Synthesis of multisubstituted pyridines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 334-337

  He, Zhi ^a   Dobrovolsky, Dennis ^a   Trinchera, Piera ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872536992     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303246b     Document Type: Article

References (80)

1. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, UK, 2010.
2. Pharmaceutical Chemistry, Drug Synthesis; Roth, H. J., Kleemann, A., Eds.; Prentice Hall Europe: London, 1988; Vol. 1, p 407.
3. Kletsas, D.; Li, W.; Han, Z.; Papadopoulos, V. Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 1927
4. Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Na, Y.; Jahng, Y.; Jeong, B.-S.; Jeong, T. C.; Lee, C.-S.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4351
5. The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Coppola, G. M.; Schuster, H. F., Eds.: Wiley-VCH: New York, 1981.
6. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627
7. Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 581
8. Daly, J. W.; Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 491
9. Spande, T. F. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 31.
10. Durola, F.; Sauvage, J. P.; Wenger, O. S. Chem. Commun. 2006, 171
11. Sweetman, B. A.; Müller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4643
12. Kozhevnikov, V. N.; Kozhevnikov, D. N.; Nikitina, T. V.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Zabel, M.; Koenig, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2882
13. Tang, B.; Yu, F.; Li, P.; Tong, L.; Duan, X.; Xie, T.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016
14. Havas, F.; Leygue, N.; Danel, M.; Mestre, B.; Galaup, C.; Picard, C. Tetrahedron 2009, 65, 7673
15. Yan, B.-P.; Cheung, C. C. C.; Kui, S. C. F.; Xiang, H. F.; Roy, V. A. L.; Xu, S.-J.; Che, C.-M. Adv. Mater. 2007, 19, 3599
16. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553
17. Allais, C.; Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Adv. Syn. Catal. 2012, 354, 2537
18. Tenti, G.; Ramos, M. T.; Menéndez, J. C. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 551
19. Allais, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12945
20. Liéby-Muller, F.; Allais, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Chem. Commun. 2008, 4207
21. Sausins, A.; Duburs, G. Heterocycles 1988, 27, 269
22. Stout, D. M.; Meyers, A. I. Chem. Rev. 1982, 82, 223
23. Kumar, P.; Prescher, S.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10694
24. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411
25. Ohashi, M.; Takeda, I.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18018
26. Wang, C.; Li, X.; Wu, F.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7162
27. Ren, Z.-H.; Zhang, Z.-Y.; Yang, B.-Q.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 5394
28. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
29. Too, P. C.; Noji, T.; Lim, Y. J.; Li, X.; Chiba, S. Synlett 2011, 2789
30. Donohoe, T. J.; Basutto, J. A.; Bower, J. F.; Rathi, A. Org. Lett. 2011, 13, 1036
31. Donohoe, T. J.; Bower, J. F.; Baker, D. B.; Basutto, J. A.; Chan, L. K. M.; Gallagher, P. Chem. Commun. 2011, 47, 10611
32. Yuan, C.; Chang, C.-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924
33. Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
34. Varela, J. A.; Saá, C. Synlett 2008, 2571
35. Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787
36. Nakamura, I.; Zhang, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7884
37. Zhu, J. L.; Su, Y. L.; Chan, Y. H.; Chen, I. C.; Liao, C. C. Heterocycles 2009, 78, 369
38. Gao, H.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 85
39. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629
40. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592
41. Liu, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6918
42. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2008, 10, 325
43. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
44. Trost, B. M.; Gutierrez, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1473
45. Meketa, M. L.; Weinreb, S. M.; Nakao, Y.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 4892
46. Also see refs 9a and 9e.
47. Rotstein, B. H.; Winternheimer, D. J.; Yin, L. M.; Deber, C. M.; Yudin, A. K. Chem. Commun. 2012, 48, 3775
48. Rotstein, B. H.; Yudin, A. K. Synthesis 2012, 44, 2851
49. Cheung, L. L. W.; He, Z.; Decker, S. M.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11798
50. Rotstein, B. H.; Mourtada, R.; Kelley, S. O.; Yudin, A. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12257
51. He, Z.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1607
52. Hili, R.; Rai, V.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889
53. Rotstein, B. H.; Rai, V.; Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Protoc. 2010, 5, 1813
54. Baktharaman, S.; Afagh, N.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240
55. Assem, N.; Natarajan, A.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10986
56. Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16404
57. Hili, R.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4188
58. Hili, R.; Yudin, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14772
59. Mandai, T. In Modern Allene Chemistry; Krause, N.; Hashmi, S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Vol. 2, Ch.16, pp 925.
60. Ma, S. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; Vol. 1, Ch. IV.7, pp 1491.
61. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067
62. Ogawa, R.; Shigemori, Y.; Uehara, K.; Sano, J.; Nakajima, T.; Shimizu, I. Chem. Lett. 2007, 36, 1338
63. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Martín-Ruiz, B. Dalton Trans. 2007, 3710
64. Franzén, J.; Löfstedt, J.; Falk, J.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14140
65. Franzén, J.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6056
66. Jiang, M.; Wei, Y.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3307
67. Bercaw, J. E.; Hazari, N.; Labinger, J. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8654
68. Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Org. Lett. 2002, 4, 3955
69. Selander, N.; Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048
70. Pilarski, L. T.; Szabó, K. J. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3389
71. Zanoni, G.; Pontiroli, A.; Marchetti, A.; Vidari, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3599
72. Szabó, K. J. Synlett 2006, 811
73. Szabó, K. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5268
74. Tamaru, Y. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; Vol. 2, Ch. V.7.3.4, pp 1917.
75. Raikar, S.; Pal, B. K.; Malinakova, H. C. Synthesis 2012, 1983
76. Shiota, A.; Malinakova, H. C. J. Organomet. Chem. 2012, 704, 9
77. Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2009, 11, 485
78. Hopkins, C. D.; Malinakova, H. C. Synthesis 2007, 3558
79. Barczak, N. T.; Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Organometallics 2007, 26, 4863
80. Hopkins, C. D.; Malinakova, H. C. Org. Lett. 2006, 8, 5971