3-Bromooxindoles as nucleophiles in asymmetric organocatalytic Mannich reactions with N-Ts-imines

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 13, 2013, Pages 1330-1332

  Li, Jianhao ^a   Du, Taiping ^a   Zhang, Gang ^a   Peng, Yungui ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 BROMOOXINDOLE DERIVATIVE; ALKALOID; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; THIOUREA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; ENANTIOSELECTIVITY; LOW TEMPERATURE; MANNICH REACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84872592775     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38475b     Document Type: Article

References (43)

1. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev., 2003, 103:2945
2. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46:8748
3. A. P. Antonchick, C. G. Reimers, M. Catarinella, M. Schurmann, H. Preut, S. Ziegler, D. Rauh, H. Waldmann, Nat. Chem., 2010, 2:735
4. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003
5. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352:1381
6. G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev., 2012, 112:6104
7. R. Dalpozzo, G. Bartolib, G. Bencivennib, Chem. Soc. Rev., 2012, 41:7247
8. T. Bui, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132:5574
9. K. Ohmatsu, M. Kiyokawa, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:1307
10. B. M. Trost, Y. Zhang, Chem. Eur. J., 2011, 17:2916
11. F. Pesciaioli, P. Righi, A. Mazzanti, C. Gianelli, M. Mancinelli, G. Bartoli, G. Bencivenni, Adv. Synth. Catal., 2011, 353:2953
12. V. Franckevičius, J. D. Cuthbertson, M. Pickworth, D. S. Pugh, R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2011, 13:4264
13. Y.-Y. Han, Z.-J. Wu, W.-B. Chen, X.-L. Du, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett., 2011, 13:5064
14. Q. Zhu, Y.-X. Lu, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49:7753
15. Z.-H. Zhang, W.-H. Zheng, J. C. Antilla, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50:1135
16. B. M. Trost, J. Xie, J. D. Sieber, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:20611
17. R.-J. He, C.-H. Ding, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48:4559
18. L. Liu, S.-L. Zhang, F. Xue, G.-S. Lou, H.-Y. Zhang, S.-C. Ma, W.-H. Duan, W. Wang, Chem. Eur. J., 2011, 17:7791
19. F.-R. Zhong, G.-Y. Chen, Y.-X. Lu, Org. Lett., 2011, 13:82
20. Z. Liu, P. Gu, M. Shi, P. McDowell, G.-G. Li, Org. Lett., 2011, 13:2314
21. E. G. Gutierrez, C. J. Wong, A. H. Sahin, A. K. Franz, Org. Lett., 2011, 13:5754
22. C. Palumbo, G. Mazzeo, A. Mazziotta, A. Gambacorta, M. A. Loreto, A. Migliorini, S. Superchi, D. Tofani, T. Gasperi, Org. Lett., 2011, 13:6248
23. N. Hara, S. Nakamura, Y. Funahashi, N. Shibata, Adv. Synth. Catal., 2011, 353:2976
24. L.-H. Sun, L.-T. Shen, S. Ye, Chem. Commun., 2011, 47:10136
25. G. Bergonzini, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51:971
26. N. V. Hanhan, N. R. Ball-Jones, N. T. Tran, A. K. Franz, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51:989
27. Y.-Y. Yang, F. Moinodeen, W. Chin, T. Ma, Z.-Y. Jiang, C.-H. Tan, Org. Lett., 2012, 14:4762
28. Y.-L. Liu, J. Zhou, Chem. Commun., 2012, 48:1919
29. M. Retini, G. Bergonzini, P. Melchiorre, Chem. Commun., 2012, 48:3336
30. J. R. Fuchs, R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126:5068
31. C.-M. Cheung, F. W. Goldberg, P. Magnus, C. J. Russell, R. Turnbull, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129:12320
32. S. P. Breazzano, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:18495
33. W.-H. Zheng, Z.-H. Zhang, M. J. Kaplan, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:3339
34. M.-X. Zhao, Z.-W. Zhang, M.-X. Chen, W.-H. Tang, M. Shi, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3001
35. A. Noole, I. Järving, F. Werner, M. Lopp, A. Malkov, T. Kanger, Org. Lett., 2012, 14:4922
36. N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123:7001
37. M. Movassaghi, O. K. Ahmad, S. P. Lathrop, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:13002
38. R. L. Hinman, C. P. Bauman, J. Org. Chem., 1964, 29:2431
39. S. Krishnan, B. M. Stoltz, Tetrahedron Lett., 2007, 48:7571
40. S. Ma, X.-Q. Han, S. Krishnan, S. C. Virgil, B. M. Stoltz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48:8037
41. G. S. Singh, M. D'hooghe, N. D. Kimpe, Chem. Rev., 2007, 107:2080
42. L. Cheng, L. Liu, H. Jia, D. Wang, Y.-J. Chen, J. Org. Chem., 2009, 74:4650
43. X. Tian, K. Jiang, J. Peng, W. Du, Y.-C. Chen, Org. Lett., 2008, 10:3583