Chiral phosphoric acid catalyzed stereoselective spiroketalizations

Synlett

Volumn 24, Issue 6, 2013, Pages 661-665

  Nagorny, Pavel ^a   Sun, Zhankui ^a   Winschel, Grace A ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

acetals; asymmetric catalysis; chiral phosphoric acids; diastereoselectivity; enantioselectivity; oxocarbenium ion; spiro compounds

Indexed keywords

GAMMA RUBROMYCIN; NATURAL PRODUCT; PECTENOTOXIN 1; PECTENOTOXIN 2; PHOSPHORIC ACID; SUCROSE POLYESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; SPIROKETALIZATION; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 84872196647     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1318098     Document Type: Article

References (29)

1. Perron F., Albizati K. F. Chem. Rev.: 1989; 89 1617
2. Mitsuhashi S., Shima H., Kawamura T., Kikuchi K., Oikawa M., Ichihara A., Oikawa H. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 1999; 9 2007
3. Uckun F. M., Mao C., Vassilev A. O., Huang H., Jan S.-T. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2000; 10 541
4. Huang H., Mao C., Jan S.-T, Uckun F. M. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 1699
5. Boivin T. L. B. Tetrahedron: 1987; 43 3309
6. Mead K. T., Brewer B. N. Curr. Org. Chem.: 2003; 7 227
7. Aho J. E., Pihko P. M., Rissa T. K. Chem. Rev.: 2005; 105 4406
8. Favre S., Vogel P., Gerber-Lemaire S. Molecules: 2008; 13 2570
9. El Sous M., Ganame D., Zanatta S., Rizzacasa M. ARKIVOC: 2006; (vii) 105
10. Gallimore A. R., Stark C. B. W, Bhatt A., Harvey B. M., Demydchuk Y., Bolanos-Garcia V., Fowler D. J., Staunton J., Leadlay P. F., Spencer J. B. Chem. Biol.: 2006; 13 453
11. Takahashi S., Toyoda A., Sekiyama Y., Takagi H., Nogawa T., Uramoto M., Suzuki R., Koshino H., Kumano T., Panthee S., Dairi T., Ishikawa J., Ikeda H., Sakaki Y., Osada H. Nat. Chem. Biol.: 2011; 7 461
12. Negri D. P., Kishi Y. Tetrahedron Lett.: 1987; 28 1063
13. Paterson I., Wallace D. J., Gibson K. R. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 8911
14. Wardrop D. J., Zhang W., Fritz J. Org. Lett.: 2002; 4 489
15. Holson E. B., Roush W. R. Org. Lett.: 2002; 4 3719
16. Pihko P. M., Aho J. E. Org. Lett.: 2004; 6 3849
17. Potuzak J. S., Moilanen S. B., Tan D. S. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 13796
18. Takaoka L. R., Buckmelter A. J., LaCruz T. E., Rychnovsky S. D. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 528
19. Moilanen S. B., Potuzak J. S., Tan D. S. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1792
20. Vellucci D., Rychnovsky S. D. Org. Lett.: 2007; 9 711
21. Castagnolo D., Breuer I., Pihko P. M. J. Org. Chem.: 2007; 72 10081
22. Liu G., Wurst J. M., Tan D. S. Org. Lett.: 2009; 11 3670
23. Iwata C., Hattori K., Uchida S., Imanishi T. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 2995
24. Iwata C., Fujita M., Hattori K., Uchida S., Imanishi T. Tetrahedron Lett.: 1985; 26 2221
25. Uchiyama M., Oka M., Harai S., Ohta A. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 1931
26. Wu K.-L, Wilkinson S., Reich N. O., Pettus T. R. R. Org. Lett.: 2007; 9 5537
27. Simon L., Goodman J. M. J. Org. Chem.: 2010; 75 589
28. Simon L., Goodman J. M. J. Org. Chem.: 2011; 76 1775
29. Fleischmann M., Drettwan D., Sugiono E., Rueping M., Gschwind R. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 1