Small-molecule binding to the DNA minor groove is mediated by a conserved water cluster

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 4, 2013, Pages 1369-1377

  Wei, Dengguo ^a   Wilson, W David ^b   Neidle, Stephen ^a  

^a UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^b GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; BINDING MODES; BOUND LIGANDS; DNA DUPLEXES; HIGH RESOLUTION CRYSTAL STRUCTURE; MINOR GROOVES; PHOSPHATE GROUP; SMALL MOLECULES; SMALL-MOLECULE BINDINGS; THERMODYNAMIC CHARACTERISTICS; WATER CLUSTER; WATER MOLECULE;

BINDING ENERGY; DNA; HYDROGEN BONDS; MOLECULES;

LIGANDS;

DOUBLE STRANDED DNA; LIGAND; WATER;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DNA BINDING; DNA SEQUENCE; HYDRATION; HYDROGEN BOND;

BASE SEQUENCE; BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; WATER;

EID: 84873816342     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308952y     Document Type: Article

References (45)

1. Franklin, R. E.; Gosling, R. G. Acta Crystallogr. 1953, 6, 673-677
2. Berman, H. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 423-427
3. Fuller, W.; Forsyth, T.; Mahendrasingam, A. Phil. Trans. R. Soc. Lond. 2004, B359, 1237-1247
4. Neidle, S. Principles of Nucleic Acid Structure; Academic Press: London, 2008.
5. Drew, H. R.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1981, 151, 535-556
6. Kopka, M. L.; Fratini, A. V.; Drew, H. R.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1983, 163, 129-146
7. Egli, M.; Tereshko, V.; Teplova, M.; Minasov, G.; Joachimiak, A.; Sanishvili, R.; Weeks, C. M.; Miller, R.; Maier, M. A.; An, H.; Cook, P. D.; Manoharan, M. Biopolymers 1998, 48, 234-252
8. Vlieghe, D.; Turkenburg, J. P.; Van Meervelt, L. Acta Crystallogr. 1999, D55, 1495-1502
9. Shui, X.; McFail-Isom, L.; Hu, G. G.; Williams, L. D. Biochemistry 1998, 37, 8341-8355
10. Woods, K. K.; Maehigashi, T.; Howerton, S. B.; Sines, C. C.; Tannenbaum, S.; Williams, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15330-15331
11. Arai, S.; Chatake, T.; Ohhara, T.; Kurihara, K.; Tanaka, I.; Suzuki, N.; Fujimoto, Z.; Mizuno, H.; Niimura, N. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3017-3024
12. Tereshko, V.; Minasov, G.; Egli, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 470-471
13. Wilton, D. J.; Ghosh, M.; Chary, K. V.; Akasaka, K.; Williamson, M. P. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 4032-4037
14. Yonetani, Y.; Kono, H. Biophys. J. 2009, 97, 1138-1147
15. Fenn, T. D.; Schnieders, M. J.; Brunger, A. T.; Pande, V. S. Biophys. J. 2010, 98, 2984-2992
16. Madhumalar, A.; Bansal, M. Biophys. J. 2003, 85, 1805-1816
17. Jana, B.; Pal, S.; Bagchi, B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3633-3638
18. Dixit, S. B.; Mezei, M.; Beveridge, D. L. J. Biosci. 2012, 37, 399-421
19. Xhu, X.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 13672-13681
20. Goodsell, D.; Dickerson, R. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 727-733
21. Nguyen, B.; Neidle, S.; Wilson, W. D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 11-21
22. Das, B. P.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 1977, 20, 531-536
23. Hall, J. E.; Kerrigan, J. E.; Ramachandran, K.; Bender, B. C.; Stanko, J. P.; Jones, S. K.; Patrick, D. A.; Tidwell, R. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 666-674
24. Ismail, M. A.; Batista-Parra, A.; Miao, Y.; Wilson, W. D.; Wenzler, T.; Brun, R.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6718-6726
25. Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Mathis, A.; Tevis, D.; Hall, J. E.; Boykin, D. W. Biochimie 2008, 90, 999-1014
26. Paine, M. F.; Wang, M. Z.; Generaux, C. N.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D.; De Koning, H. P.; Olson, C. A.; Pohlig, G.; Burri, C.; Brun, R.; Murilla, G. A.; Thuita, J. K.; Barrett, M. P.; Tidwell, R. R. Curr. Opin. Invest. Drugs 2010, 11, 876-883
27. Coll, M.; Aymami, J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A.; Wang, A. H. J. Biochemistry 1989, 28, 310-320
28. Goodsell, D. S.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1995, 34, 4983-4993
29. Nguyen, B.; Lee, M. P.; Hamelberg, D.; Joubert, A.; Bailly, C.; Brun, R.; Neidle, S.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13680-13681
30. Mallena, S.; Lee, M. P.; Bailly, C.; Neidle, S.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13659-13669
31. Miao, Y.; Lee, M. P.; Parkinson, G. N.; Batista-Parra, A.; Ismail, M. A.; Neidle, S.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Biochemistry 2005, 44, 14701-14708
32. Goodwin, K. D.; Lewis, M. A.; Tanious, F. A.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D.; Georgiadis, M. M.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7846-7854
33. Liu, Y.; Kumar, A.; Depauw, S.; Nhili, R.; David-Cordonnier, M. H.; Lee, M. P.; Ismail, M. A.; Farahat, A. A.; Say, M.; Chackal-Catoen, S.; Batista-Parra, A.; Neidle, S.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10171-10183
34. Lee, M. P.; Wilson, W. D.; Neidle, S. to be published.
35. Winn, M. D. Acta Crystallogr. 2011, D67, 235-242
36. McCoy, A. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D.; Winn, M. D.; Storoni, L. C.; Read, R. J. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658-674
37. Murshudov, G. N.; Skubák, P.; Lebedev, A. A.; Pannu, N. S.; Steiner, R. A.; Nicholls, R. A.; Winn, M. D.; Long, F.; Vagin, A. A. Acta Crystallogr. 2011, D67, 355-367
38. Emsley, P.; Lohkamp, B.; Scott, W. G.; Cowtan, K. Acta Crystallogr. 2010, D66, 486-501
39. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612
40. Rettig, M.; Germann, M. W.; Ismail, M. A.; Batista-Parra, A.; Munde, M.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5620-5627
41. Minasov, G.; Tereschko, V.; Egli, M. J. Mol. Biol. 1999, 291, 83-99
42. Soler-López, M.; Malinina, L.; Subirana, J. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 23034-23044
43. Kennard, O.; Cruse, W. B.; Nachman, J.; Prange, T.; Shakked, Z.; Rabinovich, D. J. Biomol. Struct. Dynam. 1986, 3, 623-647
44. Neidle, S.; Berman, H. M.; Shieh, H. S. Nature 1980, 288, 129-133
45. Pérez, C.; Muckle, M. T.; Zaleski, D. P.; Seifert, N. A.; Temelso, B.; Shields, G. C.; Kisiel, Z.; Pate, B. H. Science 2012, 336, 897-901