Mesoionic complexes of platinum(II) derived from "rollover" cyclometalation: A delicate balance between Pt-C(sp3) and Pt-C(sp2) bond cleavage as a result of different reaction conditions

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 438-448

  Maidich, Luca ^a   Zuri, Giuseppina ^a   Stoccoro, Sergio ^a   Cinellu, Maria Agostina ^a   Masia, Marco ^a   Zucca, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; BOND CLEAVAGES; BOND RUPTURE; CARBENES; CATIONIC SPECIES; CH-BOND ACTIVATION; CYCLOMETALATED LIGAND; CYCLOMETALATION; NEUTRAL LIGANDS; P-TOLYL; PHOSPHANE LIGANDS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REACTION CONDITIONS; THREE ORDERS OF MAGNITUDE;

CHEMICAL BONDS; ISOMERS; LIGANDS; METHANE; ORGANIC COMPOUNDS; PLATINUM; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION INTERMEDIATES; REACTION RATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84872980853     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300824d     Document Type: Article

References (93)

1. Crabtree, R. H. Science 2010, 330, 455-456
2. Koo, C.-K.; Lam, B.; Leung, S.-K.; Lam, M.-W.; Wong, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434-5
3. Koo, C.-K.; Wong, K.-L.; Lau, K.-C.-; Wong, W.-Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7689-7697
4. Kai, K. L.; Chen, Y.; Lu, W.; Zhu, N.; Chem., C.-M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4109-4112
5. Hashiguchi, B. G.; Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Goddard, W.; Periana, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (36) 12542-5
6. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553-90
7. E.g.: Cinellu, M. A.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4217-4225
8. Uson, R.; Fornies, J.; Tomas, M.; Casas, J. M.; Fortuño, C. Polyhedron 1989, 8, 2209
9. Fornies, J.; Navarro, R.; Sicilia, V.; Tomas, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 3675
10. Creaven, B. S.; Long, C.; Howie, A.; Mcquillan, G. P.; Low, J. Inorg. Chim. Acta 1989, 157, 151
11. Uson, R.; Fornies, J.; Tomas, M.; MartInez, F.; Casas, J. M.; Fortuño, C. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 51
12. Brown, A. R.; Guo, Z.; Mosselmans, F. W. J.; Parsons, S.; Schroder, M.; Yellowlees, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8805
13. Skapsky, A. C.; Sutcliffe, V. F.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 609-611
14. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minghetti, G. Organometallics 2009, 28 (7) 2150-2159
15. Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Soro, B.; Zucca, A. Organometallics 2003, 4770-4777
16. Doppiu, A.; Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero., M. Organometallics 2001, 20, 1148-1152
17. Zucca, A.; Doppiu, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Manassero., M. Organometallics 2002, 21, 783-785
18. Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Manassero, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4484-4490
19. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Manassero, C.; Male, L.; Albinati., A. Organometallics 2006, 25, 2253-2265
20. Cocco, F.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Maiore, L.; Manassero, M. Organometallics 2010, 29, 1064-1066
21. Petretto, G. L.; Rourke, J. P.; Maidich, L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A; Minghetti, G.; Clarkson, G. J.; Zucca, A. Organometallics 2012, 31, 2971-2977
22. Zhao, J.-W; Wang, C. M; Zhang, J.; Zheng, S.-T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9223-9239
23. Butschke, B.; Schwarz, H. Chem. Sci. 2012, 3, 308
24. Canty, A. J.; Honeyman, R. T. J. Organomet. Chem. 1990, 387, 247-263
25. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2011, 30, 3603-3609
26. Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3092-3093
27. Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334-2342
28. Newman, C. P.; Casey-Green, K.; Clarkson, G. J.; Cave, G. W. V.; Errington, W.; Rourke, J. P. Dalton Trans. 2007, 3170-3182
29. Mamtora, J.; Crosby, S. H.; Newman, C. P.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2008, 29, 5559-5565
30. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2010, 29, 1966-1976
31. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14142-14143
32. Butschke, B.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrom. 2011, 306, 108-113
33. Petretto, G. L.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 256-259
34. Butschke, B.; Schlangen, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrom. 2009, 283, 3-8
35. Butschke, B.; Schlangen, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3962-3969
36. Butschke, B.; Schwarz, H. Organometallics 2010, 29, 6002-60141
37. Shibata, T.; Takayasu, S.; Yuzawa, S.; Otani, T. Org. Lett. 2012, 14 (19) 5106-5109
38. Kwak, J.; Ohk, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (42) 17778-17788
39. Wickramasinghe, W. A.; Bird, P. H.; Serpone, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1284
40. Schuster, O.; Liangru, Y.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht., M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478
41. Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Heydenrych, G.; Cronje, S.; Tosh, E.; Albrecht, M.; Frenking, G.; Raubenheimer, H. G. Organometallics 2010, 29, 5821-5833
42. Iglesias, M.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2012, 39, 5213-5215
43. Stoccoro, S.; Chelucci, G.; Cinellu, M. A.; Zucca, A.; Minghetti., G. J. Organomet. Chem. 1993, 450, C15-C16
44. Minghetti, G.; Cinellu, M. A.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 777-781
45. Sanna, G.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Pilo, M. I.; Seeber, R.; Laschi., F. Inorg. Chim. Acta 2000, 305/2, 189-205
46. Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Sansoni., M. Organometallics 2000, 19, 4295-4304
47. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Cabras, M. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3753-3761
48. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minghetti, G. Organometallics 2009, 28 (7) 2150-2159
49. Zucca, A.; Cordeschi, D.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Chelucci, G.; Manassero, M. Organometallics 2011, 30, 3064-3074
50. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (26) 8247-8255
51. Butschke, B.; Schlangen, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11050-11060
52. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
53. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B.-L. Organometallics 2010, 29, 4354-4359
54. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961
55. Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848
56. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235
57. Holtcamp, M. W.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Labinger, J- A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 467
58. Heiberg, H.; Johansson, L.; Gropen, O.; Ryan, O. B.; Swang, O.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10831
59. Jenkins, H. A.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1946
60. Stahl, S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371
61. Wik, B. J.; Lersch, M.; M. Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-7
62. Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-7
63. Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 157-185
64. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-68
65. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
66. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-69
67. Granovsky, A. A. Firefly version 7.1.G, http://classic.chem.msu.su/gran/ firefly/index.html.
68. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
69. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 (2) 334-338
70. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340-341
71. Romeo, R.; Plutino, M. R.; Monsù Scolaro, L.; Stoccoro, S.; Minghetti, G. Inorg. Chem. 2000, 39, 4749-55
72. Johansson, L.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739-740
73. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846-10855
74. Zhong, A. H.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399
75. Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034-15035
76. Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644-3654
77. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2005-2016
78. Sini, A. Doctorate Thesis, University of Sassari, 2010, (Stoccoro, S., supervisor).
79. Appleton, T. G.; Clark, H. G.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 355
80. Otto, S.; Roodt, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1
81. Matler, A.; Pidcock, W.; Rapsey, G. J. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2095
82. Crispini, A.; Harrison, K. N; Orpen, A. G.; Pringle, P. G.; Wheatcroft, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1069
83. Cobley, C. J.; Pringle, P. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 107-115
84. Rigamonti, L.; Manassero, C.; Rusconi, M.; Manassero, M.; Pasini, A. Dalton Trans. 2009, 1206-1213
85. Waddell, P. G.; Slawin, A. M. Z.; Wolins, J. D. Dalton. Trans. 2010, 39, 8620-8625
86. Pidcock, A. Applications of P-31 NMR to the Study of Metal-Phosphorus Bonding. In Catalytic Aspects of Metal Phosphine Complexes; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Advances in Chemistry 196, pp 1-22.
87. Cobley, C. J.; Pringle, P. G. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 107-115
88. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K.I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
89. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B.-L. Organometallics 2010, 29, 4354-4359
90. Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-12117
91. Eaborn, C.; Kundu, K.; Pidcock, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 933
92. Romeo, R.; Monsù Scolaro, L. Inorg. Synth. 1998, 32, 153
93. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; Longman: Harlow, U.K., 1989.