Synthesis of Homochiral N-Protected β-Amino Sulfoxides from α-Amino Alcohols

Synlett

Volumn 1996, Issue 8, 1996, Pages 757-758

  Siedlecka, Renata ^a   Skarzewski, Jacek ^a  

^a WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003074492     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5514     Document Type: Article

References (24)

1. Blaser, H.-U. Chem. Rev., 1992, 92, 935.
2. Solladie, G. Synthesis, 1981, 185; For recent examples, see: Donner, B. G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1223; Cran, G. A.; Gibson, C. L.; Handa, S. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1553.
3. Solladie, G. Synthesis, 1981, 185; For recent examples, see: Donner, B. G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1223; Cran, G. A.; Gibson, C. L.; Handa, S. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1553.
4. Solladie, G. Synthesis, 1981, 185; For recent examples, see: Donner, B. G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1223; Cran, G. A.; Gibson, C. L.; Handa, S. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1553.
5. Carreno, C. M. Chem. Rev., 1995, 95, 1717.
6. Ronan, B.; Marchalin, S.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6101; Ruano, J. L. G.; Lorente, A.; Rodriguez, J. H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5637; Pyne, S. G.; Hajipour, A. R. Tetrahedron, 1994, 50, 13501; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3043.
7. Ronan, B.; Marchalin, S.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6101; Ruano, J. L. G.; Lorente, A.; Rodriguez, J. H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5637; Pyne, S. G.; Hajipour, A. R. Tetrahedron, 1994, 50, 13501; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3043.
8. Ronan, B.; Marchalin, S.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6101; Ruano, J. L. G.; Lorente, A.; Rodriguez, J. H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5637; Pyne, S. G.; Hajipour, A. R. Tetrahedron, 1994, 50, 13501; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3043.
9. Ronan, B.; Marchalin, S.; Samuel, O.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6101; Ruano, J. L. G.; Lorente, A.; Rodriguez, J. H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5637; Pyne, S. G.; Hajipour, A. R. Tetrahedron, 1994, 50, 13501; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3043.
10. Siedlecka, R.; Skarewski, J. Synthesis, 1994, 401.
11. McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Dranz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem., 1993, 58, 3568.
12. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley, New York, 1991.
13. Nakagawa, I.; Hata, T. Tetrahedron Lett., 1975, 1409; Nakagawa, I.; Aki, K.; Hata, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1315; Kotsuki, H.; Matsumoto, K.; Nishizawa, H. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4155.
14. Nakagawa, I.; Hata, T. Tetrahedron Lett., 1975, 1409; Nakagawa, I.; Aki, K.; Hata, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1315; Kotsuki, H.; Matsumoto, K.; Nishizawa, H. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4155.
15. Nakagawa, I.; Hata, T. Tetrahedron Lett., 1975, 1409; Nakagawa, I.; Aki, K.; Hata, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1315; Kotsuki, H.; Matsumoto, K.; Nishizawa, H. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4155.
16. Solladie, G.; Greck, C.; Demailly, G.; Solladie-Cavallo, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5047; Solladie, G.; Frechau, C.; Demailly, G.; Greck, C. J. Org. Chem., 1985, 50, 1552; Brunet, E.; Gallego, M. T.; Ruano, J. L. G.; Alcudia, F. Tetrahedron, 1986, 42, 1423; Carreno, M. C.; Ruano, J. L. G.; Martin, A. M.; Pedregal, C.; Rodriguez, J. H.; Rubia, A.; Sanchez, J.; Solladie, G. J. Org. Chem., 1990, 55, 2120.
17. Solladie, G.; Greck, C.; Demailly, G.; Solladie-Cavallo, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5047; Solladie, G.; Frechau, C.; Demailly, G.; Greck, C. J. Org. Chem., 1985, 50, 1552; Brunet, E.; Gallego, M. T.; Ruano, J. L. G.; Alcudia, F. Tetrahedron, 1986, 42, 1423; Carreno, M. C.; Ruano, J. L. G.; Martin, A. M.; Pedregal, C.; Rodriguez, J. H.; Rubia, A.; Sanchez, J.; Solladie, G. J. Org. Chem., 1990, 55, 2120.
18. Solladie, G.; Greck, C.; Demailly, G.; Solladie-Cavallo, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5047; Solladie, G.; Frechau, C.; Demailly, G.; Greck, C. J. Org. Chem., 1985, 50, 1552; Brunet, E.; Gallego, M. T.; Ruano, J. L. G.; Alcudia, F. Tetrahedron, 1986, 42, 1423; Carreno, M. C.; Ruano, J. L. G.; Martin, A. M.; Pedregal, C.; Rodriguez, J. H.; Rubia, A.; Sanchez, J.; Solladie, G. J. Org. Chem., 1990, 55, 2120.
19. Solladie, G.; Greck, C.; Demailly, G.; Solladie-Cavallo, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5047; Solladie, G.; Frechau, C.; Demailly, G.; Greck, C. J. Org. Chem., 1985, 50, 1552; Brunet, E.; Gallego, M. T.; Ruano, J. L. G.; Alcudia, F. Tetrahedron, 1986, 42, 1423; Carreno, M. C.; Ruano, J. L. G.; Martin, A. M.; Pedregal, C.; Rodriguez, J. H.; Rubia, A.; Sanchez, J.; Solladie, G. J. Org. Chem., 1990, 55, 2120.
20. Lewanowicz, A.; Roszak, S.; Siedlecka, R. Mol. Phys. Reports 1996, 16, in press.
21. Bobbitt, J. M.; Flores, C. M. Heterocycles, 1988, 27, 509; Yamaguchi, M.; Miyazawa, T.; Takata, T.; Endo, T. Pure Appl. Chem., 1990, 62, 217; Ma, Z.; Bobbitt, J. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 6110.
22. Bobbitt, J. M.; Flores, C. M. Heterocycles, 1988, 27, 509; Yamaguchi, M.; Miyazawa, T.; Takata, T.; Endo, T. Pure Appl. Chem., 1990, 62, 217; Ma, Z.; Bobbitt, J. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 6110.
23. Bobbitt, J. M.; Flores, C. M. Heterocycles, 1988, 27, 509; Yamaguchi, M.; Miyazawa, T.; Takata, T.; Endo, T. Pure Appl. Chem., 1990, 62, 217; Ma, Z.; Bobbitt, J. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 6110.
24. AB=12.8.