Cu-catalyzed enantioselective 1,4-additions of aryl-Grignard reagents to cyclohexenone in the presence of TADDOL-derived phosphane-phosphite ligands

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2012, Pages 1179-1185

  Naeemi, Qaseem ^a   Dindaroǧlu, Mehmet ^a   Kranz, Darius P ^a   Velder, Janna ^a   Schmalz, Hans Günther ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; C C bond formation; Conjugate addition; Copper; P ligands

Indexed keywords

EID: 84857170947     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101258     Document Type: Article

References (65)

1. H.-G. Schmalz, in: Comprehensive Organic Synthesis, vol. 4 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 199-236.
2. B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev. 1992, 92, 771-806.
3. N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171-196.
4. J. Christoffers, G. Koripelly, A. Rosiak, M. Rössle, Synthesis 2007, 1279-1300.
5. F. Lõpez, A. J. Minaard, B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179-188.
6. M. S. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnard, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852.
7. A. Alexakis, J. E. Bäckvall, N. Krause, O. Pamies, M. Dieguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796-2823.
8. T. Jerphagnon, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039-1075.
9. T. Thaler, P. Knochel, Angew. Chem. 2009, 121, 655-658;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 645-648.
11. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346-353.
12. I. H. Escher, A. Pfaltz, Tetrahedron 2000, 56, 2879-2888.
13. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755-756.
14. M. T. Reetz, A. Gosberg, D. Moulin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1189-1191.
15. P. K. Fraser, S. Woodward, Chem. Eur. J. 2003, 9, 776-783.
16. A. Alexakis, V. Albrow, K. Biswas, M. d'Augustin, O. Prietob, S. Woodward, Chem. Commun. 2005, 2843-2845.
17. L. Su, X. Li, W. L. Chan, X. Jia, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1865-1869, for a review on the use of Al-organyls see
18. P. von Zezschwitz, Synthesis 2008, 1809-1831.
19. K.-H. Ahn, R. B. Klassen, S. J. Lippard, Organometallics 1990, 9, 3178-3181.
20. D. M. Knotter, F. Lambert, M. van Klaveren, M. D. Janssen, G. Van Koten, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1097-1100.
21. M. Spescha, G. Rihs, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1219-1230.
22. Q.-L. Zhou, A. Pfaltz, Tetrahedron 1994, 50, 4467-4478.
23. D. Seebach, G. Jaeschke, A. Pichota, L. Audergon, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515-2519.
24. E. L. Stangeland, T. Sammakia, Tetrahedron 1997, 53, 16503-16510.
25. M. Kanai, Y. Nakagawa, K. Tomioka, Tetrahedron 1999, 55, 3843-3854.
26. L. Braga, S. J. N. Silva, D. S. Lüdtke, R. L. Drekener, C. C. Silveira, J. B. T. Rocha, L. A. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7329-7331, see also
27. S. Woodward, Angew. Chem. 2005, 117, 5696-5698;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5560-5562.
29. T. Ireland, G. Grossheimann, C. Wieser-Jeunesse, P. Knochel, Angew. Chem. 1999, 111, 3397-3400;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3212-3215.
31. A. Togni, C. Breutel, A. Schnyder, F. Spindler, H. Laudert, A. Tijani, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062-4066.
32. F. Lõpez, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784-12785.
33. B. L. Feringa, R. Badorrey, D. Peña, S. R. Harutyunyan, A. J. Minaard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5834-5838.
34. L. Palais, A. Alexakis, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2866-2870.
35. S. Kehrli, D. Martin, D. Rix, M. Mauduit, A. Alexakis, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9890-9904.
36. M. Tissot, A. Perez-Hernandez, D. Müller, M. Mauduit, A. Alexakis, Org. Lett. 2011, 13, 1524-1527, for a review, see
37. C. Hawner, A. Alexakis, Chem. Commun. 2010, 46, 7295-7306.
38. F. Blume, S. Zemolka, T. Fey, R. Kranich, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 868-883.
39. J. Velder, T. Robert, I. Weidner, J.-M. Neudörfl, J. Lex, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1309-1315, for selected applications, see
40. S. Werle, T. Fey, J.-M. Neudörfl, H.-G. Schmalz, Org. Lett. 2007, 9, 3555-3558.
41. T. Robert, Z. Abiri, J. Wassenaar, S. Romanski, J.-M. Neudörfl, H.-G. Schmalz, J. N. H. Reek, Organometallics 2010, 29, 478-483.
42. W. Lölsberg, S. Ye, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2023-2031.
43. T. Robert, J. Velder, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2008, 120, 7832-7835;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7718-7721.
45. Q. Naeemi, T. Robert, D. P. Kranz, J. Velder, H.-G. Schmalz, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 887-892.
46. D. F. Aycock, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 156-159.
47. K. Krohn, I. Kock, B. Elsässer, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1123-1129.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma,G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision d.02, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
49. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
51. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
52. M. Sakai, H. Hayashi, N. Miyaura, Organometallics 1997, 16, 4229-4231.
53. Y. Takaya, M. Ogasawara, T. Hayashi, M. Sakai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579-5580.
54. T. Hayashi, M. Takahashi, Y. Takaya, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052-5058.
55. M. T. Reetz, D. Mouline, A. Gosberg, Org. Lett. 2001, 3, 4083.
56. M. Kuriyama, K. Nagai, K. Yamada, Y. Miwa, T. Taga, K. Tomiaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8932.
57. R. Amangul, V. Michelet, J.-P. Genet, Synlett 2002, 1791.
58. J.-G. Boiteau, R. Imbose, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 681, for reviews, see
59. T. Hayashi, K. Kaori, Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844.
60. A. Gutnov, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4547-4554.
61. H. J. Edwards, J. D. Hargrave, S. D. Penrose, C. G. Frost, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2093-2105.
62. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934.
63. H. F. Pérez, P. Etayo, A. Panossian, A. V.-Ferran, Chem. Rev. 2011, 111, 2119-2176.
64. P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, C. Claver, O. Pàmies, M. Dièguez, Chem. Rev. 2011, 111, 2077-2188.
65. H. W. Lam, Synthesis 2011, 13, 2011-2043.