Supramolecular complexes of sulfadiazine and pyridines: Reconfigurable exteriors and chameleon-like behavior of tautomers at the co-crystal-salt boundary

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 1, 2013, Pages 393-403

  Elacqua, Elizabeth ^a   Bučar, Dejan Krešimir ^a   Henry, Rodger F ^b   Zhang, Geoff G Z ^b   MacGillivray, Leonard R ^a  

^a University of Iowa   (United States)

^b ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-AMINOPYRIDINE; 4-PICOLINE; AMINOPYRIDINES; BIPYRIDINES; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASE; CO-CRYSTALS; DIFFERENT GEOMETRY; ENGINEERING PRINCIPLES; GRAPH SET; MOLECULAR BUILDING BLOCKS; PYRIDINIUM; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SULFA DRUGS; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TAUTOMERIC FORMS;

ACETYLENE; CRYSTAL ENGINEERING; DIMERS; ETHYLENE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; O RINGS; SALTS; SULFUR COMPOUNDS; X RAY ANALYSIS;

PYRIDINE;

EID: 84871903079     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301745x     Document Type: Article

References (110)

1. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2311-2327
2. Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407
3. Pace, C. J.; Zheng, H.; Mylvaganam, R.; Kim, D.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 103-107
4. Zuckerman-Schpector, J.; Haiduc, I.; Tiekink, E. R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 12682-12684
5. Dey, A.; Kirchner, M. T.; Vangala, V. R.; Desiraju, G. R.; Mondal, R.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10545-10559
6. Reddy, R. S.; Craig, D. C.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4090-4093
7. Kavuru, P.; Aboraryes, D.; Arora, K. K.; Clarke, H. D.; Kennedy, A.; Marshall, L.; Ong, T. T.; Perman, J.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3568-3584
8. Shattock, T. R.; Arora, K. K.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4533-4545
9. Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Weyna, D.; Zaworotko, M. J. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 401-416
10. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8342-8356
11. Bica, K.; Shamshina, J.; Hough, W. L.; MacFarlane, D.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2011, 47, 2267-2269
12. Mukherjee, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4090-4092
13. Cinčić, D.; Friščić, T. F.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7524-7525
14. Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335-13342
15. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzmán, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456-8457
16. Friščić, T.; Trask, A. V.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7546-7550
17. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013-1021
18. Sun, C. C.; Hou, H. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 1575-1579
19. Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1932-1943
20. Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Borchardt, T. B.; Zhang, G. G. Z. Chem. Commun. 2007, 525-527
21. Florence, A. J.; Johnston, A.; Price, S. L.; Nowell, H.; Kennedy, A. R.; Shankland, N. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1918-1930
22. Florence, A. J.; Leech, C. K.; Shankland, N.; Shankland, K.; Johnston, A. CrystEngComm 2006, 8, 746-747
23. Porter, W. W., III; Elie, S. G.; Matzger, A J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 14-16
24. Habgood, M.; Deij, M. A.; Mazurek, J.; Price, S. L.; ter Horst, J. H. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 903-910
25. Meanwell, N. A. Annu. Rep. Med. Chem. 2008, 43, 373-404
26. Goud, N. R.; Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1930-1939
27. Brondel, N.; Moynihan, E. J. A.; Lehane, K. N.; Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Coles, S. J.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. CrystEngComm 2010, 12, 2910-2927
28. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Stokes, S. P.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4243-4245
29. Eccles, K. S.; Elcoate, C. J.; Maguire, A. R.; Lawrence, S. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4433-4439
30. Haynes, D. A.; Chisholm, J. A.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2004, 6, 584-588
31. Adsmond, D. A.; Grant, D. J. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 2058-2077
32. Perlovich, G. L.; Ryzhakov, A. M.; Tkachev, V. V.; Hansen, L. K. Cryst. Growth Des. 2010, 11, 1067-1081
33. Caira, M. R. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 310-316
34. Ghosh, S.; Bag, P. P.; Reddy, C. M. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3489-3503
35. McIntosh, J. M.; Robinson, R. H. M.; Selbie, F. R.; Reidy, J. P.; Elliott Blake, H.; Guttman, L. Lancet 1945, 246, 97-99
36. Jawetz, E. Sulfonamides and Trimethoprim. In Basic & Clinical Pharmacology, 2 nd ed.; Katzung, B. G., Ed.; Lange Medical Publications: Los Altos, CA, 1984; pp 554-558.
37. Khan, M.; Enkelmann, V.; Brunkalus, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5254-5263
38. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 3, 499-516
39. Jones, W.; Motherwell, W. D. S.; Trask, A. V. MRS Bull. 2006, 31, 875-879
40. Shan, N.; Zaworotko, M. J. Drug Discovery Today 2008, 13, 440-446
41. Aakeröy, C. B.; Forbes, S.; Desper, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17048-17049
42. Joshi, V. V.; Tiwari, R. K.; Patel, T. C.; Singh, T. P. Indian J. Phys., A. 1983, 57A, 79-89
43. Shin, H. S.; Ihn, G. S.; Kim, H. S.; Koo, C. H. J. Korean Chem. Soc. 1974, 18, 329-340
44. Sarma, B.; Thakuria, R.; Nath, N. K.; Nangia, A. CrystEngComm 2011, 13, 3232-3240
45. Nangia, A. Cryst. Eng. 2001, 4, 49-59
46. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 783-790
47. Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889-1896
48. Desiraju, G. R. J. Chem. Sci 2010, 122, 667-675
49. Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; Borchardt, T. B.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 339-346
50. Zhang, G. G. Z.; Henry, R. F.; Borchardt, T. B.; Lou, X. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 990-995
51. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 323-338
52. Bhogala, B. R.; Basavoju, B. R.; Nangia, A. CrystEngComm 2005, 7, 551-562
53. Mohamed, S.; Tocher, D. A.; Vickers, M.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2881-2889
54. Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr. 1990, B46, 256-262
55. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555-1573
56. Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1169-1179
57. Cruz-Cabeza, A. J.; Groom, C. R. CrystEngComm 2011, 13, 93-98
58. Katritzky, A. R.; Hall, C. D.; El-Gendy, B. E.-D. M.; Draghici, B. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 475-484
59. Martin, Y. C. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 23, 693-704
60. Coe, B. J.; Harries, J. L.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Coles, S. J.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2004, 18, 2935-2942
61. SaintPlus; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 1999.
62. Hooft, R. W. W. Nonius BV, Delft, The Netherlands, 1998.
63. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology, Eds.; Carter, Jr., C. W.; Sweet, R. M., 1997; Vol. 276 (Macromolecular Crystallography, Part A), pp 307-326.
64. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
65. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397
66. Infantes, L.; Fábián, L.; Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2007, 9, 65-71
67. Cruz-Cabeza, A. J.; Pidcock, E.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. CrystEngComm 2007, 9, 556-560
68. Wood, P. A.; Borwick, S. J.; Watkin, D. J.; Motherwell, W. D. S.; Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2008, B64, 393-396
69. Fleischman, S. G.; Kuduva, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Bailey Walsh, R. D.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 909-919
70. Childs, S. L.; Rodríguez-Hornedo, N.; Reddy, L. S.; Jayasankar, A.; Maheshwari, C.; McCausland, L.; Shipplett, R.; Stahly, B. C. CrystEngComm 2008, 10, 856-864
71. a calculator (http://sparc.chem.uga.edu/sparc/).
72. Rebek, J., Jr.; Askew, B.; Killoran, M.; Nemeth, D.; Lin, F.-T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2426-2431
73. Rebek, J., Jr.; Nemeth, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5637-5638
74. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314-325
75. Aakeröy, C. B.; Rajbanshi, A.; Li, Z. J.; Desper, J. CrystEngComm 2010, 12, 4231-4239
76. Chen, I.-J.; MacKerell, A. D., Jr. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483-494
77. Childs, S. L.; Hardcastle, K. I. CrystEngComm 2007, 9, 364-367
78. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
79. Childs, S. L.; Wood, P. A.; Rodríguez-Hornedo, N.; Reddy, L. S.; Hardcastle, K. I. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1869-1888
80. Weyna, D. R.; Shattock, T.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1106-1123
81. Oswald, I. D. H.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S. Acta Crystallogr. 2005, B61, 46-57
82. Zhang, Z.-H.; Tan, X.; Chen, S.-C. Acta Crystallogr. 2009, C65, 457-459
83. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; McGregor, P. A.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S.; Pulham, C. R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 1057-1066
84. Remko, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 720-725
85. Bettinetti, G.; Caira, M. R.; Callegari, A.; Merli, M.; Sorrenti, M.; Tadini, C. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 478-489
86. Nakai, H.; Takasuka, M.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1984, 1459-1464
87. Caira, M. R.; Bettinetti, G.; Sorrenti, M.; Catenacci, L. J. Pharm. Sci. 2003, 92, 2164-2176
88. Guiseppetti, G.; Tadini, C.; Bettinetti, G. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1289-1291
89. Lu, J.; Cruz-Cabeza, A. J.; Rohani, S.; Jennings, M. C. Acta Crystallogr. 2011, C67, 306-309
90. Bettinetti, G.; Sardone, N. Acta Crystallogr. 1997, C53, 594-597
91. Lynch, D. E.; Sandhu, P.; Parsons, S. Aust. J. Chem. 2000, 53, 383-387
92. Caira, M. R. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1992, 22, 193-200
93. Caira, M. R. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1991, 5, 641-648
94. Luccaciu, R.; Ionescu, C.; Wildervanck, A.; Caira, M. R. X-Ray Struct. Anal. Online 2008, 24, x87-x88
95. Caira, M. R. J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 695-701
96. Varma, A. K.; Tiwari, R. K. J. T. R. Chem. 1999, 6, 13-21
97. Caira, M. R.; Mohamed, R. Acta Crystallogr. 1993, B49, 760-768
98. Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Mayer, T. A.; Threlfall, T. L.; 2000, University of Southampton, Crystal Structure Report Archive. (doi: http://dx.doi.org/10.3737/ecrystals.chem.soton.ac.uk/196).
99. Caira, M. R.; Mohamed, R. Supramol. Chem. 1993, 2, 201-207
100. Rambaud, J.; Maury, L.; Pauvert, B.; Audran, M.; Lasserre, Y.; Berge, G.; Declercq, J.-P. Acta Crystallogr. 1985, C41, 133-134
101. Sardone, N.; Bettinetti, G.; Sorrenti, M. Acta Crystallogr. 1997, C53, 1295-1299
102. Deutsch, H. M.; VanDerveer, D. G.; Zalkow, L. H. Acta Crystallogr. 1985, C41, 1116-1118
103. Patel, U.; Haridas, M.; Singh, T. P. Acta Crystallogr. 1988, C44, 1264-1267
104. Leger, J. M.; Alberola, S.; Carpy, A. Acta Crystallogr. 1977, B33, 1455-1459
105. Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Wildervanck, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2213-2216
106. Lu, E.; Rodríguez-Hornedo, N.; Suryanarayanan, R. CrystEngComm 2008, 10, 665-668
107. Ghosh, M.; Basak, A. K.; Mazumdar, S. K.; Sheldrik, B. Acta Crystallogr. 1991, C47, 577-580
108. Wong, M. W.; Leung-Toung, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2465-2472
109. Arijit, M.; Grobelny, P.; Thakur, T. S.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2637-2653
110. Hristova, Y. R.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. Chem. Sci. 2011, 2, 638-641