Twisted cyanines: A non-planar fluorogenic dye with superior photostability and its use in a protein-based fluoromodule

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 242-251

  Shank, Nathaniel I ^a   Pham, Ha H ^a   Waggoner, Alan S ^a   Armitage, Bruce A ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CELL CULTURE; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; LANTHANUM COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; OXYGEN; PROTEINS; RNA;

ELECTRONWITHDRAWING; FLUORESCENT PROBES; NON-PLANAR CONFORMATIONS; NON-SPECIFIC BINDING; PLANAR CONFORMATIONS; PROTEIN BINDING PARTNERS; TWISTED CONFORMATION; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BIOMOLECULES;

CYANINE DYE; DNA; GLYCEROL; HYDROGEN; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; BLEACHING; CHEMICAL BINDING; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DNA BINDING; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; IRRADIATION; PHOTOSTABILITY; PHYSICAL PARAMETERS; PROTEIN BINDING; RNA BINDING; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84872104939     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308629w     Document Type: Article

References (53)

1. Gonçalves, M. S. T. Chem. Rev. 2009, 109, 190-212
2. Suzuki, T.; Matsuzaki, T.; Hagiwara, H.; Aoki, T.; Takata, K. Acta Histochem. Cytochem. 2007, 40, 131-137
3. Vendrell, M.; Zhai, D.; Er, J. C.; Chang, Y.-T. Chem. Rev. 2012, 112, 4391-4420
4. Wysocki, L. M.; Lavis, L. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 752-759
5. Zhou, Y.; Xu, Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2222-2235
6. Mishra, A.; Behera, R. K.; Behera, P. K.; Mishra, B. K.; Behera, G. B. Chem. Rev. 2000, 100, 1973-2011
7. Ernst, L. A.; Gupta, R. K.; Mujumdar, R. B.; Waggoner, A. S. Cytometry 1989, 10, 3-10
8. Mujumdar, R. B.; Ernst, L. A.; Mujumdar, S. T.; Waggoner, A. S. Cytometry 1989, 10, 11-19
9. Johnson, I.; Spence, M. T. Z. The Molecular Probes Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies; 11 th ed.; Invitrogen/Molecular Probes, 2010.
10. Benson, S. C.; Mathies, R. A.; Glazer, A. N. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5720-5726
11. Rye, H. S.; Yue, S.; Wemmer, D. E.; Quesada, M. A.; Haugland, R. P.; Mathies, R. A.; Glazer, A. N. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2803-2812
12. Armitage, B. A. Top. Heterocyc. Chem. 2008, 14, 11-29
13. Dash, S.; Panigrahi, M.; Baliyarsingh, S.; Behera, P. K.; Patel, S.; Mishra, B. K. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2673-2689
14. Furutani, C.; Shinomiya, K.; Aoyama, Y.; Yamada, K.; Sando, S. Mol. Biosys. 2010, 6, 1569-1571
15. Sando, S.; Narita, A.; Aoyama, Y. ChemBioChem 2007, 8, 1795-1803
16. Sando, S.; Narita, A.; Hayami, M.; Aoyama, Y. Chem. Commun. 2008, 3858-3860
17. Constantin, T.; Silva, G. L.; Robertson, K. L.; Hamilton, T. P.; Fague, K. M.; Waggoner, A. S.; Armitage, B. A. Org. Lett. 2008, 10, 1561-1564
18. Paige, J. S.; Wu, K. Y.; Jaffrey, S. R. Science 2011, 333, 642-646
19. Wilson, H. A.; Seligmann, B. E.; Chused, T. M. J. Cell. Physiol. 1985, 125, 61-71
20. Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1036-1037
21. Saltiel, J.; D'Agostino, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6445-6456
22. Debler, E. W.; Kaufmann, G. F.; Meijler, M. M.; Heine, A.; Mee, J. M.; Pljevaljcic, G.; Di Bilio, A. J.; Schultz, P. G.; Millar, D. P.; Janda, K. D.; Wilson, I. A.; Gray, H. B.; Lerner, R. A. Science 2008, 319, 1232-1235
23. Simeonov, A.; Matsushita, M.; Juban, E. A.; Thompson, E. H. Z.; Hoffman, T. Z.; Beuscher, A. E., IV; Taylor, M. J.; Wirsching, P.; Rettig, W.; McCusker, J. K.; Stevens, R. C.; Millar, D. P.; Schultz, P. G.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Science 2000, 290, 307-313
24. Tian, F.; Debler, E. W.; Millar, D. P.; Deniz, A. A.; Wilson, I. A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7763-7765
25. Szent-Gyorgyi, C.; Schmidt, B. F.; Creeger, Y.; Fisher, G. W.; Zakel, K. L.; Adler, S.; Fitzpatrick, J. A.; Woolford, C. A.; Yan, Q.; Vasilev, K. V.; Berget, P. B.; Bruchez, M. P.; Jarvik, J. W.; Waggoner, A. Nat. Biotechnol. 2007, 26, 235-240
26. Özhalici-Ünal, H.; Lee Pow, C.; Marks, S. A.; Jesper, L. D.; Silva, G. L.; Shank, N. I.; Jones, E. W.; Burnette, J. M., III; Berget, P. B.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12620-12621
27. Shank, N. I.; Zanotti, K. J.; Lanni, F.; Berget, P. B.; Waggoner, A. S.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12960-12969
28. Zanotti, K. J.; Silva, G. L.; Creeger, Y.; Robertson, K. L.; Waggoner, A. S.; Berget, P. B.; Armitage, B. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1012-1020
29. Renikuntla, B. R.; Rose, H. C.; Eldo, J.; Waggoner, A. S.; Armitage, B. A. Org. Lett. 2004, 6, 909-912
30. Silva, G. L.; Ediz, V.; Armitage, B. A.; Yaron, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5710-5718
31. Toutchkine, A.; Nguyen, D.-V.; Hahn, K. M. Org. Lett. 2007, 9, 2775-2777
32. Doyle, F. P.; Kendall, J. D. Patent GB620802 (A), Great Britain, 1949.
33. Lee, L. G.; Chen, C.; Liu, L. A. Cytometry 1986, 7, 508-517
34. Ediz, V.; Lee, J.; Armitage, B. A.; Yaron, D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9692-9701
35. Kutsche, I.; Gildehaus, G.; Schuler, D.; Schumpe, A. J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 286-287
36. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262
37. Aubry, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5844-5849
38. Böhme, K.; Brauer, H.-D. Inorg. Chem. 1992, 31, 3468-3471
39. Hayashi, Y.; Shioi, S.; Togami, M.; Sakan, T. Chem. Lett. 1973, 651-654
40. Sovenyhazy, K. M.; Bordelon, J. A.; Petty, J. T. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 2561-2569
41. Fei, X.; Gu, Y.; Lan, Y.; Shi, B.; Zhang, B. J. Chem. Crystallogr. 2011, 41, 1232-1236
42. Fitzpatrick, J. A. J.; Yan, Q.; Sieber, J. J.; Dyba, M.; Schwarz, U.; Szent-Gyorgyi, C.; Woolford, C. A.; Berget, P. B.; Waggoner, A. S.; Bruchez, M. P. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1843-1847
43. Grover, A.; Schmidt, B. F.; Salter, R. D.; Watkins, S. C.; Waggoner, A. S.; Bruchez, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4838-4842
44. Falco, C. N.; Dykstra, K. M.; Yates, B. P.; Berget, P. B. Biotechnol. J. 2009, 4, 1328-1336
45. Fisher, G. W.; Adler, S. A.; Fuhrman, M. H.; Waggoner, A. S.; Bruchez, M. P.; Jarvik, J. W. J. Biomol. Screen. 2010, 15, 703-709
46. Holleran, J. P.; Brown, D.; Fuhrman, M. H.; Adler, S. A.; Fisher, G. W.; Jarvik, J. W. Cytometry Part A 2010, 77A, 776-782
47. Holleran, J. P.; Glover, M. L.; Peters, K. W.; Bertrand, C. A.; Watkins, S. C.; Jarvik, J. W.; Frizzell, R. A. Mol. Med. 2012, 18, 685-595
48. Chao, G.; Lau, W. L.; Hackel, B. J.; Sazinsky, S. L.; Lippow, S. M.; Wittrup, K. D. Nature Protocols 2006, 1, 755-768
49. Feldhaus, M. J.; Siegel, R. W.; Opresko, L. K.; Coleman, J. R.; Feldhaus, J. M.; Yeung, Y. A.; Cochran, J. R.; Heinzelman, P.; Colby, D.; Swers, J.; Graff, C.; Wiley, H. S.; Wittrup, K. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 163-170
50. Brooker, L. G. S.; White, F. L.; Sprague, R. H.; Dent, S. G.; Van Zandt, G. Chem. Rev. 1947, 41, 325-351
51. Brunings, K. J.; Corwin, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 593-600
52. Brooker, L. G. S.; Keyes, G. H.; Williams, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 199-210
53. Brooker, L. G. S.; Sklar, A. L.; Cressman, H. W. J.; Keyes, G. H.; Smith, L. A.; Sprague, R. H.; Van Lare, E.; Van Zandt, G.; White, F. L.; Williams, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1875-1889