The diastereoselective alkylation of arenesulfenate anions using homochiral electrophiles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4192-4195

  Söderman, Stefan C ^a   Schwan, Adrian L ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051703930     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201508e     Document Type: Article

References (46)

1. O'Donnell, J. S.; Schwan, A. L. J. Sulfur Chem. 2004, 25, 183
2. Maitro, G.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1075
3. O'Mahony, G. E.; Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Arkivoc 2011, (i)) 1
4. Stingl, K. A.; Tsogoeva, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1055
5. Maitro, G.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 7449
6. Maitro, G.; Vogel, S.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2006, 8, 5951
7. Maitro, G.; Vogel, S.; Sadaoui, M.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2007, 9, 5493
8. Bernoud, E.; Le, D. G.; Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2010, 12, 320
9. Lohier, J.-F.; Foucoin, F.; Jaffres, P.-A.; Garcia, J. I.; Sopkova-de Oliveira Santos, J.; Perrio, S.; Metzner, P. Org. Lett. 2008, 10, 1271
10. Sandrinelli, F.; Perrio, S.; Averbuch-Pouchot, M.-T. Org. Lett. 2002, 4, 3619
11. Gelat, F.; Jayashankaran, J.; Lohier, J.-F.; Gaumont, A.-C.; Perrio, S. Org. Lett. 2011, 13, 3170
12. Maezaki, N.; Yagi, S.; Ohsawa, S.; Ohishi, H.; Tanaka, T. Tetrahedron 2003, 59, 9895
13. Schwan, A. L.; Verdu, M. J.; Singh, S. P.; O'Donnell, J. S.; Ahmadi, A. N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6851
14. Aversa, M. C.; Barattucci, A.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1034
15. Kobayashi, M.; Manabe, K.; Umemura, K.; Matsuyama, H. Sulfur Lett. 1987, 6, 19
16. Caupene, C.; Boudou, C.; Perrio, S.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2812
17. Carmen, C. M.; Hernandez-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 6129
18. Wojaczynska, E.; Wojaczynski, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303
19. O'Donnell, J. S. PhD Thesis. University of Guelph, 2005.
20. Caputo, R.; Cassano, E.; Longobardo, L.; Palumbo, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 167
21. Mosa, F.; Thirsk, C.; Vaultier, M.; Maw, G.; Whiting, A. Org. Synth. 2008, 85, 219
22. A related phenomenon has been observed wherein a proximal heteroatom enhances the yield of zinc sulfenate addition to an alkyne. See: Maezaki, N.; Yagi, S.; Yoshigami, R.; Maeda, J.; Suzuki, T.; Ohsawa, S.; Tsukamoto, K.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5550
23. Lewanowicz, A.; Lipinski, J.; Siedlecka, R.; Skarzewski, J.; Baert, F. Tetrahedron 1998, 54, 6571
24. Garcia Ruano, J. L.; Alcudia, A.; Del Prado, M.; Barros, D.; Maestro, M. C.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 2856
25. Petra, D. G. I.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Schoemaker, H. E.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3010
26. Wojaczynska, E.; Zielinska-Blajet, M.; Turowska-Tyrk, I.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 853
27. Ekegren, J. K.; Roth, P.; Kallstrom, K.; Tarnai, T.; Andersson, P. G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 358
28. Pettinari, C.; Pellei, M.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Panzeri, W.; Colapietro, M.; Cassetta, A. Organometallics 1999, 18, 555
29. Hiroi, K.; Sone, T. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 305
30. Wojaczynska, E.; Zielinska-Blajet, M.; Turowska-Tyrk, I.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 853
31. Corbi, P. P.; Massabni, A. C.; Sabeh, L. P. B.; Costa-Neto, C. M. J. Coord. Chem. 2008, 61, 2470
32. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133
33. De, S. V.; Acocella, M. R.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1432
34. Raghavan, S.; Krishnaiah, V.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 498
35. Ma, D.; Zou, B.; Zhu, W.; Xu, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8511
36. Huang, X.; Chen, D.; Wu, N.; Zhang, A.; Jia, Z.; Li, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4130
37. Raghavan, S.; Krishnaiah, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 748
38. Brunet, E.; Gallego, M. T.; Garcia, R. J. L.; Parellada, D.; Rodriguez, J. H.; Urbano, A. Tetrahedron 1988, 44, 1421
39. Dureault, A.; Carreaux, F.; Depezay, J. C. Synthesis 1991, 150
40. Nakajima, N.; Enomoto, T.; Matsuura, N.; Ubukata, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3331
41. Nakajima, N.; Enomoto, T.; Watanabe, T.; Matsuura, N.; Ubukata, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003, 67, 2556
42. Raghavan, S.; Rajender, A. Tetrahedron 2004, 60, 5059
43. Siedlecka, R.; Skarzewski, J. Synlett 1996, 757
44. Quinet, C.; Sampoux, L.; Marko, I. E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1806
45. Meese, C. O. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1987, 320, 473
46. Van, d. B. L. A. G. M.; Lazaro, E.; Zylicz, Z.; Fennis, P. J.; Missler, F. A. N.; Lelieveld, P.; Garzotto, M.; Wagener, D. J. T.; Ballesta, J. P. G.; Ottenheijm, H. C. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2002