Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 236-245

  Chemla, Fabrice ^a   Dulong, Florian ^a   Ferreira, Franck ^a   Pérez Luna, Alejandro ^a  

^a Université Pierre et Marie Curie   (France)

Author keywords

Carbenoids; Carbometallation; Carbozincation; Radicals; Tandem reaction

Indexed keywords

EID: 84873435105     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.28     Document Type: Article

References (61)

1. Bazin, S.; Feray, L.; Bertrand, M. P. Chimia 2006, 60, 260-265.
2. Akindele, T.; Yamada, K.-i.; Tomioka, K. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 345-355. doi:10.1021/ar800166q
3. Seyferth, D. Organometallics 2001, 20, 2940-2955. doi:10.1021/om010439f
4. Cohen, T.; Gibney, H.; Ivanov, R.; Yeh, E. A.-H.; Marek, I.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15405-15409. doi:10.1021/ja076554k (Pubitemid 350247825)
5. Lewiński, J.; Marciniac, W.; Lipkowski, J.; Justyniak, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12698-12699. doi:10.1021/ja036020t (Pubitemid 37280426)
6. Lewiński, J.; Śliwiński, W.; Dranka, M.; Justyniak, I.; Lipkowski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4826-4829. doi:10.1002/anie.200601001 (Pubitemid 44179124)
7. Lewiński, J.; Suwał a, K.; Kubisiak, M.; Ochal, Z.; Justyniak, I.; Lipkowski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7888-7889. doi:10.1002/anie.200803254
8. Lewiński, J.; Bury, W.; Dutkiewicz, M.; Maurin, M.; Justyniak, I.; Lipkowski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 573-576. doi:10.1002/anie. 200703125 (Pubitemid 351412345)
9. Lewiński, J.; Kościelski, M.; Suwał a, K.; Justyniak, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7017-7020. doi:10.1002/anie. 200902716
10. Lewiński, J.; Suwał a, K.; Kaczorowski, T.; Gał ezowski, M.; Gryko, D. T.; Justyniak, I.; Lipkowski, J. Chem. Commun. 2009, 215-217. doi:10.1039/b813315h
11. Jana, S.; Berger, R. J. F.; Fröhlich, R.; Pape, T.; Mitzel, N. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4293-4297. doi:10.1021/ic062438r
12. Mileo, E.; Benfatti, F.; Cozzi, P. G.; Lucarini, M. Chem. Commun. 2009, 469-470. doi:10.1039/b818437b
13. Maury, J.; Feray, L.; Bazin, S.; Clément, J.-L.; Marque, S. R. A.; Siri, D.; Bertrand, M. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1586-1595. doi:10.1002/chem.201002616
14. Mukherjee, D.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13018-13026. doi:10.1021/ja303440n
15. Bertrand, M. P.; Feray, L.; Nouguier, R.; Perfetti, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 9189-9193. doi:10.1021/jo9912404
16. Bazin, S.; Feray, L.; Siri, D.; Naubron, J.-V.; Bertrand, M. P. Chem. Commun. 2002, 2506-2507. doi:10.1039/b206695e (Pubitemid 36158598)
17. Bazin, S.; Feray, L.; Vanthuyne, N.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2005, 61, 4261-4274. doi:10.1016/j.tet.2005.02.042 (Pubitemid 40461019)
18. Bazin, S.; Feray, L.; Vanthuyne, N.; Siri, D.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2007, 63, 77-85. doi:10.1016/j.tet.2006.10.049 (Pubitemid 44834413)
19. Maury, J.; Feray, L.; Perfetti, P.; Bertrand, M. P. Org. Lett. 2010, 12, 3590-3593. doi:10.1021/ol101519w
20. Maury, J.; Mouysset, D.; Feray, L.; Marque, S. R. A.; Siri, D.; Bertrand, M. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3241-3247. doi:10.1002/chem.201102366
21. Van der Deen, H.; Kellog, R. M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 1593-1595. doi:10.1021/ol005843+
22. Miyabe, H.; Asada, R.; Yoshida, K.; Takemoto, Y. Synlett 2004, 540-542. doi:10.1055/s-2004-815407
23. Miyabe, H.; Asada, R.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2005, 61, 385-393. doi:10.1016/j.tet.2004.10.104 (Pubitemid 39586680)
24. Yamada, K.-i.; Umeki, M.; Maekawa, M.; Yamamoto, Y.; Akindele, T.; Nakano, M.; Tomioka, K. Tetrahedron 2008, 64, 7258-7265. doi:10.1016/j.tet.2008. 05.069
25. Yamada, K.-i.; Konishi, T.; Nakano, M.; Fujii, S.; Cadou, R.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 5775-5780. doi:10.1021/jo300944f
26. Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2951-2954. doi:10.1002/anie.200504239 (Pubitemid 44099074)
27. Cozzi, P. G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2075-2079. doi:10.1002/adsc.200606178 (Pubitemid 44662634)
28. Cozzi, P. G.; Mignogna, A.; Vicennati, P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 975-978. doi:10.1002/adsc.200700572
29. Fernández-Ibáñez, M. A.; Maciá, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1317-1319. doi:10.1002/anie.200704841
30. Cozzi, P. G.; Benfatti, F.; Guiteras Capdevila, M.; Mignogna, A. Chem. Commun. 2008, 3317-3318. doi:10.1039/b805197f (Pubitemid 351989757)
31. Pérez-Luna, A.; Botuha, C.; Ferreira, F.; Chemla, F. New J. Chem. 2008, 32, 594-606. doi:10.1039/b716292h (Pubitemid 351473897)
32. Denes, F.; Chemla, F.; Normant, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4043-4046. doi:10.1002/anie.200250474 (Pubitemid 37128015)
33. Denes, F.; Cutri, S.; Pérez-Luna, A.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6506-6513. doi:10.1002/chem.200600334 (Pubitemid 44366699)
34. Denes, F.; Pérez-Luna, A.; Chemla, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 398-406. doi:10.1021/jo061603h (Pubitemid 46106496)
35. Giboulot, S.; Pérez-Luna, A.; Botuha, C.; Ferreira, F.; Chemla, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3963-3966. doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.108
36. Feray, L.; Bertrand, M. P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3164-3170. doi:10.1002/ejoc.200800242
37. Pérez-Luna, A.; Botuha, C.; Ferreira, F.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8784-8788. doi:10.1002/chem.200801451
38. Chemla, F.; Dulong, F.; Ferreira, F.; Nüllen, M.; Pérez-Luna, A. Synthesis 2011, 1347-1360. doi:10.1055/s-0030-1259993
39. Chen, Z.; Zhang, Y.-X.; An, Y.; Song, X.-L.; Wang, Y.-H.; Zhu, L.-L.; Guo, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5146-5152. doi:10.1002/ejoc.200900858
40. Maury, J.; Feray, L.; Bertrand, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 1884-1887. doi:10.1021/ol200419x
41. Stüdemann, T.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 93-95. doi:10.1002/anie.199700931
42. Stüdemann, T.; Ibrahim-Ouali, M.; Knochel, P. Tetrahedron 1998, 54, 1299-1316. doi:10.1016/S0040-4020(97)10226-5 (Pubitemid 28044305)
43. Gourdet, B.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3802-3803. doi:10.1021/ja900946h
44. Normant, J. F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841-870. doi:10.1055/s-1981-29622
45. Chinkov, N.; Tene, D.; Marek, I. In Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions, 2nd ed.; Diederich, D.; de Meijere, A., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004; p 395.
46. Denès, F.; Pérez-Luna, A.; Chemla, F. Chem. Rev. 2010, 110, 2366-2447. doi:10.1021/cr800420x
47. Marek, I. Chem. Rev. 2000, 100, 2887-2900. doi:10.1021/cr990288e
48. Harada, T.; Katsuhira, T.; Oku, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5805-5807. doi:10.1021/jo00048a002
49. Harada, T.; Katsuhira, T.; Hara, D.; Kotani, Y.; Maejima, K.; Kaji, R.; Oku, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4897-4907. doi:10.1021/jo00070a027
50. Harada, T.; Katsuhira, T.; Hattori, K.; Oku, A. Tetrahedron 1994, 50, 7987-8002. doi:10.1016/S0040-4020(01)85284-4 (Pubitemid 24207869)
51. Creton, I.; Marek, I.; Normant, J.-F. Synthesis 1996, 1499-1508. doi:10.1055/s-1996-4422
52. Deng, C.-L.; Song, R.-J.; Liu, Y.-L.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3096-3100. doi:10.1002/adsc.200900588 The ZnCl2 catalyzed Conia-ene reaction of iodoalkynes that in principle involves a vinylidene zinc carbenoid intermediate has been reported here.
53. The Z configuration for the major isomer was determined by NOE experiments on isolated pure (Z)-4aa. An NOE signal (3%) was observed between the vinylic proton and the protons of the methylene group of the propyl chain α to the ester.
54. Yeh, M. C. P.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4799-4802. doi:10.1016/S0040-4039(01)80511-6
55. Creton, I.; Rezaei, H.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1899-1902. doi:10.1016/S0040-4039(99)00090-8 (Pubitemid 29096349)
56. Rezaei, H.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron 2001, 57, 2477-2483. doi:10.1016/S0040-4020(01)00069-2 (Pubitemid 32239498)
57. Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 419-421. doi:10.1021/ol991117z
58. Fallis, A. G.; Forgione, P. Tetrahedron 2001, 57, 5899-5913. doi:10.1016/S0040-4020(01)00422-7 (Pubitemid 32607595)
59. Takahashi, K.; Honda, T. Org. Lett. 2010, 12, 3026-3029. doi:10.1021/ol101034s Zn-atom radical transfer is facilitated by coordination to a Lewis base. In the present case, the bromine atom may be coordinated to the dialkylzinc reagent and thereby activates it towards homolytic substitution. For a similar proposed coordination involving SmI2, see this reference.
60. Even though the H-donor has not been identified, competitive H-atom transfer is a frequent side-reaction in the 1,4-addition/cyclization reaction of dialkylzincs with β-(propargyloxy)enoates, see references [37] and [38].
61. The stereochemical assignment was done on the basis of the comparison of the NMR data of 4ac and 4aa. Among others, the chemical shift (δ = 6.17 ppm) and coupling constant of the vinylic proton (J = 1.9 Hz) are indicative of the E-configuration.