Stereoselective synthesis of anti-1,3-aminoalcohols via reductive opening of 4-amidotetrahydropyrans derived from the Prins/Ritter sequence

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 546-549

  Yadav, J S ^a   Jayasudhan Reddy, Y ^a   Adi Narayana Reddy, P ^a   Subba Reddy, B V ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AMINO ACID; AMINOALCOHOL; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; AMINO ACIDS; AMINO ALCOHOLS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84873402882     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303364j     Document Type: Article

References (74)

1. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484
2. Haight, A. R.; Stuk, T. L.; Allen, M. S.; Bhagavatula, L.; Fitzgerald, M.; Hannick, S. M.; Kerdesky, F. A. J.; Menzia, J. A.; Parekh, S. I.; Robbins, T. A.; Scarpetti, D.; Tien, J.-H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 94
3. Sham, H. L.; Zhao, C.; Li, L.; Betebenner, D. A.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Kempf, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3101
4. Shi, Z.; Harrison, B. A.; Verdine, G. L. Org. Lett. 2003, 5, 633
5. Kondo, S.; Shibahara, S.; Takahashi, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6305
6. Raju, B.; Mortell, K.; Anandan, S.; O'Dowd, H.; Gao, H.; Gomez, M.; Hackbarth, C.; Wu, C.; Wang, W.; Yuan, Z.; White, R.; Trias, J.; Patel, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2413
7. Carlier, P. R.; Lo, M. M.-C.; Lo, P. C.-K.; Richelson, E.; Tatsumi, M.; Reynolds, I. J.; Sharma, T. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 487
8. Eguchi, T.; Kamamoto, K.; Mizoue, K.; Kakinuma, K. J. Antibiot. 2004, 57, 156
9. Nechev, L. V.; Kozedov, I.; Harris, C. M.; Harris, T. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1506
10. Shibahara, S.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4353
11. Kozikowski, A. P.; Chen, Y.-Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 5248
12. Wang, Y.-F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465
13. Hashiguchi, S.; Kawada, A.; Natsugari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2435
14. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859
15. Sakai, R.; Kamiya, H.; Murata, M.; Shimamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4112
16. For reviews on the use of chiral 1,3-amino alcohol in asymmetric organic synthesis, see: Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767
17. Raghavan, S.; Rajender, A.; Joseph, S. C.; Rasheed, M. A.; Kumar, K. R. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 365 and references cited therein
18. Asymmetric synthesis of 1,3-amino alcohols: Yamamoto, Y.; Komatsu, T.; Maruyama, K. Chem. Commun. 1985, 814
19. Barluenga, J.; Fernández-Mari, F.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Olano, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 5659
20. Toujas, J.-L.; Toupet, L.; Vaultier, M. Tetrahedron 2000, 56, 2665
21. For a review, see: Tramontini, M. Synthesis 1982, 605
22. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11276
23. Davis, F. A.; Prasad, K. R.; Nolt, B. M.; Wu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 923
24. Kennedy, A.; Nelson, A.; Perry, A. Synlett 2004, 967
25. Huguenot, F.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2159
26. Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2002, 4, 3131
27. Davis, F. A.; Gaspari, P. M.; Nolt, B. M.; Xu, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 9619
28. Geng, H.; Zhang, W.; Chen, J.; Hou, G.; Zhou, L.; Zou, Y.; Wu, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6052
29. Jha, V.; Kondekar, N. B.; Kumar, P. Org. Lett. 2010, 12, 2762 and references cited therein
30. McCall, W. S.; Abad Grillo, T.; Comins, D. L. Org. Lett. 2008, 10, 3255
31. McCall, W. S.; Abad Grillo, T.; Comins, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9744
32. McCall, W. S.; Comins, D. L. Org. Lett. 2009, 11, 2940
33. Hunt, K. W.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 245
34. Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 6294
35. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L. Org. Lett. 2002, 4, 577
36. Barry, C. S.; Bushby, N.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; Parker, G. D.; Roe, R.; Willis, C. L. Chem. Commun. 2005, 3727
37. Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919
38. Jasti, R.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640
39. Zheng, K.; Liu, X.; Qin, S.; Xie, M.; Lin, L.; Hu, C.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17564
40. For a general review of the Prins cyclization reactions, see: Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P. Tetrahedron 2010, 66, 413
41. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Rao, P. P.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4397
42. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4937
43. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2133
44. For a recent review on Ritter reactions, see: Guerinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 19
45. Epstein, O. L.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480
46. Al-Mutairi, E. H.; Crosby, S. R.; Darzi, J.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; King, C. D.; Simpson, T. J.; Smith, R. W.; Willis, C. L. Chem. Commun. 2001, 835
47. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G. G. K. S. N.; Reddy, G. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4903
48. Reddy, U. C.; Raju, B. R.; Kumar, E. K. P.; Saikia, A. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1628
49. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Aravind, S.; Kumar, G. G. K. S. N.; Madhavi, C.; Kunwar, A. C. Tetrahedron 2008, 64, 3025
50. Sabitha, G.; Bhikshapathi, M.; Nayak, S.; Yadav, J. S.; Ravi, R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5727
51. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2133
52. Yadav, J. S.; Rao, P. P.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5427
53. Yadav, J. S.; Thrimurtulu, N.; Gayathri, K. U.; Reddy, B. V. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6617
54. Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 68, 6776
55. Shanzer, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 221
56. Martinelli, M. J.; Nayyar, N, K.; Moher, E, D.; Dhokte, U. P.; Pawlak, J. M.; Vidyanathan, R. Org. Lett. 1999, 1, 447
57. For a review on the biology and synthesis of β-amino acids, see: Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
58. Nechev, L. V.; Kozedov, I.; Harris, C. M.; Harris, T. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1506
59. Felpin, F. X.; Lebreton, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 9192
60. Flammia, D.; Dukat, M.; Damaj, I.; Martin, B.; Glennon, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3726
61. Jensen, A. A.; Frølund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4705
62. Felpin, F. X.; Lebreton, J. Tetrahedron 2004, 60, 10127
63. Bates, R. W.; Sa-Ei, K. Tetrahedron 2002, 58, 5957
64. T., G.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
65. Maio, W, A.; Sinishtaj, S.; Posner, G. H. Org. Lett. 2007, 9, 2673
66. Williams, D. R.; Osterhout, M. H.; Amato, G. S. Heterocycles 2004, 64, 45
67. Michel, K.-H.; Sandberg, F.; Haglid, F.; Norin, T. Acta Pharm. Suec. 1967, 4, 97
68. Michel, K. H.; Sandberg, F.; Haglid, F.; Norin, T.; Chan, R. P. K.; Craig, J. C. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 3479
69. Stragies, R.; Blechert, S. Tetrahedron 1999, 55, 8179
70. Neto, B. A. D.; Lapis, A. A. M.; Bernd, A. B.; Russowsky, D. Tetrahedron 2009, 65, 2484
71. Pilli, R. A.; Dias, L. C. Synth. Commun. 1991, 21, 2213
72. Hootele, C.; Halin, F.; Thomas, S.; Tourwe, D. Tetrahedron 1985, 41, 5563
73. Halin, F.; Slosse, P.; Hootele, C. Tetrahedron 1985, 41, 2891
74. Mancuso, V.; Hootele, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5917