Governing parameters of long-range intramolecular S -to- N acyl transfers within (S)-acyl isopeptides

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 2, 2013, Pages 927-934

  Monbaliu, Jean Christophe M ^a,b   Dive, Georges ^c   Stevens, Christian V ^b   Katritzky, Alan R ^a,d  

^a University of Florida   (United States)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^d KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873631419     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300830k     Document Type: Article

References (79)

1. Fischer, E.; Fourneau, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2868-2879
2. Pedersen, S. L.; Tofteng, A. P.; Malik, L.; Jensen, K. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1826-1844
3. Mende, F.; Seitz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1232-1240
4. El-Faham, A.; Albericio, F. Chem. Rev. 2011, 111, 6557-6602
5. Joullié, M. M.; Lassen, K. M. ARKIVOC 2010, viii, 189-250
6. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631
7. Kumar, K. S. A.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6137-6141
8. Payne, R. J.; Wong, C.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 21-43
9. Tam, J. P.; Yu, Q.; Miao, Z. Biopolymers (Pept. Sci.) 1999, 51, 311-332
10. Coin, I. J. Pept. Sci. 2010, 16, 223-230
11. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338-351
12. Hackenberger, C. P. R.; Schwarzer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074
13. Dirksen, A.; Dawson, P. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 760-766
14. Coltart, D. M. Tetrahedron 2000, 56, 3449-3491
15. Pedersen, S. L.; Sørensen, K. K.; Jensen, K. J. Biopolymers (Pept. Sci.) 2010, 94, 206-212
16. Verlander, M. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 75-82
17. Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40-56
18. Deakyne, C. A.; Ludden, A. K.; Roux, M. V.; Notario, R.; Demchenko, A. V.; Chickos, J. S.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16253-16262
19. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11004-11009
20. Castro, E. A. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 685-696
21. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133-4136
22. Erben, M. F.; Boese, R.; Della Védova, C. O.; Oberhammer, H.; Willner, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 616-622
23. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524
24. Monbaliu, J.-C. M.; Katritzky, A. R. Chem. Commun. 2012, 48, 11601-11622
25. Ollivier, N.; Vicogne, J.; Vallin, A.; Drobecq, H.; Desmet, R.; El Mahdi, O.; Leclercq, B.; Goormachtigh, G.; Fafeur, V.; Melnyk, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 209-213
26. Boll, E.; Dheur, J.; Drobecq, H.; Melnyk, O. Org. Lett. 2012, 14, 2222-2225
27. Yang, R.; Hou, W.; Zhang, X.; Liu, C.-F. Org. Lett. 2012, 14, 374-377
28. Liu, S.; Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 993-999
29. Haase, C.; Seitz, O. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2096-2101
30. Ha, K.; Chahar, M.; Monbaliu, J.-C. M.; Todadze, E.; Hansen, F. K.; Oliferenko, A. A.; Ocampo, C. E.; Leino, D.; Lillicotch, A.; Stevens, C. V.; Katritzky, A. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 2637-2648
31. Hansen, F. K.; Ha, K.; Todadze, E.; Lillicotch, A.; Frey, A.; Katritzky, A. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7162-7167
32. Katritzky, A. R.; Tala, S. R.; Abo-dya, N. E.; Ibrahim, T. S.; El-feky, S. A.; Gyanda, K.; Pandya, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 85-96
33. Katritzky, A. R.; Abo-dya, N. E.; Tala, S. R.; Abdel-Samii, Z. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2316-2319
34. Oliferenko, A. A.; Katritzky, A. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4756-4759
35. Yoshiya, T.; Hasegawa, Y.; Kawamura, W.; Kawashima, H.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. Biopolymers (Pept. Sci.) 2010, 96, 228-239
36. Yoshiya, T.; Ito, N.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Pept. Sci. 2008, 14, 1203-1208
37. Wang, C.; Guo, Q.-X.; Fu, Y. Chem. Asian J. 2011, 6, 1241-1251
38. Pascal, R. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 566-569
39. Villa, J.; Strajbl, M.; Glennon, T. M.; Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11899-11904
40. Gennari, C.; Molinari, F.; Piarulli, U.; Bartoletti, M. Tetrahedron 1990, 46, 7289-7300
41. Ficht, S.; Payne, R. J.; Brik, A.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5975-5979
42. Yang, Y.-Y.; Ficht, S.; Brik, A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7690-7701
43. Payne, R. J.; Ficht, S.; Tang, S.; Brik, A.; Yang, Y.-Y.; Case, D. A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13527-13536
44. Brik, A.; Ficht, S.; Yang, Y.-Y.; Bennett, C. S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15026-15033
45. Brik, A.; Yang, Y.-Y.; Ficht, S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5626-5627
46. Lutsky, M.-Y.; Nepomniaschiy, N.; Brik, A. Chem. Commun. 2008, 1229-1231
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.1; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
48. SAS software, version 9.1; SAS Institute: Cary, NC, 2002.
49. Discovery Studio Modeling Environment, version 3.1; Accelrys: San Diego, CA, 2011.
50. Afifi, A.; Clark, V. A.; May, S. Computer-aided multivariate analysis; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
51. Martin, R. B.; Hedrick, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 106-110
52. Barnett, R. E.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2358-2369
53. Galli, C.; Mandolini, L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117-3125
54. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. Bioorg. Chem. 1998, 26, 193-199
55. Illuminati, G.; Mandolini, L. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95-102
56. Cort, A. D.; Illuminati, G.; Mandolini, L.; Masci, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1774-1777
57. Galli, C.; Illuminati, G.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1980, 45, 311-315
58. Galli, C.; Illuminati, G.; Mandolini, L.; Tamborra, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2591-2597
59. Bruice, T. C.; Lightstone, F. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 127-136
60. Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128-134
61. Houk, K. N.; Tucker, J. A.; Dorigo, A. E. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 107-113
62. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9103-9113
63. Bruice, T. C. Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 331
64. Karaman, R. Comp. Theor. Chem. 2011, 966, 311-321
65. Karaman, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5185-5190
66. Karaman, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 452-456
67. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595-2605
68. Sohma, Y.; Hirayama, Y.; Taniguchi, A.; Mukai, H.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1729-1733
69. Cao, P.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4052-4053
70. Katritzky, A. R.; Haase, D. N.; Johnson, J. V.; Chung, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2028-2032
71. Schiott, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Larsen, F. K.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12799-12802
72. Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529-25532
73. Chen, J.; Mcallister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611-4619
74. Kurteva, V. B.; Lyapova, M. J.; Pojarlieff, I. G. ARKIVOC 2006, ii, 91-100
75. Monbaliu, J.-C. M.; Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Panzner, M. J.; Steel, P. J.; Todadze, E.; Stevens, C. V.; Katritzky, A. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2632-2638
76. Cremer, G.-A.; Tariq, H.; Delmas, A. F. J. Pept. Sci. 2006, 12, 437-442
77. Wöhr, T.; Wahl, F.; Nefzi, A.; Rohwedder, B.; Sato, T.; Sun, X.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218-9227
78. Kaneti, J.; Kirby, A. J.; Koedjikov, A. H.; Pojarlieff, I. G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1098-1103
79. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396-419