Local aromaticity of the six-membered rings in pyracylene. A difficult case for the NICS indicator of aromaticity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 22, 2004, Pages 7537-7542

  Poater, Jordi ^a   Solà, Miquel ^a   Viglione, Rosario G ^b   Zanasi, Riccardo ^b  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CURRENT DENSITY; REDUCTION;

HARMONIC OSCILLATOR MODEL OF AROMATICITY (HOMA); PARA-DELOCALIZATION INDEX (PDI);

ORGANIC COMPOUNDS;

ACENAPHTHENE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; PYRACYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT; REDUCTION; X RAY ANALYSIS;

EID: 6344261884     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048988t     Document Type: Article

References (60)

1. Trost, B. M.; Bright, G. M.; Frihart, C.; Britelli, D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 737-745.
2. Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3540-3543.
3. Coulson, C. A.; Mallion, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 592-598.
4. Pasquarello, A.; Schlüter, M.; Haddon, R. C. Phys. Rev. A 1993, 47, 1783-1789.
5. Fowler, P. W.; Zanasi, R.; Cadioli, B.; Steiner, E. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 132-140.
6. Anusooya, Y.; Chakrabarti, A.; Pati, S. K.; Ramasesha, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 503-513.
7. Fowler, P. W.; Steiner, E.; Cadioli, B.; Zanasi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7297-7302.
8. Steiner, E.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9553-9562.
9. Steiner, E.; Fowler, P. W.; Havenith, R. W. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7048-7056.
10. Diogo, H. P.; Kiyobayashi, T.; Minas de Piedade, M. E.; Burlak, N.; Rogers, D. W.; McMasters, D.; Persy, G.; Wirz, J.; Liebman, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2065-2072.
11. Slayden, S. W.; Liebman, J. F. Chem. Rev. 2001, 101, 1541-1566.
12. Randic, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3449-3605.
13. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 400-406.
14. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
15. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839-3842.
16. Krygowski, T. M.; Cyrañski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419.
17. Havenith, R. W. A.; Jiao, H.; Jenneskens, L. W.; van Lenthe, J. H.; Sarobe, M.; Schleyer, P. v. R.; Kataoka, M.; Necula, A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2363-2370.
18. Havenith, R. W. A.; van Lenthe, J. H.; Dijkstra, F.; Jenneskens, L. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3838-3845.
19. Steiner, E.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W.; Havenith, R. W. A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 163-169.
20. Bühl, M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 734-739.
21. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1183.
22. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1113-1122.
23. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H. J.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
24. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
25. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
27. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
28. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, R.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Solà, M.; Mestres, J.; Duran, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752-10758.
31. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550.
32. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385-3389.
33. Haddon, R. C. QCPE 508/QCMP 044. QCPE Bull. 1988, 8.
34. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
35. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391-7399.
36. Fradera, X.; Austen, M. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314.
37. Fradera, X.; Poater, J.; Simon, S.; Duran, M.; Solà, M. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214-224.
38. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
39. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Fradera, X. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 362-371.
40. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
41. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 223-231.
42. Lazzeretti, P.; Malagoni, M.; Zanasi, R. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 299-304.
43. Steiner, E.; Fowler, P. W. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 609-616.
44. Steiner, E.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 362-366.
45. Freiermuth, B.; Gerber, S.; Riesen, A.; Wirz, J.; Zehnder, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 738-744.
46. Jenneskens, L. W.; Vaneenige, E. N.; Louwen, J. N. New J. Chem. 1992, 16, 775-779.
47. Dijkstra, F.; van Lenthe, J. H. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 213-221.
48. Zhigalko, M. V.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 693, 153-159.
49. Kraakman, P. A.; Valk, J. M.; Niederlander, H. A. G.; Brouwer, D. B. E.; Bickelhaupt, F. M.; Dewolf, W. H.; Bickelhaupt, F.; Stam, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6638-6646.
50. Gready, J. E.; Hambley, T. W.; Kakiuchi, K; Kobiro, K.; Sternhell, S.; Tansey, C. W.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7537-7540.
51. Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10542-10547.
52. Bodwell, G. J.; Bridson, J. N.; Houghton, T. J.; Kennedy, J. W. J.; Mannion, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1320-1321.
53. Bodwell, G. J.; Bridson, J. N.; Houghton, T. J.; Kennedy, J. W. J.; Mannion, M. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1823-1827.
54. Bodwell, G. J.; Bridson, J. N.; Cyranski, M. K.; Kennedy, J. W. J.; Krygowski, T. M.; Mannion, M. R.; Miller, D. O. J. Org. Chem. 2003, 68, 2089-2098.
55. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. V.; Weber, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273-276.
56. Lazzeretti, P. In Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Emsley, J. W., Feeney, J., Sutcliffe, L. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2000; Vol. 36, pp 1-88.
57. Lazzeretti, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217-223.
58. Jiao, H.; Nagelkerke, R.; Kurtz, H. A.; Williams, R. V.; Borden, W. T.; Schleyer, P, v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5921-5929.
59. Aihara, J. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 34-39.
60. Poater, J.; Garcia-Cruz, I.; Illas, F.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 314-318.