Synthesis of novel acceptor molecules of mono- and multiadduct fullerene derivatives for improving photovoltaic performance

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 3, 2013, Pages 1061-1069

  Liu, Chao ^a,b   Xu, Liang ^a,b   Chi, Dan ^a,c   Li, Yongjun ^a   Liu, Huibiao ^a   Wang, Jizheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c INSTITUTE OF SEMICONDUCTORS   (China)

Author keywords

bulk heterojunction; fullerene; multiadduct; photovoltaic property

Indexed keywords

ACCEPTOR MOLECULES; BULK HETEROJUNCTION; DEPENDENT RELATIONSHIP; DEVICE PERFORMANCE; FULLERENE DERIVATIVE; MULTIADDUCT; PHOTOPHYSICS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

CONVERSION EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY;

FULLERENES;

EID: 84873640074     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am3028475     Document Type: Article

References (66)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Liu, C.; Xiao, S.; Shu, X.; Li, Y.; Xu, L.; Liu, T.; Yu, Y.; Zhang, L.; Liu, H.; Li, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1065-1071
3. Wang, G. W.; Zhu, B. Chem. Commun. 2009, 1769-1771
4. Zheng, H.; Li, Y.; Liu, H.; Yin, X.; Li, Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4506-4524
5. Xiao, S.; Li, Y.; Li, Y.; Zhuang, J.; Wang, N.; Liu, H.; Ning, B.; Liu, Y.; Lu, F.; Fan, L.; Yang, C.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16677-16685
6. Wang, N.; Li, Y. J.; He, X. R.; Gan, H. Y.; Li, Y. L.; Huang, C. S.; Xu, X. H.; Xiao, J. C.; Wang, S.; Liu, H. B.; Zhu, D. B. Tetrahedron 2006, 62, 1216-1222
7. Liu, H.; Xu, J.; Li, Y.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496-1508
8. Huang, C.; Lu, F.; Li, Y.; Gan, H.; Jiu, T.; Xiao, J.; Xu, X.; Cui, S.; Liu, H.; Zhu, D. J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 1472-1478
9. Huang, C.; Wang, N.; Li, Y.; Li, C.; Li, J.; Liu, H.; Zhu, D. Macromolecules 2006, 39, 5319-5325
10. Jiang, L.; Chang, Q.; Ouyang, Q.; Liu, H.; Wang, Y.; Zhang, X.; Song, Y.; Li, Y. Chem. Phys. 2006, 324, 556-562
11. Zhu, D.; Li, Y.; Wang, S.; Shi, Z.; Du, C.; Xiao, S.; Fang, H.; Zhou, Y. Synth. Met. 2003, 133-134, 679-683
12. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048-16050
13. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Niinomi, T.; Sato, Y.; Nakamura, E. Chem. Commun. 2010, 46, 8582-8584
14. Cheng, Y.-J.; Liao, M.-H.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 4056-4062
15. Zhang, C.; Chen, S.; Xiao, Z.; Zuo, Q.; Ding, L. Org. Lett. 2012, 14, 1508-1511
16. Meng, X.; Zhang, W.; Tan, Z. a.; Li, Y.; Ma, Y.; Wang, T.; Jiang, L.; Shu, C.; Wang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2187-2193
17. Meng, X.; Zhang, W.; Tan, Z. a.; Du, C.; Li, C.; Bo, Z.; Li, Y.; Yang, X.; Zhen, M.; Jiang, F.; Zheng, J.; Wang, T.; Jiang, L.; Shu, C.; Wang, C. Chem. Commun. 2012, 48, 425-427
18. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7806-7816
19. Laird, D. W.; Richter, H.; Vejins, V.; Scott, L.; A., L. T.; Stegamat, R.; Malika, D. WO2009086210A2, 2009.
20. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002-3007
21. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208-212
22. Lenes, M.; Wetzelaer, G. J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116-2119
23. Padinger, F.; Brabec, C. J.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Sariciftci, N. S. Opto-Electron. Rev. 2000, 8, 280-283
24. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
25. Lu, F. S.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Zhuang, J. P.; Gan, L. B.; Zhu, D. B. Synth. Met. 2005, 153, 317-320
26. Luo, H.; Liu, H.; Li, Y.; Shi, Z.; Fang, H.; Li, H.; Xiao, S.; Xiao, S.; Zhu, D. Synth. Met. 2003, 135-136, 845-846
27. Fang, H.; Xiao, S.; Li, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Liu, H.; Shi, Z.; Zhu, D. Synth. Met. 2003, 135-136, 837-838
28. Xiao, S. Q.; Li, Y. J.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Li, H. M.; Zhuang, J. P.; Liu, Y.; Lu, F. S.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3975-3978
29. Li, Y. J.; Gan, Z. H.; Wang, N.; He, X. R.; Li, Y. L.; Wang, S.; Liu, H. B.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. B. Tetrahedron 2006, 62, 4285-4293
30. Xiao, S.; El-Khouly, M. E.; Li, Y.; Gan, Z.; Liu, H.; Jiang, L.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667
31. Liu, H. B.; Zhao, Q.; Li, Y. L.; Liu, Y.; Lu, F. S.; Zhuang, J. P.; Wang, S.; Jiang, L.; Zhu, D. B.; Yu, D. P.; Chi, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1120-1121
32. Lu, F. S.; Xiao, S. Q.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Li, H. M.; Zhuang, J. P.; Liu, Y.; Wang, N.; He, X. R.; Li, X. F.; Gan, L. B.; Zhu, D. B. Macromolecules 2004, 37, 7444-7450
33. Zhang, Q.; Jia, Z.; Liu, S.; Zhang, G.; Xiao, Z.; Yang, D.; Gan, L.; Wang, Z.; Li, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2772-2774
34. Zhang, G.; Liu, Y.; Liang, D.; Gan, L.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5293-5295
35. Liu, C.; Li, Y.; Li, C.; Li, W.; Zhou, C.; Liu, H.; Bo, Z.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21970-21975
36. Fang, H.; Du, C.; Qu, S.; Li, Y.; Song, Y.; Li, H.; Liu, H.; Zhu, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 290-296
37. Li, Y.; Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. Carbon 2005, 43, 1968-1975
38. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
39. Rose, A. Phys. Rev. 1955, 97, 1538-1544
40. Murgatroyd, P. N. J. Phys. D: Appl. Phys. 1970, 3, 151
41. Barszcz, B.; Graja, A.; Liu, C.; Li, Y. L. Synth. Met. 2010, 160, 2351-2354
42. Li, H.; Li, Y.; Zhai, J.; Cui, G.; Liu, H.; Xiao, S.; Liu, Y.; Lu, F.; Jiang, L.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6031-6038
43. Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544-545
44. Gan, H. Y.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Jiang, L.; Jiu, T. G.; Wang, N.; He, X. R.; Zhu, D. B. Carbon 2005, 43, 205-208
45. Xiao, S.; Li, Y.; Fang, H.; Li, H.; Liu, H.; Shi, Z.; Jiang, L.; Zhu, D. Org. Lett. 2002, 4, 3063-6
46. Shi, Z. Q.; Li, Y. L.; Gong, H. F.; Liu, M. H.; Xiao, S. X.; Liu, H. B.; Li, H. M.; Xiao, S. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2002, 4, 1179-1182
47. He, Y. J.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970-1983
48. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
49. Fang, H.; Wang, S.; Xiao, S.; Yang, J.; Li, Y.; Shi, Z.; Li, H.; Liu, H.; Xiao, S.; Zhu, D. Chem. Mater. 2003, 15, 1593-1597
50. Fang, H.; Wang, S.; Xiao, S.; Li, Y.; Shi, Z.; Du, C.; Zhou, Y.; Zhu, D. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1931-1935
51. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601
52. Gu, J.; Zhong, Z.; He, X.; Sun, F.; Chen, S. J. South-Cent. Univ. Natl., Nat. Sci. Ed. 2009, 28, 57-61
53. Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850-12851
54. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016-3028
55. Yun, M. H.; Kim, G.-H.; Yang, C.; Kim, J. Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7710-7714
56. Liu, Y.; Xiao, S. Q.; Li, H. M.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Lu, F. S.; Zhuang, J. P.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260
57. Kang, H.; Cho, C.-H.; Cho, H.-H.; Kang, T. E.; Kim, H. J.; Kim, K.-H.; Yoon, S. C.; Kim, B. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 4, 110-116
58. Mihailetchi, V. D.; Xie, H. X.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699-708
59. Blom, P. W. M.; Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Markov, D. E. Adv. Mater. 2007, 19, 1551-1566
60. Cui, S.; Liu, H.; Gan, L.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2918-2925
61. Xiao, J.; Liu, Y.; Li, Y.; Ye, J.; Li, Y.; Xu, X.; Li, X.; Liu, H.; Huang, C.; Cui, S.; Zhu, D. Carbon 2006, 44, 2785-2792
62. Zhuang, J.; Zhou, W.; Li, X.; Li, Y.; Wang, N.; He, X.; Liu, H.; Li, Y.; Jiang, L.; Huang, C.; Cui, S.; Wang, S.; Zhu, D. Tetrahedron 2005, 61, 8686-8693
63. Liu, H. B.; Li, Y. L.; Jiang, L.; Luo, H. Y.; Xiao, S. Q.; Fang, H. J.; Li, H. M.; Zhu, D. B.; Yu, D. P.; Xu, J.; Xiang, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13370-13371
64. Wang, N.; Lu, F. S.; Huang, C. S.; Li, Y. L.; Yuan, M. J.; Liu, X. F.; Liu, H. B.; Gan, L. B.; Jiang, L.; Zhu, D. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5863-5874
65. Jo, J.; Na, S. I.; Kim, S. S.; Lee, T. W.; Chung, Y.; Kang, S. J.; Vak, D.; Kim, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2398-2406
66. Muller-Buschbaum, P.; Ruderer, M. A. Soft Matter 2011, 7, 5482-5493