Gold-catalyzed sequential activation of propargylic carboxylates: A facile route to benzoannulenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 8, 2013, Pages 2592-2596

  Oh, Chang Ho ^a   Kim, Ji Hee ^a   Oh, Bu Keun ^a   Park, Jong Ryul ^a   Lee, Ji Ho ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

benzo 7 annulenes; cyclization; gold catalysis; propargyl carboxylates; sequential activation

Indexed keywords

ANNULENES; CASCADE REACTIONS; DOUBLE ACTIVATION; GOLD CATALYSIS; GOLD CATALYSTS; PROPARGYL; SEQUENTIAL ACTIVATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION;

GOLD;

EID: 84873644244     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204091     Document Type: Article

References (102)

1. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
2. A. Leyva-Pérez, A. Corma, Angew. Chem. 2012, 124, 658
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 614
4. D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature 2007, 446, 395
5. A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem. 2006, 118, 8064
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896.
7. D. Wang, R. Cai, S. Sharma, J. Jirak, S. K. Thummanapelli, N. G. Akhmedov, H. Zhang, X. Liu, J. L. Petersen, X. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012
8. M. P. Muñoz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3584
9. B. Chen, W. Fan, G. Chai, S. Ma, Org. Lett. 2012, 14, 3616.
10. L. Ye, Y. Wang, D. H. Aue, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31
11. A. S. K. Hashmi, I. Braun, P. Nösel, J. Schädlich, M. Wieteck, M. Rudolph, F. Rominger, Angew. Chem. 2012, 124, 4532
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4456
13. A. S. K. Hashmi, M. Wieteck, I. Braun, P. Nösel, L. Jongbloed, M. Rudolph, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555
14. A. S. K. Hashmi, I. Braun, M. Rudolph, F. Rominger, Organometallics 2012, 31, 644
15. S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
16. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994
17. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. 2007, 119, 3478
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410.
19. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2008, 108, 3326
20. V. Michelet, P. Y. Toullec, J. P. Genet, Angew. Chem. 2008, 120, 4338
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4268
22. P. García-García, A. Martínez, A. M. Sanjuán, M. A. Fernández-Rodríguez, R. Sanz, Org. Lett. 2012, 14, 4970
23. S. Naoe, Y. Suzuki, K. Hirano, Y. Inaba, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem. 2012, 77, 4907.
24. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180
25. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351
26. J. Muzart, Tetrahedron 2008, 64, 5815
27. A. Corma, A. Leyva-Perez, M. J. Sabater, Chem. Rev. 2011, 111, 1657.
28. A. S. K. Hashmi, T. Häffner, W. Yang, S. Pankajakshan, S. Schäfer, L. Schultes, F. Rominger, W. Frey, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10480
29. L. Wang, G. Li, Y. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 3786
30. I. Nakamura, T. Sato, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2006, 118, 4585
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4473
32. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804
33. I. Nakamura, U. Yamagishi, D. Song, S. Konta, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2007, 119, 2334
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2284
35. I. Nakamura, T. Sato, M. Terada, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2007, 9, 4081
36. A. Buzas, F. Gagosz, Org. Lett. 2006, 8, 515
37. S. F. Kirsch, J. T. Binder, B. Crone, A. Duschek, T. T. Haug, C. Liebert, H. Menz, Angew. Chem. 2007, 119, 2360
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2310
39. M. Yu, G. Zhang, L. Zhang, Org. Lett. 2007, 9, 2147
40. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592
41. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramanurthi, M. H. Todd, A. S. K. Tsang, Graf, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1619
42. R. Kazem Shiroodi, A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6928.
43. D. Garayalde, C. Nevado, ACS Catal. 2012, 2, 1462
44. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Ackermann, J. D. B. Becker, M. Rudolph, C. Scholz, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133
45. A. S. K. Hashmi, L. Molinari, Organometallics 2011, 30, 3457
46. A. S. K. Hashmi, R. Döpp, C. Lothschütz, M. Rudolph, D. Riedel, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307
47. Y. Shi, S. D. Ramgren, S. A. Blum, Organometallics 2009, 28, 1275
48. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Rudolph, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Angew. Chem. 2009, 121, 8392
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8243
50. Y. Shi, K. E. Roth, S. D. Ramgren, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1802.
51. S. Kobayashi, K. A. Jorgensen, in Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
52. For cycloaddition to seven-membered rings, see:, H. Butenschön, Angew. Chem. 2008, 120, 5367
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5287.
54. N. Kim, Y. Kim, W. Park, D. Sung, A. K. Gupta, C. H. Oh, Org. Lett. 2005, 7, 5289; For our Pt-catalyzed work, see
55. C. H. Oh, J. H. Ryu, H. I. Lee, Synlett 2007, 15, 2337
56. C. H. Oh, J. H. Lee, S. J. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, Angew. Chem. 2008, 120, 7615
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7505
58. C. H. Oh, J. H. Lee, S. M. Lee, H. J. Yi, C. H. Hong, Chem. Eur. J. 2009, 15, 71
59. C. H. Oh, J. H. Yi, J. H. Lee, D. H. Lim, Chem. Commun. 2010, 46, 3007
60. C. H. Oh, S. M. Lee, C. S. Hong, Org. Lett. 2010, 12, 1308
61. C. H. Oh, S. Y. Tak, J. H. Lee, L. H. Piao, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2978.
62. D. Hildebrandt, G. Dyker, J. Org. Chem. 2006, 71, 6728.
63. A. S. K. Hashmi, W. Yang, Y. Yu, M. M. Hansmann, M. Rudolph, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, DOI: 10.1002/anie.201207287.
64. N. D. Shapiro, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9244
65. S. Wang, G. Zhang, L. Zhang, Synlett 2010, 5, 692.
66. B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, Molecules 2011, 16, 7815
67. Huang, T. De Haro, C. Nevado, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5904
68. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2008, 120, 6856
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6754
70. N. Marion, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2007, 119, 2806
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2750
72. C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. 2006, 118, 2967
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901
74. A. Fürstner, P. Hannen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3006
75. A. Correa, N. Marion, L. Fensterbank, M. Malacria, S. P. Nolan, L. Cavallo, Angew. Chem. 2008, 120, 730
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 718. For the Pt-versions, see
77. E. Mainetti, V. Mouries, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. 2002, 114, 2236
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132
79. W. Rao, M. J. Koh, P. Kothandaraman, P. W. H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10811.
80. M. J. Johansson, D. J. Gorin, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002
81. X. Moreau, J. Goddard, M. Bernard, G. Lemière, J. M. Lõpez-Romero, E. Mainetti, N. Marion, V. Mouriès, S. Thorimbert, L. Fensterbank, M. Malacria, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 43.
82. S. Karmaka, A. Kim, C. H. Oh, Synthesis 2009, 194
83. P. Mauleõn, J. L. Krinsky, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4513.
84. C. H. Oh, A. Kim, W. Park, D. I. Park, N. Kim, Synlett 2006, 2781
85. C. H. Oh, A. Kim, New J. Chem. 2007, 31, 1719
86. C. H. Oh, A. Kim, Synlett 2008, 777.
87. X.-Z. Shu, S.-C. Zhao, K.-G. Ji, Z.-J. Zheng, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1418.
88. J. Zhao, C. O. Hughes, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 436.
89. H. Suga, S. Higuchi, M. Ohtsuka, D. Ishimoto, T. Arikawa, Y. Hashimoto, S. Misawa, T. Tsuchida, A. Kakehi, T. Baba, Tetrahedron 2010, 66, 3070
90. H. Suga, D. Ishimoto, S. Higuchi, M. Ohtsuka, T. Arikawa, T. Tsuchida, A. Kekehi, T. Baba, Org. Lett. 2007, 9, 4359
91. D. M. Hodgson, D. Angrish, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2509
92. A. Padwa, L. Precedo, M. A. Semones, J. Org. Chem. 1999, 64, 4079
93. C. Plüg, W. Friedrichsen, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7509
94. C. M. M. Daconceicao, J. A. Mcritchie, D. Middlemiss, G. R. Proctor, J. Chem. Res., Synop. 1995, 9, 347
95. J. W. Lown, K. Matsunoto, Can. J. Chem. 1971, 49, 3443.
96. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2010, 122, 5360
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5232.
98. N. A. Lengkeek, P. F. Greenwood, B. Nguyen, G. A. Koutsantonis, M. J. Piggott, J. Comb. Chem. 2010, 12, 141
99. G. H. Posner, E. M. Shulman-Roskes, C. H. Oh, J. Carry, J. V. Green, A. B. Clark, H. Dai, T. E. Anjeh, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6489.
100. J. Tang, S. Bhunia, S. Md, A. Sohel, M. Lin, H. Liao, S. Datta, A. Das, R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15677
101. B. Lu, C. Li, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14070
102. B. G. Pujanauski, B. A. B. Prasad, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6786.