Phosphonite mediated 1,3-dipolar cycloaddition: A route to polycyclic 2-pyrrolines from imines, acid chlorides and alkenes

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 9, 2013, Pages 883-885

  Morin, Marie S T ^a   Aly, Sara ^a   Arndtsen, Bruce A ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRROLINE DERIVATIVE; ACID CHLORIDE; ALKENE DERIVATIVE; CHLORIDE; IMINE; PHOSPHONITE; PHOSPHORUS DERIVATIVE; PYRROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIPOLE; ONE POT SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84872080512     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38274a     Document Type: Article

References (52)

1. F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron, 2006, 62, 7213.
2. D. Walker, J. D. Hiebert, Chem. Rev., 1967, 67, 153.
3. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 435.
4. M. L. Bolognesi, M. Bartolini, A. Cavalli, V. Andrisano, M. Rosini, A. Minarini, C. Melchiorre, J. Med. Chem., 2004, 47, 5945.
5. A. U. De, B. P. Saha, J. Pharm. Sci., 1973, 62, 1363.
6. C.-B. Cui, H. Kakeya, H. Osada, Tetrahedron, 1996, 52, 12651.
7. K. E. Wilson, A. J. Kempf, J. M. Liesch, B. H. Arison, J. Antibiot., 1983, 36, 1109.
8. J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff, J. Birnbaum, J. Antibiot., 1979, 32, 1.
9. G. Burton, T. W. Ku, T. J. Carr, T. Kiesow, R. T. Sarisky, J. Lin-Goerke, G. A. Hofmann, M. J. Slater, D. Haigh, D. Dhanak, V. K. Johnson, N. R. Parry, P. Thommes, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1930.
10. H. Shinozaki, M. Ishida, Brain Res., 1985, 334, 33.
11. A. B. Mauger, J. Nat. Prod., 1996, 59, 1205.
12. H. Reiersen, A. R. Rees, Trends Biochem. Sci., 2001, 26, 679.
13. B. R. Huck, S. H. Gellman, J. Org. Chem., 2005, 70, 3353.
14. D. Monge, K. L. Jensen, P. T. Franke, L. Lykke, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J., 2010, 16, 9478.
15. C. A. Busacca, Y. Dong, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3947.
16. L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5081.
17. S. Ma, F. Yu, J. Li, W. Gao, Chem. Eur. J., 2007, 13, 247.
18. Y. Yin, W. Ma, Z. Chai, G. Zhao, J. Org. Chem., 2007, 72, 5731.
19. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 622.
20. C.-H. Ding, L.-X. Dai, X.-L. Hou, Tetrahedron, 2005, 61, 9586.
21. R. V. Stevens, M. P. Wentland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5580.
22. R. V. Stevens, L. E. DuPree, P. L. Loewenstein, J. Org. Chem., 1972, 37, 977.
23. X. Zhou, H. Zhang, J. Yuan, L. Mai, Y. Li, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7236.
24. S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett., 2001, 3, 2045.
25. J. Tian, R. Zhou, H. Sun, H. Song, Z. He, J. Org. Chem., 2011, 76, 2374.
26. L.-Q. Lu, J.-J. Zhang, F. Li, Y. Cheng, J. An, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4495.
27. C.-R. Liu, B.-H. Zhu, J.-C. Zheng, X.-L. Sun, Z. Xie, Y. Tang, Chem. Commun., 2011, 47, 1342.
28. D. Jacoby, J. P. Celerier, G. Haviari, H. Petit, G. Lhommet, Synthesis, 1992, 884.
29. R. P. Wurz, A. B. Charette, Org. Lett., 2005, 7, 2313.
30. J. Song, C. Guo, P.-H. Chen, J. Yu, S.-W. Luo, L.-Z. Gong, Chem. Eur. J., 2011, 17, 7786.
31. G. Zhang, Y. Zhang, X. Jiang, W. Yan, R. Wang, Org. Lett., 2011, 13, 3806.
32. X. Yu, G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun., 2012, 48, 4002.
33. K. S. Feldman, M. M. Bruendl, K. Schildknegt, A. C. Bohnstedt, J. Org. Chem., 1996, 61, 5440.
34. H. L. Gringrich and J. S. Baum, in Oxazoles, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed. I. J. Turchi, Wiley, New York, 1986, vol. 45, p. 731.
35. H. Gotthardt, R. Huisgen, Chem. Ber., 1970, 103, 2625.
36. A. Padwa, H. L. Gingrich, R. Lim, J. Org. Chem., 1982, 47, 2447-2456.
37. F. Texier, M. Mazari, O. Yebdri, F. Tonnard, R. Carrié, Tetrahedron, 1990, 46, 3515.
38. E. Vedejs, F. G. West, J. Org. Chem., 1983, 48, 4773.
39. M. Komatsu, Y. Kasano, J.-I. Yonemori, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, Chem. Commun., 2006, 526.
40. R. Grigg, M. I. Lansdell, M. Thornton-Pett, Tetrahedron, 1999, 55, 2025.
41. U. Schöllkopf, K. Hantke, Liebigs Ann. Chem., 1973, 1571.
42. C. Guo, M.-X. Xue, M.-K. Zhu, L.-Z. Gong, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3414.
43. C. Arróniz, A. Gil-González, V. Semak, C. Escolano, J. Bosch, M. Amat, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3755.
44. J. Song, C. Guo, P.-H. Chen, J. Yu, S.-W. Luo, L.-Z. Gong, Chem. Eur. J., 2011, 17, 7786.
45. P. J. S. Gomes, C. U. M. Nunes, A. A. C. C. Pais, T. M. V. D. Pinho e Melo, L. G. Arnaut, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5475.
46. P. A. Wender, D. Strand, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 7528.
47. W. Zhu, G. Cai, D. Ma, Org. Lett., 2005, 7, 5545.
48. D. J. St. Cyr, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12366.
49. D. J. St-Cyr, M. S. T. Morin, F. Bélanger-Gariépy, B. A. Arndtsen, E. H. Krenske, K. N. Houk, J. Org. Chem., 2010, 75, 4261.
50. M. S. T. Morin, D. J. St-Cyr, B. A. Arndtsen, Org. Lett., 2010, 12, 4916.
51. G. A. Kraus, J. O. Nagy, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2727.
52. G. A. Kraus, J. O. Nagy, Tetrahedron, 1985, 41, 3537.