Cyclization/oxygenation scheme for the conversion of polyenes into C3-oxygenated polycycles

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 380-383

  Geier, Michael J ^a   Gagné, Michel R ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC FREE RADICALS; ORGANOMETALLIC COMPLEX; PEROXY RADICALS; POLYCYCLES;

FREE RADICALS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; OXYGENATION; PLATINUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84872980279     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400003c     Document Type: Article

References (57)

1. Kotora, M.; Hessler, F.; Eignerová, B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 29
2. Johnson, W. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 1
3. Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Chem. Rev. 2005, 105, 4730
4. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812
5. Uyanik, M.; Ishibashi, H.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 1601
6. Sakakura, A.; Ukai, A.; Ishihara, K. Nature 2007, 445, 900
7. Nakamura, S.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8131
8. Kang, S. H.; Lee, S. B.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15748
9. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276
10. Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Krautwald, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276
11. Sakakura, A.; Sakuma, M.; Ishihara, K. Org. Lett. 2011, 13, 3130
12. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027
13. Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030
14. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703
15. For a review on the Pd-catalyzed oxidation of unsaturated hydrocarbons using molecular oxygen, see: Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736
16. Hahn, C.; Cucciolito, M. E.; Vitagliano, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9038
17. Sokol, J. G.; Korapala, C. S.; White, P. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5658
18. Koh, J. H.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3459
19. Feducia, J. A.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 592
20. Mullen, C. A.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11880
21. Mullen, C. A.; Campbell, A. N.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6011
22. Cochrane, N. A.; Brookhart, M. S.; Gagné, M. R. Organometallics 2011, 30, 2457
23. Taylor, R. A.; Law, D. J.; Sunley, G. J.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5900
24. Grice, K. A.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 953
25. Boisvert, L.; Denney, M. C.; Hanson, S. K.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15802
26. 2, see: Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899
27. Powers, D. C.; Ritter, T. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 129
28. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2414
29. Khusnutdinova, J. R.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5532
30. Mirica, L. M.; Khusnutdinova, J. R. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 299
31. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7085
32. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Rømming, C.; Tilset, M. Organometallics 1998, 17, 3957
33. Chen, J. Y.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1450
34. Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5593
35. Rogers, W. N.; Page, J. A.; Baird, M. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 3521
36. Joseph, M. F.; Page, J. A.; Baird, M. C. Organometallics 1984, 3, 1749
37. Lanci, M. P.; Remy, M. S.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15618
38. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
39. Schmidt, S. P.; Basolo, F.; Trogler, W. C. Inorg. Chim. Acta 1987, 131, 181
40. Acetonitrile itself is not suitable, as it coordinates too strongly, but electron-deficient nitriles have been shown to be effective; see ref 5b and: Becker, J. J.; Van Orden, L. J.; White, P. S.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2002, 4, 727
41. Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 1
42. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871
43. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1056
44. 2+ complexes, see: Zhao, S.-B.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Organometallics 2011, 30, 3926
45. -1. See: Maillard, B.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5095
46. -1. See: Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856
47. -1) and provide alkenes and oxidative solvolysis products. See: Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843
48. Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Nguyen, H.; Becker, J. J.; Gagne, M. R. Chem. Commun. 2012, 48, 443
49. Vigalok, A.; Kaspi, A. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 19
50. Vigalok, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5102
51. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75
52. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576
53. Goldberg, K. I.; Yan, J.; Breitung, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6889
54. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252
55. Crosby, S. H.; Thomas, H. R.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Chem. Commun. 2012, 48, 5775
56. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.-F.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174
57. Tschan, M. J. L.; Thomas, C. M.; Strub, H.; Carpentier, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2496