Development of Pd catalyzed asymmetric additions in the last five years

RSC Advances

Volumn 3, Issue 10, 2013, Pages 3153-3168

  Sun, Yin Wei ^a   Zhu, Peng Long ^a   Xu, Qin ^a   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ADDITION; ASYMMETRIC REACTION; BORONIC ACID; CARBON CARBONS; CARBON-HETEROATOM BONDS; ORGANIC SYNTHESIS; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION;

CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84873624434     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22674j     Document Type: Review

References (122)

1. M. Sodeoka Y. Hamashima Pure Appl. Chem. 2008 4 763
2. F. R. Heck, Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: London, 1985
3. J. Tuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 1995
4. C. Dubs Y. Hamashima N. Sasamoto T. M. Seidel S. Suzuki D. Hashizume M. Sodeokahttp J. Org. Chem. 2008 73 5859
5. M. Sodeoka Y. Hamashima Pure Appl. Chem. 2006 78 477
6. N. Sasamoto C. Dubs Y. Hamashima M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14010
7. Y. Hamashima N. Sasamoto D. Hotta H. Somei N. Umebayashi M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1525
8. R. P. Alexander G. J. Warrellow M. A. W. Eaton E. C. Boyd J. C. Head J. R. Porter J. A. Brown J. T. Reuberson B. Hutchinson P. Turner B. Boyce D. Barnes B. Mason A. Cannell R. J. Taylor A. Zomaya A. Millican J. Leonard R. Morphy M. Wales M. Perry R. A. Allen N. Gozzard B. Hughes G. Higgs Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1451
9. T. Nishikata Y. Yamamotob N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2007 48 4007
10. K. Aikawa K. Honda S. Mimura K. Mikami Tetrahedron Lett. 2011 52 6682
11. K. Aikawa Y. Hioki N. Shimizu K. Mikami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20092
12. M. Sodeoka Y. Hamashima Chem. Commun. 2009 45 5787
13. N. Miyaura Synlett 2009 13 2039
14. P. He Y. Lu C.-G. Dong Q.-S. Hu Org. Lett. 2007 9 343
15. P. He Y. Lu Q.-S. Hu Tetrahedron Lett. 2007 48 5283
16. R. B. Bedford M. Betham J. P. H. Charmant M. F. Haddow A. G. Orpen L. T. Pilarski S. J. Coles M. B. Hursthouse Organometallics 2007 26 6346
17. Y. Suzuma T. Yamamoto T. Ohta Y. Ito Chem. Lett. 2007 36 470
18. Y.-X. Liao C.-H. Xing P. He Q.-S. Hu Org. Lett. 2008 10 2509
19. C.-G. Feng M.-H. Xu G.-Q. Lin Synlett 2011 10 1345
20. H.-Y. Yang M.-H. Xu Chem. Commun. 2010 46 9223
21. Z.-Q. Wang C.-G. Feng M.-H. Xuhttp J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5336
22. D.-M. Ji M.-H. Xu Chem. Commun. 2010 46 1550
23. R. Zhang D. Wang Q. Xu J. Jiang M. Shi Chin. J. Chem. 2012 30 1295
24. R. Zhang Q. Xu L.-Y. Mei S.-K. Li M. Shi Tetrahedron 2012 68 3172
25. Z. Liu M. Shi Organometallics 2010 29 2831
26. Y. Hamashima N. Sasamoto N. Umebayashi M. Sodeoka Chem.-Asian J. 2008 3 1443
27. H. Dai X. Lu Tetrahedron Lett. 2009 50 3478
28. G.-N. Ma T. Zhang M. Shi Org. Lett. 2009 4 875
29. Y. Li M.-H. Xu Org. Lett. 2012 14 2062
30. S.-S. Jin H. Wang T.-S. Zhu M.-H. Xu Org. Biomol. Chem. 2012 10 1764
31. Y. Li D.-M. Ji M.-H. Xu Org. Biomol. Chem. 2011 9 8452
32. W.-Y. Qi T.-S. Zhu M.-H. Xu Org. Lett. 2011 13 3410
33. S.-S. Jin M.-H. Xu Adv. Synth. Catal. 2010 352 3136
34. M. Liu A. Shen X.-W. Sun F. Deng M.-H. Xu G.-Q. Lin Chem. Commun. 2010 46 8460
35. G.-Q. Lin M.-H. Xu Y.-W. Zhong X.-W. Sun Acc. Chem. Res. 2008 41 831
36. H. Dai X. Lu Org. Lett. 2007 9 3077
37. J. Chen X. Lu W. Lou Y. Ye H. Jiang W. Zeng J. Org. Chem. 2012 77 8541
38. Z. Liu M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 119
39. K. Hyodo S. Nakamura K. Tuji T. Ogawa Y. Funahashi N. Shibata Adv. Synth. Catal. 2011 353 3385
40. K. Hyodo S. Nakamura N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10337
41. D. Best S. Kujawa H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18193
42. X.-C. Qiao S.-F. Zhu W.-Q. Chen Q.-L. Zhou Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1216
43. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. M. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626
44. M. Huang C. Li J. Huang W.-L. Duan S. Xu Chem. Commun. 2012 48 11148
45. T.-S. Zhu S.-S. Jin M.-H. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 780
46. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
47. J. Gui G. Chen P. Cao J. Liao Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 554
48. P. Wang J. Chen L. Cun J. Deng J. Zhu J. Liao Org. Biomol. Chem. 2009 7 3741
49. H. Lai Z. H. Huang Q. Wu Y. Qin J. Org. Chem. 2009 74 283
50. Z. Liu P. Gu M. Shi P. McDowell G. Li Org. Lett. 2011 13 2314
51. K. Mikami Y. Kawakami K. Akiyama K. Aikawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12950
52. K. Aikawa S. Mimura Y. Numata K. Mikami Eur. J. Org. Chem. 2011 62
53. K. Aikawa Y. Hioki K. Mikami Org. Lett. 2010 12 5716
54. R. Zhang Q. Xu X. Zhang T. Zhang M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1928
55. W. Wang T. Zhang M. Shi Organometallics 2009 28 2640
56. J.-J. Jiang D. Wang W.-F. Wang Z.-L. Yuan M.-X. Zhao F.-J. Wang M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2050
57. I. Fukuchi Y. Hamashima M. Sodeoka Adv. Synth. Catal. 2007 349 509
58. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
59. Y. Zhang M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3076
60. K. H. Jensen T. P. Pathak Y. Zhang M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17074
61. R. Jana T. P. Pathak K. H. Jensen M. S. Sigman Org. Lett. 2012 14 4074
62. B. M. Trost J. Xie J. D. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20611
63. J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2006 128 74
64. T. Ohmura H. Taniguchi M. Suginome Org. Lett. 2009 11 2880
65. B. A. Hopkins J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9886
66. Z. Liu P. Gu M. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 5796
67. D. N. Mai J. P. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12157
68. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829
69. S.-S. Jin H. Wang M.-H Xu Chem. Commun. 2011 47 7230
70. Z.-Q. Wang C.-G. Feng S.-S. Zhang M.-H. Xu G.-Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5780
71. C.-G. Feng Z.-Q. Wang P. Tian M.-H. Xu G.-Q. Lin Chem.-Asian J. 2008 3 1511
72. C.-G. Feng Z.-Q. Wang C. Shao M.-H. Xu G.-Q. Lin Org. Lett. 2008 10 4101
73. Z.-T. He Y.-B. Wei H.-J. Yu C.-Y. Sun C.-G. Feng P. Tian G.-Q. Lin Tetrahedron 68 9186
74. G. Chen J. Xing P. Cao J. Liao Tetrahedron 68 5908
75. G. Chen J. Gui P. Cao J. Liao Tetrahedron 2012 68 3220
76. J. Xing G. Chen P. Cao J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2012 1230
77. X. Zhang G. Chen P. Cao J. Liu J. Liao Tetrahedron Lett. 2012 53 438
78. G. Chen J. Gui L. Li J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7681
79. F. Han G. Chen X. Zhang J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2011 2928
80. F. Lang G. Chen L. Li J. Xing F. Han L. Cun J. Liao Chem.-Eur. J. 2011 17 5242
81. X. Zhang J. Chen F. Han L. Cun J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2011 1443
82. F. Lang D. Li J. Chen L. Li L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao Adv. Synth. Catal. 2010 352 843
83. J. Chen J.-M. Chen F. Lang X.-Y. Zhang L.-F. Cun J. Zhu J.-G. Deng J. Liao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4552
84. H. Mizutani S. J. Degrado A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 779
85. A. Alexakis C. Benhaim S. Rosset M. Humam J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5262
86. L. A. Arnold R. Naasz A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5841
87. A. Alexakis G. P. Trevitt G. Bernardinelli J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4358
88. Q. Naeemi M. Dindaroǧlu D. P. Kranz J. Velder H.-G. Schmalz Eur. J. Org. Chem. 2012 1179
89. M.-J. Yang Y.-J. Liu J.-F. Gong M.-P. Song Organometallics 2011 30 3793
90. Y.-R. Chen W.-L. Duan Org. Lett. 2011 13 5824
91. J.-J. Feng X.-F. Chen M. Shi W.-L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5562
92. D. Du W.-L. Duan Chem. Commun. 2011 47 11101
93. Y. Huang S. A. Pullarkat Y. Li P.-H. Leung Chem. Commun. 2010 46 6950
94. Y. Huang R. J. Chew Y. Li S. A. Pullarkat P.-H. Leung Org. Lett. 2011 13 5862
95. C. Xu G. J. H. Kennard F. Hennersdorf Y. Li S. A. Pullarkat P.-H. Leung Organometallics 2012 31 3022
96. Y. Huang S. A. Pullarkat S. Teong R. J. Chew Y. Li P.-H. Leung Organometallics 2012 31 4871
97. Y. Huang R. J. Chew S. A. Pullarkat Y. Li P.-H. Leung J. Org. Chem. 2012 77 6849
98. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
99. P. Y. Toullec R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2006 8 2715
100. H.-F. Duan J.-H. Xie X.-C. Qiao L.-X. Wang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4351
101. Y. Yamamoto T. Shirai M. Watanabe K. Kurihara N. Miyaura Molecules 2011 16 5020
102. D. G. Hall, Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine; Wiley-VCH: Weinheim, 2005
103. Y. Morisaki H. Imoto K. Hirano T. Hayashi Y. Chujo J. Org. Chem. 2011 76 1795
104. Q. Xu R. Zhang T. Zhang M. Shi J. Org. Chem. 2010 75 3935
105. T. Zhang M. Shi Chem.-Eur. J. 2008 14 3759
106. Y. Suzuma S. Hayashi T. Yamamoto Y. Oe T. Ohta Y. Ito Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2751
107. K. Kikushima J. C. Holder M. Gatti B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6902
108. T. Nishikata S. Kiyomura Y. Yamamoto N. Miyaura Synlett 2008 16 2487
109. T. Nishikata Y. Yamamotob N. Miyaurab Tetrahedron Lett. 2007 48 4007
110. T. Nishikata Y. Yamamoto N. Miyaurab Adv. Synth. Catal. 2007 349 1759
111. T. Nishikata Y. Kobayashi K. Kobayashi Y. Yamamoto N. Miyaura Synlett 2007 15 3055
112. F. Gini B. Hessen B. L. Feringa A. J. Minnaard Chem. Commun. 2007 43 710
113. K. Li P. H. Phua K. K. Hii Tetrahedron 2005 61 6237
114. Y. Hamashima T. Tamura S. Suzuki M. Sodeoka Synlett 2009 10 1631
115. K. Aikawa K. Honda S. Mimura K. Mikami Tetrahedron Lett. 2011 52 6682
116. J. Song Q. Shen F. Xu X. Lu Org. Lett. 2007 9 2947
117. M. Yang X. Zhang X. Lu Org. Lett. 2007 9 5131
118. H. Tsukamoto T. Matsumoto Y. Kondo Org. Lett. 2008 10 1047
119. G. Liu X. Lu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16504
120. K. Aikawa Y. Hioki N. Shimizu K. Mikami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20092
121. W. He K.-T. Yip N.-Y. Zhu D. Yang Org. Lett. 2009 11 5626
122. B. M. Trost S. M. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8238