Utilizing sulfoxide•••iodine halogen bonding for cocrystallization

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 6, 2012, Pages 2969-2977

  Eccles, Kevin S ^a   Morrison, Robin E ^a   Stokes, Stephen P ^a   O'Mahony, Graham E ^a   Hayes, John A ^a   Kelly, Dawn M ^a   O'Boyle, Noel M ^a   Fábián, László ^b   Moynihan, Humphrey A ^a   Maguire, Anita R ^a   Lawrence, Simon E ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASES; CO-CRYSTALS; COCRYSTALLIZATION; COCRYSTALLIZE; HALOGEN BONDING; HALOGEN BONDS;

HYDROGEN BONDS; STOICHIOMETRY;

IODINE;

EID: 84861871397     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300189v     Document Type: Article

References (55)

1. Trask, A. V. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 301-309
2. Shan, N.; Zaworotko, M. J. Drug Discovery Today 2008, 13, 440-446
3. Aakeröy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439-448
4. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4212-4229
5. Fábián, L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1436-1443
6. Trask, A. V.; Jones, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 41-70
7. Weyna, D. R.; Shattock, T.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1106-1123
8. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2004, 890-891
9. McCausland, L. PCT Int. Appl. WO2007075793, 2007.
10. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107-1113
11. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
12. Sarma, J. A. R. P.; Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thaimattam, R.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 101-102
13. Thallapally, P. K.; Desiraju, G. R.; Bagieu-Beucher, M.; Masse, R.; Bourgogne, C.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2002, 1052-1053
14. Chopra, D. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 541-546
15. Chopra, D.; Nagarajan, K.; Guru Row, T. N. J. Mol. Struct. 2008, 888, 70-83
16. Thakur, T. S.; Kirchner, M. T.; Bläser, D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. CrystEngComm 2010, 2079-2085
17. Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1713-1716
18. Weiss, R.; Schwab, O.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 968-974
19. Aakeröy, C. B.; Schultheiss, N. C.; Rajbanshi, A.; Desper, J.; Moore, C. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 432-441
20. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Stokes, S. P.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4243-4245
21. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4433-4439
22. Arman, H. D.; Gieseking, R. L.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1854-1856
23. Cinčić, D.; Friščić, T.; Jones, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 747-753
24. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
25. Britton, D. Acta Crystallogr. 2003, E59, o1332-1333
26. Xu, H. J.; Zhao, X. Y.; Fu, Y.; Feng, Y. S. Synlett 2008, 19, 3063-3067
27. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. ARKIVOC 2010, ix, 216-228
28. Hirano, M.; Tomaru, J.; Morimoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3752-3754
29. Drabowicz, J.; Bujnicki, B.; Mikołajczyk, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 3325-3327
30. Gilman, H.; Swayampati, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3387-3389
31. Eccles, K. S.; Stokes, S. P.; Daly, C. A.; Barry, N. M.; McSweeney, S. P.; O'Neill, D. J.; Kelly, D. M.; Jennings, W. J.; Ní Dhubhghaill, O. M.; Moynihan, H. A.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 213-215
32. APEX2 v2009.3-0; Bruker AXS: 2009.
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
34. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
35. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
38. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111-8116
39. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
40. NBO Version 3.1. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.
41. Cinčić, D.; Friščić, T.; Jones, W. CrystEngComm 2011, 13, 3224-3231
42. Schultheiss, N.; Newman, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950-2967
43. Syssa-Magalé, J. L.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P.; Meerschaut, A.; Schöllhorn, B CrystEngComm 2005, 7, 302-308
44. Oae, S.; Zalut, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5359-5363
45. Noguchi, Y.; Kurogi, K.; Sekioka, M.; Furukawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 349-350
46. Meyers, C. Y. Gazz. Chim. Ital. 1963, 93, 1206-1221
47. Goud, N. R.; Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1930-1939
48. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2536-2540
49. Hosoya, S.; Wood, R. G. Chem. Ind. (London) 1957, 1042
50. Bonchio, M.; Conte, V.; De Conciliis, M. A.; Di Furia, F.; Ballistreri, F. P.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4475-4480
51. Bissantz, C.; Kuhn, B.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 5061-5084
52. Brondel, N.; Moynihan, E. J. A.; Lehane, K. N.; Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Coles, S. J.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. CrystEngComm 2010, 12, 2910-2927
53. Fuller, A. L.; Aitken, R. A.; Ryan, B. M.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 407-415
54. Zeng, Y. X.; Xu, Z. G.; Zhan, Q. G.; Liu, H. Y. Acta Crystallogr. 2011, E67, o177
55. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2517-2524