Sulfenate substitution as a complement and alternative to sulfoxidation in the diastereoselective preparation of chiral β-substituted β-amino sulfoxides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 4, 2013, Pages 1638-1649

  Söderman, Stefan C ^a   Schwan, Adrian L ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A TRANSITIONS; ABSOLUTE CONFIGURATION; CHEMICAL YIELDS; DIASTEREOSELECTIVE; ELECTROPHILES; HIGH REACTIVITY; SULFOXIDATION; SYNTHETIC APPROACH;

OXIDATION; STEREOSELECTIVITY;

STEREOCHEMISTRY;

ALKANE DERIVATIVE; ELECTROPHILE; IODINE DERIVATIVE; NITROGEN; SULFENATE ANION; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; DEPROTECTION REACTION; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SULFOXIDATION;

EID: 84873971783     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302769b     Document Type: Article

References (139)

1. Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760
2. Carreno, M. C.; Hernandez-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 6129-6144
3. O'Mahony, G. E.; Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. ARKIVOC 2011, 1-110
4. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 5559-5601
5. Xue, F.; Li, X.-C.; Wan, B.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7256-7262
6. Qi, W.-Y.; Zhu, T.-S.; Xu, M.-H. Org. Lett. 2011, 13, 3410-3413
7. Khiar, N.; Salvador, A.; Chelouan, A.; Alcudia, A.; Fernandez, I. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2366-2368
8. Feng, X.; Wang, Y.; Wei, B.; Yang, J.; Du, H. Org. Lett. 2011, 13, 3300-3303
9. Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 3071-3081
10. Dornan, P. K.; Leung, P. L.; Dong, V. M. Tetrahedron 2011, 67, 4378-4384
11. Chen, J.; Chen, J.-M.; Lang, F.; Zhang, X.-Y.; Cun, L.-F.; Zhu, J.; Deng, J.-G.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552-4553
12. Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 63, 1297-1330
13. Xing, J.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 527-535
14. Liu, J.; Chen, G.; Xing, J.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 575-579
15. Han, F.; Chen, G.; Zhang, X.; Liao, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2928-2931
16. Chen, G.; Xing, J.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron 2012, 68, 5908-5911
17. Chen, G.; Gui, J.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7681-7685
18. Massa, A.; Acocella, M. R.; De, S. V.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 202-204
19. Fernandez, I.; Valdivia, V.; Leal, M. P.; Khiar, N. Org. Lett. 2007, 9, 2215-2218
20. Garcia-Flores, F.; Flores-Michel, L. S.; Juaristi, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8235-8238
21. Kobayashi, S.; Ogawa, C.; Konishi, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6610-6611
22. Fernandez, I.; Khiar, N. In Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis; Toru, T.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2008; pp 265-290.
23. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133-5209
24. De, S. V.; Acocella, M. R.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1432-1435
25. Cheng, H.-G.; Lu, L.-Q.; Wang, T.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 5596-5598
26. Petra, D. G. I.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Schoemaker, H. E.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3010-3017
27. Wojaczynska, E.; Zielinska-Blajet, M.; Turowska-Tyrk, I.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 853-858
28. Ekegren, J. K.; Roth, P.; Kallstrom, K.; Tarnai, T.; Andersson, P. G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 358-366
29. Pettinari, C.; Pellei, M.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Panzeri, W.; Colapietro, M.; Cassetta, A. Organometallics 1999, 18, 555-563
30. Hiroi, K.; Sone, T. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 305-320
31. Corbi, P. P.; Massabni, A. C.; Sabeh, L. P. B.; Costa-Neto, C. M. J. Coord. Chem. 2008, 61, 2470-2477
32. Lee, Y.; Lee, D.-H.; Narducci, S. A. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10098-10107
33. Kim, H.-J.; Youm, K.-T.; Yang, J. S.; Jun, M.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 851-855
34. Acherki, H.; Alvarez-Ibarra, C.; Garcia-Navazo, G.; Gomez-Sanchez, E.; Quiroga-Feijoo, M. L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3419-3426
35. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Ureña, M.; Bates, R. H.; del águila, M. A.; Colomer, I. J. Org. Chem. 2011, 77, 525-542
36. Raghavan, S.; Rajender, A.; Joseph, S. C.; Rasheed, M. A.; Ravi, K. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 365-379
37. Zhou, H.; Schmidt, D. M. Z.; Gerlt, J. A.; van der Donk, W. A. ChemBioChem 2003, 4, 1206-1215
38. Saitoh, T.; Shikiya, K.; Horiguchi, Y.; Sano, T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 667-672
39. Raghavan, S.; Krishnaiah, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 748-761
40. Raghavan, S.; Krishnaiah, V.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 498-501
41. Xi, Z.; Cheng, X.-F.; Chen, W.-B.; Cao, L.-Q. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3337-3339
42. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1986-1992
43. Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511-8513
44. Huang, X.; Chen, D.; Wu, N.; Zhang, A.; Jia, Z.; Li, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4130-4133
45. Pesenti, C.; Arnone, A.; Bellosta, S.; Bravo, P.; Canavesi, M.; Corradi, E.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Monetti, M.; Panzeri, W.; Viani, F.; Venturini, R.; Zanda, M. Tetrahedron 2001, 57, 6511-6522
46. Pesenti, C.; Bravo, P.; Corradi, E.; Frigerio, M.; Meille, S. V.; Panzeri, W.; Viani, F.; Zanda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5637-5640
47. Sivakumar, A. V.; Babu, G. S.; Bhat, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1095-1099
48. Chooprayoon, S.; Kuhakarn, C.; Tuchinda, P.; Reutrakul, V.; Pohmakotr, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 531-537
49. Oh, K. Org. Lett. 2007, 9, 2973-2975
50. Nakamura, S.; Goto, K.; Kondo, M.; Naito, S.; Tsuda, Y.; Shishido, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2033-2036
51. Hwang, D. R.; Helquist, P.; Shekhani, M. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1264-1271
52. Lee, S.; Kim, J. N.; Choung, D.-H.; Lee, H. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 319-320
53. Liu, Y.; Zhang, L.; Jia, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 684-687
54. Garcia Ruano, J. L.; Alcudia, A.; Del Prado, M.; Barros, D.; Maestro, M. C.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 2856-2862
55. Garcia Ruano, J. L.; Aleman, J.; Del, P. M.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 4454-4463
56. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Urena, M.; Colomer, I. Org. Lett. 2008, 10, 4775-4778
57. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Urena, M.; Bates, R. H.; del, A. M. A.; Colomer, I. J. Org. Chem. 2012, 77, 525-542
58. Bravo, P.; Capelli, S.; Meille, S. V.; Viani, F.; Zanda, M.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2009-2018
59. Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; Soler, J. G.; Bartolome, A.; Asensio, A.; Simon, A.; Bravo, P.; Fronza, G.; Volonterio, A.; Zanda, M. Org. Lett. 2001, 3, 2621-2624
60. Garcia Ruano, J. L.; Cifuentes, M. M.; Lorente, A.; Ramos, J. H. R. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4607-4618
61. Pyne, S. G.; Dikic, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 826-827
62. Arnone, A.; Bravo, P.; Bruche, L.; Crucianelli, M.; Vichi, L.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7301-7304
63. Pyne, S. G.; Bloem, P.; Chapman, S. L.; Dixon, C. E.; Griffith, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 1086-1093
64. Pyne, S. G.; Bloem, P.; Griffith, R. Tetrahedron 1989, 45, 7013-7022
65. Magnier-Bouvier, C.; Blazejewski, J.-C.; Larpent, C.; Magnier, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9121-9124
66. Brunet, E.; Gallego, M. T.; Garcia Ruano, J. L.; Parellada, D.; Rodriguez, J. H.; Urbano, A. Tetrahedron 1988, 44, 1421-1430
67. Raghavan, S.; Rajender, A. Tetrahedron 2004, 60, 5059-5067
68. Quinet, C.; Sampoux, L.; Marko, I. E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1806-1811
69. Meese, C. O. Arch. Pharm. 1987, 320, 473-474
70. Van den Broek, L. A. G. M.; Lazaro, E.; Zylicz, Z.; Fennis, P. J.; Missler, F. A. N.; Lelieveld, P.; Garzotto, M.; Wagener, D. J. T.; Ballesta, J. P. G.; Ottenheijm, H. C. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2002-2015
71. Davies, I. W.; Gallagher, T.; Lamont, R. B.; Scopes, D. I. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 335-337
72. Poudrel, J. M.; Karuso, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6185-6189
73. Arterburn, J. B.; Nelson, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2260-2261
74. Torino, D.; Mollica, A.; Pinnen, F.; Lucente, G.; Feliciani, F.; Davis, P.; Lai, J.; Ma, S.-W.; Porreca, F.; Hruby, V. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4115-4118
75. Brunet, E.; Gallego, M. T.; Garcia Ruano, J. L.; Alcudia, F. Tetrahedron 1986, 42, 1423-1438
76. Dureault, A.; Carreaux, F.; Depezay, J. C. Synthesis 1991, 150-155
77. Siedlecka, R.; Skarzewski, J. Synlett 1996, 757-758
78. Nakajima, N.; Enomoto, T.; Watanabe, T.; Matsuura, N.; Ubukata, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003, 67, 2556-2566
79. Viglianisi, C.; Bonaccorsi, P.; Simone, L.; Nassini, L.; Menichetti, S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1707-1711
80. Nakamura, S.; Goto, K.; Kondo, M.; Naito, S.; Bando, M.; Kido, M.; Shishido, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 937-940
81. Lewanowicz, A.; Lipinski, J.; Siedlecka, R.; Skarzewski, J.; Baert, F. Tetrahedron 1998, 54, 6571-6586
82. Nakajima, N.; Enomoto, T.; Matsuura, N.; Ubukata, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3331-3334
83. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Johnson, D. V.; Kerridge, A.; Mayne, B.; Turner, C. D.; van Vliet, A. J. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 17, 249-256
84. Aldea, R.; Alper, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 8365-8366
85. Söderman, S. C.; Schwan, A. L. Org. Lett. 2011, 13, 4192-4195
86. O'Donnell, J. S.; Schwan, A. L. J. Sulfur Chem. 2004, 25, 183-211
87. Maitro, G.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1075-1084
88. Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Madec, D.; Prestat, G.; Poli, G. In Innovative Catalysis in Organic Synthesis; Andersson, P. G., Ed.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2012; pp 47-76.
89. Maitro, G.; Vogel, S.; Sadaoui, M.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2007, 9, 5493-5496
90. Maitro, G.; Vogel, S.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2006, 8, 5951-5954
91. Bernoud, E.; Le, D. G.; Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2010, 12, 320-323
92. Caupene, C.; Boudou, C.; Perrio, S.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2812-2815
93. Maezaki, N.; Yagi, S.; Ohsawa, S.; Ohishi, H.; Tanaka, T. Tetrahedron 2003, 59, 9895-9906
94. Maitro, G.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 7449-7454
95. Sandrinelli, F.; Perrio, S.; Averbuch-Pouchot, M.-T. Org. Lett. 2002, 4, 3619-3622
96. Lohier, J.-F.; Foucoin, F.; Jaffres, P.-A.; Garcia, J. I.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Perrio, S.; Metzner, P. Org. Lett. 2008, 10, 1271-1274
97. Schwan, A. L.; Verdu, M. J.; Singh, S. P.; O'Donnell, J. S.; Ahmadi, A. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6851-6854
98. Gelat, F.; Jayashankaran, J.; Lohier, J.-F.; Gaumont, A.-C.; Perrio, S. Org. Lett. 2011, 13, 3170-3173
99. Maezaki, N.; Yagi, S.; Yoshigami, R.; Maeda, J.; Suzuki, T.; Ohsawa, S.; Tsukamoto, K.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5550-5558
100. Crumbie, R. L.; Ridley, D. D. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1017-1026
101. Singh, S. P.; O'Donnell, J. S.; Schwan, A. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1712-1717
102. The content of ref 85 is also addressed in a recent review published by our group. See: Schwan, A. L.; Söderman, S. C., Phosphorus, Sulfur Silicon, Related Elem. 2013. In press. DOI: 10.1080/10426507.2012.729116.
103. O'Donnell, J. S., Ph.D. Thesis. University of Guelph, 2005.
104. Bedford, S. T.; Grainger, R. S.; Steed, J. W.; Tisselli, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 404-406
105. Block, E.; Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Bazzi, A. A.; Putman, D.; Revelle, L. K.; Wang, D.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7492-7501
106. Davis, F. A.; Jenkins, R. H., Jr.; Rizvi, S. Q. A.; Yocklovich, S. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 3467-3474
107. Refvik, M. D.; Froese, R. D. J.; Goddard, J. D.; Pham, H. H.; Pippert, M. F.; Schwan, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 184-192
108. Schwan, A. L.; Lear, Y. Sulfur Lett. 2000, 23, 111-119
109. Schwan, A. L.; Pippert, M. F.; Pham, H. H.; Roche, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1312-1314
110. Carreno, M. C.; Ortega-Guerra, M.; Ribagorda, M.; Sanz-Cuesta, M. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 621-636
111. Monn, J. A.; Massey, S. M.; Valli, M. J.; Henry, S. S.; Stephenson, G. A.; Bures, M.; Herin, M.; Catlow, J.; Giera, D.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Andis, S. L.; Kingston, A.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 2007, 50, 233-240
112. Van den Broek, L. A. G. M.; Breuer, M. L.; Liskamp, R. M. J.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1511-1517
113. Sandrinelli, F.; Boudou, C.; Caupene, C.; Averbuch-Pouchot, M.-T.; Perrio, S.; Metzner, P. Synlett 2006, 3289-3293
114. Sandrinelli, F.; Fontaine, G.; Perrio, S.; Beslin, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 6916-6919
115. Blake, A. J.; Westaway, S. M.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 919-920
116. Keerthi, K.; Gates, K. S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1595-1600
117. Furukawa, N.; Konno, Y.; Tsuruoka, M.; Ogawa, S. Heteroat. Chem. 1992, 3, 495-503
118. Blake, A. J.; Cooke, P. A.; Kendall, J. D.; Simpkins, N. S.; Westaway, S. M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2000, 153-163
119. Anslyn, E.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, 2006; p 455.
120. Reich, H. J.; Kulicke, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 273-274
121. Esch, T. E. H.; Smid, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 307-318
122. Gutmann, V. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255
123. Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Org. Lett. 2012, 14, 5400-5403
124. Daebritz, E.; Virtanen, A. I. Chem. Ber. 1965, 98, 781-788
125. Mueller, A. L.; Virtanen, A. I. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1163-1165
126. Namyslo, J. C.; Stanitzek, C. Synthesis 2006, 3367-3369
127. Lorance, E. D.; Glass, R. S.; Block, E.; Li, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 8110-8114
128. Katayama, H.; Nagao, M.; Ozawa, F. Organometallics 2003, 22, 586-593
129. Block, E.; Birringer, M.; DeOrazio, R.; Fabian, J.; Glass, R. S.; Guo, C.; He, C.; Lorance, E.; Qian, Q.; Schroeder, T. B.; Shan, Z.; Thiruvazhi, M.; Wilson, G. S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5052-5064
130. Block, E.; Bayer, T.; Naganathan, S.; Zhao, S.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2799-2810
131. Eccles, K. S.; Morrison, R. E.; Stokes, S. P.; O'Mahony, G. E.; Hayes, J. A.; Kelly, D. M.; O'Boyle, N. M.; Fábián, L.; Moynihan, H. A.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2969-2977
132. Söderman, S. C.; Schwan, A. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 10978-10984
133. Phillips, O. A.; Nelson, L. A.; Knaus, E. E.; Allen, T. M.; Fathi-Afshar, R. Drug Des. Delivery 1989, 4, 121-127
134. Ollivier, A.; Goubert, M.; Tursun, A.; Canet, I.; Sinibaldi, M.-E. ARKIVOC 2010, 108-126
135. Schwan, A. L.; Roche, M. R.; Gallagher, J. F.; Ferguson, G. Can. J. Chem. 1994, 72, 312-324
136. Schwan, A. L.; Strickler, R. R.; Lear, Y.; Kalin, M. L.; Rietveld, T. E.; Xiang, T.-J.; Brillon, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7825-7832
137. Kondo, K.; Negishi, A. Tetrahedron 1971, 27, 4821-4830
138. Kondo, K.; Negishi, A.; Fukuyama, M. Tetrahedron Lett. 1969, 2461-2464
139. Gogoi, P.; Kotipalli, T.; Indukuri, K.; Bondalapati, S.; Saha, P.; Saikia, A. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2726-2729