Photocurrent Generation in Multilayer Self-Assembly Films Fabricated from Water-Soluble Poly(phenylene vinylene)

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 24, 2003, Pages 6031-6038

  Li, Hongmei ^a   Li, Yuliang ^a   Zhai, Jin ^a   Cui, Guanglei ^a   Liu, Huibiao ^a   Xiao, Shengqiang ^a   Liu, Yang ^a   Lu, Fushen ^a   Jiang, Lei ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Electron transfer; Electrostatic interactions; Photocurrent response; Polymers; Self assembly

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CATHODES; CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; MULTILAYERS; PHOTOCURRENTS; SELF ASSEMBLY; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

HECK COUPLING REACTION; MULTILAYERED ASSEMBLY; PHOTOINDUCED CHARGE TRANSFER;

PLASTIC FILMS;

FULLERENE DERIVATIVE; HEXAKIS(SULFOBUTYL)FULLERENE; POLY(PHENYLENE VINYLENE); POLY[[2,5 BIS(3 BROMOTRIMETHYLAMMONIOPROPOXY)PHENYLENE 1,4 DIVINYLENE] ALT 1,4 [2,5 BIS[2 (2 HYDROXYETHOXY)ETHOXY]PHENYLENEVINYLENE]; SODIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; FILM; OPTICS; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0346101465     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305037     Document Type: Article

References (117)

1. a) S. W. Keller, S. A. Johnson, E. S. Brigham, E. H. Yonemoto, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12879-12880;
2. b) B. Choudhury, A. C. Weedon, J. R. Bolton, Langmuir 1998, 14, 6192-6198;
3. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
4. d) E. V. Pletneva, M. M. Crnogorac, N. M. Kostic, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14342-14354;
5. e) B. Pispisa, M. Venanzi, L. Stella, A. Palleschi, G. Zanotti, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8172-8179;
6. f) Z. F. Dai, L. Dähne, E. Donath, H. Möhwald, Langmuir 2002, 18, 4553-4555;
7. g) M. L. A. Abrahamsson, H. B. Baudin, A. Tran, C. Philouze, K. E. Berg, M. K. Raymond-Johansson, L. C. Sun, B. Åkermark, S. Styring, L. Hammarstrom, Inorg. Chem. 2002, 41, 1534-1544;
8. h) F. B. Abdelrazzaq, R. C. Kwong, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796-4803.
9. a) The Photosynthetic Reaction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993;
10. b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521;
11. c) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110;
12. d) G. Kodis, P. A. Liddell, L. de la Garza, P. C. Clausen, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036-2048;
13. e) K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864-8869;
14. f) K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755-10763.
15. a) J. W. Verhoeven, in Electron Transfer (Eds.: J. Jortner, M. Bixon), Wiley, New York, 1999, Part 1;
16. b) G. Zerza, A. Cravino, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, M. Svensson, M. R. Andersson, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4172-4176;
17. c) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J. P. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157-2160;
18. d) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387;
19. e) H. Imahori, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099-2108;
20. f) N. P. Redmore, I. V. Rubtsov, M. J. Therien, Inorg. Chem. 2002, 41, 566-570;
21. g) D. M. Guldi, S. Gonzalez, N. Martin, A. Anton, J. Garin, J. Orduna, J. Org. Chem. 2000, 65, 1978-1983;
22. h) A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856;
23. i) P. V. Kamat, S. Barazzouk, S. Hotchandani, K. G. Thomas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3914-3921.
24. a) P. Seta, E. Bienvenue, A. Moore, P. Mathis, R. Bensasson, P. Liddell, P. Pessiki, A. Joy, T. Moore, Nature 1985, 316, 653;
25. b) Y. Sakata, H. Tatemitsu, E. Bienvenue, P. Seta, Chem. Lett. 1988, 1625-1628;
26. c) K. C. Hwang, D. Mauzerall, Nature 1993, 361, 138-140;
27. d) K. Sun, D. Mauzerall, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6440-6447.
28. a) A. Slama-Schwok, M. Ottolenghi, D. Avnir, Nature 1992, 355, 240-242;
29. b) R. E. Sassoon, S. Gershuni, J. Rabani, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4692-4698.
30. a) M. Fujihira, M. Sakomura, Thin Solid Films 1989, 179, 471-476;
31. b) M. Sakomura, M. Fujihira, Thin Solid Films 1996, 273, 181-184;
32. c) Y. L. Zhao, L. B. Gan, D. J. Zhou, C. H. Huang, J. Z. Jiang, W. Liu, Solid State Commun. 1998, 106, 43-48;
33. d) B. O'Beirn, V. Casey, M. A. Gubbins, J. B. McMonagle, Thin Solid Films 1998, 327, 652-654.
34. a) A. Shah, P. Torres, R. Tscharner, N. Wyrsch, H. Keppner, Science 1999, 285, 692-698;
35. b) K. Uosaki, T. Kondo, X. Q. Zhang, M. Yanagida, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367-8368;
36. c) J. L. Snover, H. Byrd, E. P. Suponeva, E. Vicenzi, M. E. Thompson, Chem. Mater. 1996, 8, 1490-1499;
37. d) A. Ulman, Introduction to Ultrathin Organics Films: From Langmuir-Blodgett to Self-assembly, Academic Press, Boston, 1991;
38. e) Y. T. Tao, C. C. Wu, J. Y. Eu, W. L. Lin, Langmuir 1997, 13, 4018-4023;
39. f) T. Kondo, M. Yanagida, S. Nomura, T. Ito, K. Uosaki, J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 121-126.
40. a) G. Cao, H. G. Hong, T. E Mallouk, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 420-427;
41. b) E. Katz, Chem. Mater. 1994, 6, 2227-2232;
42. c) M. Thompson, Chem. Mater. 1994, 6, 1168-1175.
43. a) G. Decher, J. D. Hong, J. Schmitt, Thin Solid Films 1992, 210-211, 831-835;
44. b) Y. Lvov, G. Decher, H. Möhwald, Langmuir 1993, 9, 481-486;
45. c) G. Decher, Y. Lvov, J. Schmitt, Thin Solid Films 1994, 244, 772-777;
46. d) G. Decher, Science 1997, 277, 1232-1237.
47. G. Z. Mao, Y. H. Tsao, M. Tirrell, H. T. Davis, V. Hessel, H. Ringsdorf, Langmuir 1995, 11, 942-952.
48. a) M. Lahav, V. Heleg-Shabtai, J. Wasserman, E. Katz, I. Willner, H. Dürr, Y. Z. Hu, S. H. Bossmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11480-11487;
49. b) C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N.A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem. 2000, 112, 4052-4056; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905-3909;
50. b) C. P. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N.A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem. 2000, 112, 4052-4056; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905-3909;
51. c) D. M. Guldi, F. Pellarini, M. Prato, C. Granito, L. Troisi, Nano Lett. 2002, 2, 965-968.
52. a) M. Lösche, J. Schmitt, G. Decher, W. G. Bouwman, K. Kjaer, Macromolecules 1998, 31, 8893-8906;
53. b) S. T. Dubas, J. B. Schlenoff, Macromolecules 1999, 32, 8153-8160;
54. c) V. Pardo-Yissar, E. Katz, O. Lioubashevski, I. Willner, Langmuir 2001, 17, 1110-1118;
55. d) C. A. Cutler, M. Bouguettaya, J. R. Reynolds, Adv. Mater 2002, 14, 684-688;
56. e) L. Zhai, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2002, 14, 901-905;
57. f) E. Vazquez, D. M. Dewitt, P. T. Hammond, D. M. Lynn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13992-13993;
58. g) J. F. Hicks, Y. Seok-Shon, R. W. Murray, Langmuir 2002, 18, 2288-2294;
59. h) M. L. Bruening, D. M. Sullivan, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3833-3837.
60. a) J. W. Ostrander, A. A. Mamedov, N. A. Kotov, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1101-1110;
61. b) Y. M. Lvov, J. F. Rusling, D. L. Thomsen, F. Papadimitrakopoulos, T. Kawakami, T. Kunitake, Chem. Commun. 1998, 1229-1230;
62. c) K. M. Chen, X. P. Jiang, L. C. Kimerling, P. T. Hammond, Langmuir 2000, 16, 7825-7834;
63. d) E. W. L. Chan, D. C. Lee, M. K. Ng, G. H. Wu, K. Y. C. Lee, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12238-12243;
64. e) E. C. Hao, T. Q. Lian, Chem. Mater. 2000, 12, 3392-3396;
65. f) J. Schmitt, G. Decher, W. J. Dressick, S. L. Brandow, R. E. Geer, R. Shashidhar, J. M. Calvert, Adv. Mater. 1997, 9, 61.
66. a) B. van Duffel, R. A. Schoonheydt, C. P. M. Grim, F. C. De Schryver, Langmuir 1999, 15, 7520-7529;
67. b) Y. Lvov, K. Ariga, I. Ichinose, T. Kunitake, Langmuir 1996, 12, 3038-3044;
68. c) A. Mamedov, J. Ostrander, F. Aliev, N. A. Kotov, Langmuir 2000, 16, 3941-3949.
69. a) D. Wohrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129-138;
70. b) W. A. Nevin, G. A. Chamberlain, J. Appl. Phys. 1991, 69, 4324-4332;
71. c) G. D. Sharma, S. C. Mathur, D. C. Dube, J. Mater. Sci. 1991, 26, 6547-6552;
72. d) J. Danziger, J.P. Dodelet, P. Lee, K.M. Nebesny, N. R. Armstrong, Chem. Mater. 1991, 3, 821-829;
73. e) J. Takada, H. Awaji, M. Koshioka, A. Nakajima, W. A. Nevin, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2184-2186.
74. N. S. Sariciftci, L. Smiowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476.
75. a) H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162;
76. b) W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D.R. Hufman, Nature 1990, 347, 354-358;
77. c) Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, M. S. Dresslhaus, G. Dresslhaus, P. C. Eklund, Academic Press, San Diego, 1996;
78. d) F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317-323;
79. e) A. Hirsch, Fullerenes and Related Structure, Topics in Current Chemistry, Vol. 199, Springer, Berlin, 1999;
80. f) J. L. Segura, N. Martin, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403-2435;
81. g) M. Prato, J. Mater Chem. 1997, 7, 1097-1109;
82. h) B. Z. Tang, H. Y. Xu, J. W. Y. Lam, P. P. S. Lee, K. T. Xu, Q. H. Sun, K. K. L. Cheuk, Chem. Mater. 2000, 12, 1446-1455;
83. i) Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology, (Eds.: K. Kadish, R. Ruoff), Wiley, 2000;
84. j) A. J. Heeger, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8475-8491;
85. k) Handbook of Conductive Molecules and Polymers, Vol. 1-4 (Ed.: H. S. Nalwa), Wiley, Chichester, 1997;
86. l) Handbook of Conducting Polymers, 2nd edition (Eds.: T. A.Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds), Marcel Dekker, New York, 1998;
87. m) Semi-conducting Polymers, Chemistry Physics and Engineering (Eds.: G. Hadziioannu, P. E. van Hutten), Wiley, Weinheim, 2000;
88. n) A. Cravino, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931-1943.
89. a) Y. J. Liu, Y. X. Wang, H. X. Lu, R. O. Claus, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2035-2036;
90. b) H. Hong, D. Davidov, C. Kallinger, U. Lemmer, J. Feldmann, E. Harth, A. Gügel, K. Müllen, Synth. Met. 1999, 102, 1487;
91. c) T. Piok, C. Brands, P. J. Neyman, A. Erlacher, C. Soman, M. A. Murray, R. Schroeder, W. Graupner, J. R. Heflin, D. Marciu, A. Drake, M. B. Miller, H. Wang, H. Gibson, H. C. Dorn, G. Leising, M. Guzy, R. M. Davis, Synth. Met. 2001, 116, 343-347.
92. a) A. R. Brown, K. Pichler, N. C. Greenham, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Synth. Met. 1993, 57, 4117-4122;
93. b) J. Cornil, D. Beljonne, R. H. Friend, J. L. Bredas, Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 82-88;
94. c) E. K. Miller, C. J. Brabec, H. Neugebauer, A. J. Heeger, N. S. Sariciftci, Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 23-26.
95. a) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
96. b) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703;
97. c) C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1119.
98. a) A. C. Fou, O. Onitsuka, M. Ferreira, M. F. Rubner, B. R. Hsieh, J. Appl. Phys. 1996, 79, 7501-7509;
99. b) O. Onitsuka, A. C. Fou, M. Ferreira, B. R. Hsieh, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 1996, 80, 4067-4071;
100. c) H. Mattoussi, L. H. Radzilowski, B. O. Dabbousi, E. L. Thomas, M. G. Bawendi, M. F. Rubner, J. Appl. Phys. 1998, 83, 7965-7974;
101. d) H. Mattoussi, L. H. Radzilowski, B. O. Dabbousi, D. E. Fogg, R. R. Schrock, E. L. Thomas, M. F. Rubner, M. G. Bawendi, J. Appl. Phys. 1999, 86, 4390-4399;
102. e) A. Wu, D. Yoo, J. K. Lee, M. F. Rubner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4883-4891.
103. H. Mattoussi, M. F. Rubner, F. Zhou, J. Kumar, S. K. Tripathy, L. Y. Chiang, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1540-1542.
104. Z. N. Bao, Y. M. Chen, R. B. Cai, L. P. Yu, Macromolecules 1993, 26, 5281-5286.
105. a) J. D. Hong, D. Kim, K. Cha, J. Jin, Synth. Met. 1997, 84, 815-816;
106. b) H. L. Wang, D. W. McBranch, V. I. Klimov, R. Helgeson, F. Wudl, Chem. Phys. Lett. 1999, 315, 173-180.
107. H. M. Li, C. H. Xiang, Y. L. Li, S. Q. Xiao, H. J. Fang, D. B. Zhu, "Polymers-Properties", presented at Int. Conf. On Science and Technology of Synthetic Metals 2002 (ICSM 2002) Shanghai, China, June 28-July 5 2002.
108. Y. F. Li, Y. Cao, J. Gao, D. L. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243-248.
109. L. Sereno, J. J. Silber, L. Otero, M. del Valle Bohodrquez, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. 1996, 100, 814-821.
110. Y. S. Kim, K. Liang, K. Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1994, 98, 984-988.
111. 2 is an electron acceptor for cathodic photocurrent generation.
112. Principles of Fluorescence Spectroscopy (Ed.: J. R. Lakowicz), Plenum, New York, 1993.
113. a) T. Konishi, Y. Sasaki, M. Fujitsuka, Y. Toba, H. Moriyama, O. Ito, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 551-556;
114. b) J. L. Yang, F. L. Bai, H. Z. Lin, M. Zhen, Y. P. Zhang, Y. L. Li, J. Sun, Y. Liu, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1824-1828.
115. D. T. McQuade, A. H. Hegedus, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389-12390.
116. Q. Zhou, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593-12602.
117. Y. Chi, J. B. Bhonsle, T. Canteenwala, J. P. Huang, J. Shiea, B. J. Chen, L. Y. Chiang, Chem. Lett. 1998, 5, 465-466.