Formation of C-O bond via cross-dehydrogenative coupling between isochroman and oxime under metal-free oxidation conditions

Synlett

Volumn 24, Issue 2, 2013, Pages 211-214

  He, Hua Feng ^a   Wang, Kai ^a   Xing, Bo ^a   Sheng, Guorong ^a   Ma, Tingxuan ^a   Bao, Weiliang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C H activation; cross dehydrogenative coupling; DDQ; metal free; oxidation

Indexed keywords

COPPER; ISOCHROMAN DERIVATIVE; OXIME;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTION; REACTION OPTIMIZATION; TEMPERATURE;

EID: 84871721870     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317960     Document Type: Article

References (55)

1. Benaskar F., Engels V., Rebrov E. V., Patil N. G., Meuldijk J., Thune P. C., Magusin P. C. M. M, Mezari B., Hessel V., Hulshof L. A., Hensen E. J. M, Wheatley A. E. H, Schouten J. C. Chem. Eur. J.: 2012; 18 1800
2. Monnier F., Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 3096
3. Monnier F., Taillefer M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 6954
4. Naidu A. B., Jaseer E. A., Sekar G. J. Org. Chem.: 2009; 74 3675
5. Naidu A. B., Sekar G. Synthesis: 2010; 579
6. Hosseinzadeh R., Tajbakhsh M., Mohadjerani M., Alikarami M. Synlett: 2005; 1101
7. Takaishi K., Kawamoto M., Muranaka A., Uchiyama M. Org. Lett.: 2012; 14 3252
8. Fuhrmann E., Talbiersky J. Org. Process Res. Dev.: 2005; 9 206
9. Peng Y., Song G. Green Chem.: 2002; 4 349
10. Daugulis O., Do H.-Q, Shabashov D. Acc. Chem. Res.: 2009; 42 1074
11. Alberico D., Scott M. E., Lautens M. Chem. Rev.: 2007; 107 174
12. Lewis J. C., Bergman R. G., Ellman J. A. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1013
13. Giri R., Shi B.-F, Engle K. M., Maugel N., Yu J.-Q. Chem. Soc. Rev.: 2009; 38 3242
14. Maheswari C. U., Kumar G. S., Venkateshwar M., Kumar R. A., Kantam M. L., Reddy K. R. Adv. Synth. Catal.: 2010; 352 341
15. Scheuermann C. J. Chem. Asian J.: 2010; 5 436
16. Liu Q., Li Y.-N, Zhang H.-H, Chen B., Tung C.-H, Wu L.-Z. Chem. Eur. J.: 2012; 18 620
17. Correia C. A., Li C.-J. Adv. Synth. Catal.: 2010; 352 1446
18. Liu P., Wang Z., Lin J., Hu X. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 1583
19. Li Z., Li C.-J. Eur. J. Org. Chem.: 2005; 3173
20. Zhang J., Tiwari B., Xing C., Chen X., Chi Y. R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 3649
21. Ghobrial M., Harhammer K., Mihovilovic M. D., Schnurch M. Chem. Commun.: 2010; 46 8836
22. Chen L., Shi E., Liu Z., Chen S., Wei W., Li H., Xu K., Wan X. Chem. Eur. J.: 2011; 17 4085
23. Li C.-J, Li Z. Pure Appl. Chem.: 2006; 78 935
24. Basle O., Borduas N., Dubois P., Chapuzet J. M., Chan T.-H, Lessard J., Li C.-J. Chem. Eur. J.: 2010; 16 8162
25. Li Z., Bohle D. S., Li C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2006; 103 8928
26. Xie J., Huang Z.-Z. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 10181
27. Li C.-J, Trost B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2008; 105 13197
28. Li C.-J. Acc. Chem. Res.: 2009; 42 335
29. Shu X.-Z, Yang Y.-F, Xia X.-F, Ji K.-G, Liu X.-Y, Liang Y.-M. Org. Biomol. Chem.: 2010; 8 4077
30. Alagiri K., Kumara G. S. R, Prabhu K. R. Chem. Commun.: 2011; 47 11787
31. Li Z., Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 3672
32. Alagiri K., Prabhu K. R. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 835
33. Li Z., Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 6968
34. Su W., Yu J., Li Z., Jiang Z. J. Org. Chem.: 2011; 76 9144
35. Zeng T., Song G., Moores A., Li C.-J. Synlett: 2010; 2002
36. Bhunia A., Yetra S. R., Biju A. T. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3140
37. Samanta R., Antonchick A. P. Synlett: 2012; 23 809
38. Fokin A. A., Schreiner P. R. Adv. Synth. Catal.: 2003; 345 1035
39. Hilt G. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 3587
40. Ochiai M., Miyamoto K., Hayashi S., Nakanishi W. Chem. Commun.: 2010; 46 511
41. Schreiner P. R. Chem. Soc. Rev.: 2003; 32 289
42. Jin J., Li Y., Wang Z.-J, Qian W.-X, Bao W.-L. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 1235
43. Wang Z., Mo H., Cheng D., Bao W. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 4249
44. Zhang Y., Li C.-J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 1949
45. Zhang Y., Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 4242
46. Yoo W.-J, Correia C. A., Zhang Y., Li C.-J. Synlett: 2009; 138
47. Liu X., Zhang Y., Wang L., Fu H., Jiang Y., Zhao Y. J. Org. Chem.: 2008; 73 6207
48. Reisman S. E., Doyle A. G., Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 7198
49. Richter H., Mancheno O. G. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 4460
50. Tomooka K., Wang L.-F, Okazaki F., Nakai T. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 6121
51. Zhang Y., Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 4242
52. Ying B.-P, Trogden B. G., Liang D. T., Xu Y. C. Org. Lett.: 2004; 6 1523
53. Montevecchi P. C., Navacchia M. L. J. Org. Chem.: 1998; 63 8035
54. Snider B. B. Chem. Rev.: 1996; 96 339
55. Fu P. P., Harvey R. G. Chem. Rev.: 1978; 78 317