Energetics of the lighter chalcogen analogues of carboxylic acid esters

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 16253-16262

  Deakyne, Carol A ^a   Ludden, Alicia K ^a   Roux, Maria Victoria ^b   Notario, Rafael ^b   Demchenko, Alexei V ^c   Chickos, James S ^c   Liebman, Joel F ^d  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

^d UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL BONDS; ESTERS; QUANTUM CHEMISTRY;

ATOMS IN MOLECULES; CHALCOGENS; ENERGIES OF FORMATION; GENERIC FORMULA; HEAVY ATOMS; METHYL TRANSFERS; NATURAL BOND ORBITAL; QUANTUM CHEMICAL; RESONANCE ENERGIES; STRUCTURE AND ENERGETICS;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 78650103016     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107208q     Document Type: Article

References (94)

1. Domalski, E. S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1972, 1, 221-277
2. Stull, D. R.; Westrum, E. F., Jr.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
3. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; TRC Data Series: College Station, TX, 1994; Vol. 1.
4. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD; http://webbook.nist.gov (accessed May 2010).
5. Lehninger, A.; Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 5 th ed.; Freeman: New York, 2008.
6. Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 1745-1751
7. Geiseler, G.; Sawistowsky, J. Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1972, 250, 43-48
8. Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5892-5904
9. Prabhakar, S.; Kar, P.; Mirza, S. P.; Lakshmi, V. V. S.; Nagaiah, K.; Vairamani, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 2127-2134
10. Delephine, M. Compt. Rend. 1903, 136, 451-453
11. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Dietze, F.; Beyer, L. J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 491-495
12. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monteiro, I. M. M.; Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 767-772
13. Mentado, J.; Flores, H.; Amador, P. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1106-1109
14. Roux, M. V.; Notario, R.; Jiménez, P.; Foces-Foces, C.; Temprado, M.; Chickos, J.; Demchenko, A.; Deakyne, C. A.; Liebman, J. F.; Parameswar, A.; Ludden, A. K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10772-10778
15. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Parameswar, A. R.; Demchenko, A. V.; Chickos, J. S.; Deakyne, C. A.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6336-6341
16. Ohno, A.; Ohnishi, Y.; Koizumi, T.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1968, 4031-4034
17. Bigley, D. B.; Gabbott, R. E.; Della, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 317-320
18. Carlsen, L.; Egsgaard, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1081-1085
19. Caserio, M. C.; Kim, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6896-6902
20. Batt, L. In The Chemistry of Organoselenium and Organotellurium Compounds; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1986.
21. Liebman, J. F.; Crawford, K. S. K.; Slayden, S. W. In The Chemistry of Functional Groups Supplement S: The Chemistry of Sulphur-containing Functional Groups; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1993.
22. Liebman, J. F. In The Chemistry of the Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1991.
23. Deakyne, C. A.; Li, L.; Zheng, W.; Xu, D.; Liebman, J. F. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 185-192
24. Deakyne, C. A.; Li, L.; Zheng, W.; Xu, D.; Liebman, J. F. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 713-718
25. Deakyne, C. A.; Norton, L. K.; Abele, A. M.; Ludden, A. K.; Liebman, J. F. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 324-337
26. González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1662-1668
27. Remko, M.; Rode, B. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 431-435
28. Lebrilla, C. B.; Schwarz, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 237-241
29. Deerfield, D. W., II; Pedersen, L. G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1995, 358, 99-106
30. Romano, R. M.; Della Védova, C. O.; Downs, A. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7235-7244
31. Della Védova, C. O.; Romano, R. M.; Oberhammer, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 5395-5398
32. Lu, A.; Ding, W.; Liu, R. Beijing Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 2006, 42, 287-290
33. Duncan, G. D.; Huber, C. P.; Welsh, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5784-5794
34. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11004-11009
35. Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhlisse, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Homan, H.; Lopez-Mardomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468-12476
36. Bagno, A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 418, 243-255
37. Danikiewicz, W. Int. J. Mass Spectrom. 2009, 285, 86-94
38. Khursan, S. L.; Antonovsky, V. L. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 2109-2116
39. Feng, Y.; Huang, H.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 685-690
40. Gaussian 03, Revision C.02; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
41. Gaussian 09, Revision A.1; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
42. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
43. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Kedziora, G.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9287-9295
44. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230
45. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104-6113
46. Jarid, A.; Boutalib, A.; Nebot-Gil, I.; Tomás, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 572, 161-167
47. Chuang, C.-H.; Lien, M.-H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1790-1798
48. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
49. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
50. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853-5860
51. Liebman, J. F.; Greenberg, A. Biophys. Chem. 1974, 1, 222-226
52. Jover, J.; Bosque, R.; Martinho Simões, J. A.; Sales, J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1261-1268
53. Tel'Noi, V. I.; Larina, V. N.; Karataev, E. N.; Stankevich, V. K. Metalloorgan. Khim. 1988, 1, 1102-1104
54. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1; 1993.
55. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
56. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
57. Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, J.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471-477
58. Kraka, E.; Cremer, D. In Theoretical Models of Chemical Bonding. Part 2: The Concepts of the Chemical Bond; Maksić, Z. B., Ed.; Springer: Heidelberg, 1990.
59. Mó, O.; Yáñez, M.; Eckart-Maksić, M.; Maksić, Z. B.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4359-4365
60. Deakyne, C. A.; Thomas, H. M.; Liebman, J. F. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 836-845
61. Teixeira-Dias, J. J. C.; Jardim-Barreto, V. M.; Ozaki, Y.; Storer, A. C.; Carey, P. R. Can. J. Chem. 1982, 60, 174-189
62. Ozaki, Y.; Storer, A. C.; Carey, P. R. Can. J. Chem. 1982, 60, 190-198
63. El-Assar, A. M. M.; Nash, C. P.; Ingraham, L. L. Biochemistry 1982, 21, 1972-1976
64. Pyckhout, W.; Van Alsenoy, C.; Geise, H. J. J. Mol. Struct. 1986, 144, 265-279
65. Blom, C. E.; Günthard, H. H. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 267-271
66. Herzog, K.; Steger, E.; Rosmus, P.; Sheithauer, S.; Mayer, R. J. Mol. Struct. 1969, 3, 339-350
67. Exner, O.; Jehlicka, V.; Firl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 2936-2943
68. Exner, O.; Jehlicka, V.; Ohno, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 2157-2165
69. Fausto, R.; Martins, A. G.; Teixeira-Dias, J. J. C.; Tonge, P. J.; Carey, P. R. J. Mol. Struct. 1994, 323, 59-69
70. Gobatto, K. I.; Della Védova, C. O.; Mack, H.-G.; Oberhammer, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6152-6157
71. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935-5943
72. Nagy, P. I.; Tejada, F. R.; Sarver, J. G.; Messer, W. S., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10173-10185
73. Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 487-494
74. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1397-1401
75. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1403-1408
76. Wallmark, I.; Krackov, M. H.; Chu, S.-H.; Mautner, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4447-4450
77. Sindelar, K.; Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 2734-2738
78. Also see the related reference: Mo, Y. Nature Chem. 2010, 2, 666-671
79. Pawar, D. M.; Khalil, A. A.; Hooks, D. R.; Collins, K.; Elliott, T.; Stafford, J.; Smith, L.; Noe, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2108-2112
80. Schönberg, A.; Vargha, L. Ber. 1930, 63, 178-180
81. Schönberg, A.; Vargha, L.; Paul, W. Ann. 1930, 483, 107-114
82. Al-Kazimi, H. R.; Tarbell, D. S.; Plant, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2479-2482
83. Powers, D. H.; Tarbell, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 70-71
84. Koval, I. V. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 631-648
85. Oele, P. C.; Tinkelenberg, A.; Louw, R. Tetrahedron Lett. 1972, 2375-2378
86. Gornowicz, G. A.; Ryan, J. W. J. Org. Chem. 1966, 31, 3439-3440
87. Ohno, A. In Organic Chemistry of Sulfur; Oae, S., Ed.; Plenum: New York, 1977; Chapter 5.
88. Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Okazaki, R.; Nagase, S.; Goto, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11096-11105
89. Sklenak, S.; Apeloig, Y.; Rappoport, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2269-2279
90. Landry, V. K.; Minoura, M.; Pang, K.; Buccella, D.; Kelly, B. V.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12490-12497
91. Carlsen, L.; Egsgaard, H.; Pagsberg, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1256-1259
92. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338
93. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340-341
94. Carlsen, L.; Egsgaard, H. J. Chem. Res., Synop. 1984, 340-341