Synthesis and photovoltaic properties of novel monoadducts and bisadducts based on amide methanofullerene

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 4, Issue 2, 2012, Pages 1065-1071

  Liu, Chao ^a,b   Xiao, Shengqiang ^c   Shu, Xiangping ^c   Li, Yongjun ^a   Xu, Liang ^a,b   Liu, Taifeng ^a,b   Yu, Yanwen ^a,b   Zhang, Liang ^d   Liu, Huibiao ^a   Li, Yuliang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c WUHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^d SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C 60; C 70; fullerene; photovoltaic; solar cell

Indexed keywords

BIS-ADDUCTS; BULK HETEROJUNCTION; C 60; C 70; DEVICE PERFORMANCE; ELECTRON ACCEPTOR; FULLERENE CAGES; FULLERENE DERIVATIVE; METHANOFULLERENES; MONO-ADDUCTS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOVOLTAIC; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; REGIOREGULAR P3HT; STRUCTURE-FUNCTION RELATIONSHIP;

AMIDES; C (PROGRAMMING LANGUAGE); CONVERSION EFFICIENCY; FULLERENES; SOLAR CELLS;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84863116837     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am2016975     Document Type: Article

References (39)

1. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527
2. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
3. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
4. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-14613
5. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885-1894
6. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303
7. Fan, H.; Zhang, M.; Guo, X.; Li, Y.; Zhan, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3646-3653
8. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
9. Shin, W. S.; Lee, J. C.; Kim, J. R.; Lee, H. Y.; Lee, S. K.; Yoon, S. C.; Moon, S. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 960-967
10. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
11. Kennedy, R. D.; Ayzner, A. L.; Wanger, D. D.; Day, C. T.; Halim, M.; Khan, S. I.; Tolbert, S. H.; Schwartz, B. J.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17290-17292
12. Popescu, L. M.; van't Hof, P.; Sieval, A. B.; Jonkman, H. T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213507
13. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554
14. Zheng, L. P.; Zhou, Q. M.; Deng, X. Y.; Yuan, M.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11921-11926
15. Liu, C.; Li, Y.; Li, C.; Li, W.; Zhou, C.; Liu, H.; Bo, Z.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21970-21975
16. Sukeguchi, D.; Singh, S. P.; Reddy, M. R.; Yoshiyama, H.; Afre, R. A.; Hayashi, Y.; Inukai, H.; Soga, T.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 10
17. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 746-755
18. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048-16050
19. Hsieh, C. H.; Cheng, Y. J.; Li, P. J.; Chen, C. H.; Dubosc, M.; Liang, R. M.; Hsu, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887-4893
20. Meng, X.; Zhang, W.; Tan, Z. A.; Du, C.; Li, C.; Bo, Z.; Li, Y.; Yang, X.; Zhen, M.; Jiang, F.; Zheng, J.; Wang, T.; Jiang, L.; Shu, C.; Wang, C. Chem. Commun. 2012, 48, 425-427
21. Susarova, D. K.; Khakina, E. A.; Troshin, P. A.; Goryachev, A. E.; Sariciftci, N. S.; Razumov, V. F.; Egbe, D. A. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2356-2361
22. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.; Sharma, G. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7806-7816
23. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601
24. Choi, J. H.; Son, K.-I.; Kim, T.; Kim, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 475-482
25. Padinger, F.; Brabec, C. J.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Sariciftci, N. S. Opto-Electron. Rev. 2000, 8, 280-283
26. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002-3007
27. Lenes, M.; Wetzelaer, G. J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116-2119
28. Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260
29. Li, Y.; Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. Carbon 2005, 43, 1968-1975
30. Liu, Y.; Yang, C. H.; Li, Y. J.; Li, Y. L.; Wang, S.; Zhuang, J. P.; Liu, H. B.; Wang, N.; He, X. R.; Li, Y. F.; Zhu, D. B. Macromolecules 2005, 38, 716-721
31. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
32. Wang, J.-L.; Duan, X.-F.; Jiang, B.; Gan, L.-B.; Pei, J.; He, C.; Li, Y.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4400-4410
33. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
34. Maurano, A.; Hamilton, R.; Shuttle, C. G.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; O'Regan, B.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Azimi, H.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Durrant, J. R. Adv. Mater. 2010, 22, 4987-4992
35. Clarke, T. M.; Durrant, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
36. Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050-1051
37. Kiel, J. W.; Kirby, B. J.; Majkrzak, C. F.; Maranville, B. B.; Mackay, M. E. Soft Matter 2010, 6, 641-646
38. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
39. Gebeyehu, D.; Brabec, C. J.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C.; Badt, D.; Schindler, H.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 118, 1-9