Total synthesis of spiroketal containing natural products: Kinetic vs. thermodynamic approaches

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 7, 2006, Pages 105-119

  El Sous, Mariana ^a   Ganame, Danny ^a   Zanatta, Shannon ^a   Rizzacasa, Mark A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

Hetero Diels Alder; Reveromycins; Spirofungins; Spiroketal

Indexed keywords

EID: 30744459102     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (43)

1. (a) Osada, H.; Koshino, H.; Isono, K.; Takahashi, H.; Kawanishi, G. J. Antibiot. 1991, 44, 259.
2. (b) Takahashi, H.; Osada, H.; Koshino, H.; Kudo, T.; Amano, S.; Shimizu, S.; Yoshihama, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1409.
3. (c) Takahashi, T.; Osada, H.; Koshino, H.; Sasaki, M.; Onose, R.; Nakakoshi, M.; Yoshihama, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1414.
4. (d) Koshino, H.; Takahashi, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 1420.
5. Miyamoto, Y.; Machida, K.; Mizunuma, M.; Emoto, Y.; Sato, N.; Miyahara, K.; Hirata, D.; Usui, T.; Takahashi, H.; Osada, H.; Miyakawa, T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 28810.
6. Shimizu, T.; Masuda, T.; Hiramoto, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2000, 2, 2153.
7. Shimizu, T.; Kobayashi, R.; Osako, K.; Osado, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6755.
8. Drouet, K. E.; Ling, T.; Tran. H. V.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2000, 2, 207.
9. El Sous, M.; Rizzacasa, M. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8591.
10. (a) Drouet, K. E.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 456.
11. (b) Drouet, K. E.; Theodorakis, E. A. Eur. J. Chem. 2000, 6, 1987.
12. Masuda, T.; Osako, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 941.
13. (a) Cuzzupe, A. N.; Hutton, C. A.; Lilly, M. J.; Mann, R. K.; Rizzacasa, M. A.; Zammit, S. C. Org. Lett. 2000, 2, 191.
14. (b) Cuzzupe, A. N.; Hutton, C. A.; Lilly, M. J.; Mann, R. K.; McRae, K. J.; Rizzacasa, M. A.; Zammit, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 2382.
15. Zanatta, S. D.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1041.
16. Ubukata, M.; Koshino, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1877.
17. McRae, K. J.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1196.
18. For the synthesis of spiroketals see: (a) Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617.
19. (b) Mead K. T.; Brewer; B. N. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 227.
20. Bednarski, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3716.
21. Pale, P.; Bouquant, J.; Chuche, J.; Carrupt, P. A.; Vogel, P. Tetrahedron 1994, 50, 8035.
22. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
23. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, J. Synlett 1996, 521.
24. Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Kumagi, T.; Ochiai, M.; Inoue, T.; Hashimoto, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 2391.
25. For example see: Zhao, H.; Pendri, A.; Greenwald, R. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 7559.
26. Shimizu, T.; Hiramoto, K.; Nakata, T. Synthesis 2001, 1027.
27. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434.
28. Zhang, H. X.; Guibé, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1857.
29. (a) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
30. (b) Farina, V.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585.
31. Hungerbühler, E.; Seebach, D.; Wasmuth, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1467.
32. Holtzel, A.; Kempter, C.; Metzger, J. W.; Jung, G.; Groth, I.; Fritz, T.; Fiedler, H. -P. J. Antibiot. 1998, 51, 699.
33. Shimizu, Y.; Kiyota, H.; Oritani, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3141.
34. Shimizu, T.; Kusaka, J.; Ishiyama, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4965.
35. Zanatta, S. D.; White, J. M.; Rizzacasa, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1041.
36. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
37. Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K.; Richter, P. K.; Khatuya, H.; Bertinato, P.; Miller, R. A.; Tomaszewski, M. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 847.
38. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
39. Crystallographic data have been deposited with the Cambridge Crystallographic Centre as supplementary publication CCDC-224793.
40. Deslongchamps, P.; Rowan, D. D.; Potheir, N.; Sauvé, G.; Sanders, J. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1105.
41. Ireland, R. E.; Daub, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1303.
42. Pothier, N. Goldstein, Deslongchamps, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 604.
43. Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475.