Synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxycytidine- triphosphates and their incorporation into oligonucleotides by polymerase chain reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 366-369

  Steigenberger, Barbara ^a   Schiesser, Stefan ^a   Hackner, Benjamin ^a   Brandmayr, Caterina ^a   Laube, Silvia K ^a   Steinbacher, Jessica ^a   Pfaffeneder, Toni ^a   Carell, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; OLIGONUCLEOTIDE; POLYPHOSPHATE; TRIPHOSPHORIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POLYMERASE CHAIN REACTION; SYNTHESIS;

DNA; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGONUCLEOTIDES; POLYMERASE CHAIN REACTION; POLYPHOSPHATES;

EID: 84872578127     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3033219     Document Type: Article

References (29)

1. Kriaucionis, S.; Heintz, N. Science 2009, 324, 929
2. Tahiliani, M.; Koh, K. P.; Shen, Y.; Pastor, W. A.; Bandukwala, H.; Brudno, Y.; Agarwal, S.; Iyer, L. M.; Liu, D. R.; Aravind, L.; Rao, A. Science 2009, 324, 930
3. Pfaffeneder, T.; Hackner, B.; Truss, M.; Münzel, M.; Müller, M.; Deiml, C. A.; Hagemeier, C.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7008
4. He, Y.-F.; Li, B.-Z.; Li, Z.; Liu, P.; Wang, Y.; Tang, Q.; Ding, J.; Jia, Y.; Chen, Z.; Li, L.; Sun, Y.; Li, X.; Dai, Q.; Song, C.-X.; Zhang, K.; He, C.; Xu, G.-L. Science 2011, 333, 1303
5. Law, J. A.; Jacobsen, S. E. Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 204
6. Ito, S.; Shen, L.; Dai, Q.; Wu, S. C.; Collins, L. B.; Swenberg, J. A.; He, C.; Zhang, Y. Science 2011, 333, 1300
7. Loenarz, C.; Schofield, C. J. Chem. Biol. 2009, 16, 580
8. Jurkowski, T. P.; Jeltsch, A. ChemBioChem 2011, 12, 2543
9. Gu, T.-P.; Guo, F.; Yang, H.; Wu, H.-P.; Xu, G.-F.; Liu, W.; Xie, Z.-G.; Shi, L.; He, X.; Jin, S.-g.; Iqbal, K.; Shi, Y. G.; Deng, Z.; Szabo, P. E.; Pfeifer, G. P.; Li, J.; Xu, G.-L. Nature 2011, 477, 606
10. Ladwein, K. I.; Jung, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12143
11. Booth, M. J.; Branco, M. R.; Ficz, G.; Oxley, D.; Krueger, F.; Reik, W.; Balasubramanian, S. Science 2012, 336, 934
12. Yu, M.; Hon, G. C.; Szulwach, K. E.; Song, C.-X.; Zhang, L.; Kim, A.; Li, X.; Dai, Q.; Shen, Y.; Park, B.; Min, J.-H.; Jin, P.; Ren, B.; He, C. Cell 2012, 149, 1368
13. Raiber, E.-A.; Beraldi, D.; Ficz, G.; Burgess, H. E.; Branco, M. R.; Murat, P.; Oxley, D.; Booth, M. J.; Reik, W.; Balasubramanian, S. Genome Biol. 2012, 13, R69
14. Tardy-Planechaud, S.; Fujimoto, J.; Lin, S. S.; Sowers, L. C. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 553
15. Münzel, M.; Globisch, D.; Trindler, C.; Carell, T. Org. Lett. 2010, 12, 5671
16. Dai, Q.; He, C. Org. Lett. 2011, 13, 3446
17. Münzel, M.; Lischke, U.; Stathis, D.; Pfaffeneder, T.; Gnerlich, F. A.; Deiml, C. A.; Koch, S. C.; Karaghiosoff, K.; Carell, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13782
18. Dai, Q.; He, C. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: 2001.
19. Jäger, S.; Rasched, G.; Kornreich-Leshem, H.; Engeser, M.; Thum, O.; Famulok, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15071
20. Kuwahara, M.; Nagahima, J.; Hasegawa, M.; Tamura, T.; Kitagata, R.; Hanawa, K.; Hososhima, S.; Kasamatsu, T.; Ozaki, H.; Sawai, H. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5383
21. Shoji, A.; Hasegawa, M.; Hososhima, S.; Kuwahara, M.; Ozaki, H.; Sawai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 776
22. Globisch, D.; Münzel, M.; Müller, M.; Michalakis, S.; Wagner, M.; Koch, S.; Brückl, T.; Biel, M.; Carell, T. PLoS ONE 2010, 5, e15367
23. Mohamady, S.; Desoky, A.; Taylor, S. D. Org. Lett. 2011, 14, 402
24. Guan, L.; van der Heijden, G. W.; Bortvin, A.; Greenberg, M. M. ChemBioChem 2012, 12, 2184
25. Ludwig, J.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 631
26. Caton-Williams, J.; Smith, M.; Carrasco, N.; Huang, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4156
27. Raindlová, V.; Pohl, R.; Šanda, M.; Hocek, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1064
28. Raindlová, V.; Pohl, R.; Hocek, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4080
29. Schiesser, S.; Hackner, B.; Pfaffeneder, T.; Müller, M.; Hagemeier, C.; Truss, M.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6516