J.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4152-4157
32. Mo, J.; Xu, L.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751-760
33. Liu, Y.; Li, D.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7333-7336
34. Gigant, N.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 4622-4625
35. Gigant, N.; Claveau, E.; Bouyssou, P.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 844-847
36. Gigant, N.; Dequirez, G.; Retailleau, P.; Gillaizeau, I.; Dauban, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 90-94
37. Seabrook, G. R.; Shepheard, S. L.; Williamson, D. J.; Tyrer, P.; Rigby, M.; Cascieri, M. A.; Harrison, T.; Hargreaves, R. J.; Hill, R. G. Eur. J. Pharmacol. 1996, 317, 129-135
38. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2119-2125
39. Hu, P.; Shang, Y.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5945-5949
40. Xiang, S.; Cai, S.; Zeng, J.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2011, 13, 4608-4611
41. Cornella, J.; Lu, P.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5506-5509
42. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176-7178