A concise, metal-free approach to the synthesis of oxime ethers from cross-dehydrogenative-coupling of sp3 C-H bonds with oximes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2010, Pages 1235-1238

  Jin, Jun ^a   Li, Yan ^a   Wang, Zhi Jing ^a   Qian, Wei Xing ^a   Bao, Wei Liang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Allylic compounds; C H activation; Cross coupling; Dehydrogenation; Oxime ethers

Indexed keywords

EID: 77149159467     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901321     Document Type: Article

References (72)

1. a) N. Lazarova, S. S. Zoghbi, J. Hong, N. Seneca, E. Tuan, R. L. Gladding, J. S. Liow, A. Taku, R. B. Innis, V. W. Pike, J. Med. Chem. 2008, 51, 6034;
2. b) R. Pratap, P. G. Parrish, D. Venkataraman, M. K. Lakshman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12240;
3. c) P. Lagisetty, L. M. Russon, M. K. Lakshman, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3660;
4. d) M. K. Lakshman, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 83;
5. e) P. Cristau, J. P. Vors, J. Zhu, Tetrahedron 2003, 59, 7859;
6. f) S. B. Singh, G. R. Pettit, J. Org. Chem. 1990, 55, 2797;
7. g) M. E. Jung, J. C. Rohloff, J. Org. Chem. 1985, 50, 4909-4913;
8. h) D. Sames, R. Polt, J. Org. Chem. 1994, 59, 4596-4601.
9. a) P. Cozzi, G. Carganico, D. Fusar, M. Grossoni, M. Menichincheri, V. Pinciroli, R. Tonani, F. Vaghi, P. Salvati, J. Med. Chem. 1993, 36, 2964;
10. b) J. X. Huang, Y. M. Jia, X. M. Liang, W. J. Zhu, J. J. Zhang, Y. H. Dong, H. Z. Yuan, S. H. Qi, J. P. Wu, F. H. Chen, D. Q. Wang, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10857;
11. c) S. Tu, L. H. Xu, L. Y. Ye, X. Wang, Y. Sha, Z. Y. Xiao, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 5247;
12. d) R. Sun, M. Lv, L. Chen, Q. Li, H. Song, F. Bi, R. Huang, Q. Wang, J. Agric. Food Chem. 2008, 56,11376;
13. e) K. Bhandari, N. Srinivas, G. B. S. Keshava, P. K. Shukla, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 437;
14. f) S. M. Johnson, H. M. Petrassi, S. K. Palaninathan, N. N. Mohamedmohaideen, H. E. Purkey, C. Nichols, K. P. Chiang, T. Walkup, J. C. Sacchettini, K. B. Sharpless, J. W. Kelly, J. Med. Chem. 2005, 48, 1576;
15. g) Y. Gai, Y. S. Or, Z. Wang, WO 076166, 2009;
16. h) A. Karakurt, S. Dalkara, M. Ozalp, S. Ozbey, E. Kendi, J. P. Stables, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 421.
17. For some examples of the addition of organometallic nucleophiles to oxime ethers, see: a) D. Seomoon, J. A, P. H. Lee, Org. Lett. 2009, 11, 2401;
18. b) H. Miyabe, Y. Yamaoka, T. Naito, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 1415;
19. c) T. S. Cooper, P. Laurent, C. J. Moody, A. K. Takle, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 265;
20. d) C. J. Moody, A. P. Lightfoot, P. T. Gallagher, Synlett 1997, 659;
21. e) J. A. Marco, M. Carda, J. Murga, F. González, E. Falomir, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1841;
22. f) S. Hanessian, P.-P. Lu, J. Y. Sanceau, P. Chemla, K. Gohda, R. Fonne-Pfister, L. Prade, S. W. Cowan-Jacob, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3160;
23. g) S. Hanessian, R. Y. Yang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5273;
24. h) H. Miyabe, Y. Yamaoka, T. Naito, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 6745;
25. i) R. K. Dieter, R. Datar, Can. J. Chem. 1993, 71, 814.
26. For some examples of radical additions to oxime ethers, see: a) H. Rahaman, M. Ueda, O. Miyata, T. Naito, Org. Lett. 2009, 11, 2651;
27. b) O. Miyata, S. Takahashi, A. Tamura, M. Ueda, T. Naito, Tetrahedron 2008, 64, 1270;
28. c) H. Rahaman, A. Shirai, O. Miyata, T. Naito, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5789;
29. d) H. Miyabe, M. Ueda, K. Fujii, A. Nishimura, T. Naito, J. Org. Chem. 2003, 68, 5618;
30. e) H. Miyabe, M. Ueda, A. Nishimura, T. Naito, Org. Lett. 2002, 4, 131;
31. f) H. Miyabe, C. Ushiro, M. Ueda, K. Yamakawa, T. Naito, J. Org. Chem. 2000, 65, 176;
32. g) H. Miyabe, K. Fujii, T. Naito, Org. Lett. 1999, 1, 569;
33. h) H. Miyabe, R. Shibata, C. Ushiro, T. Naito, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 631;
34. i) D. J. Hart, F. L. Seely, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1631.
35. a) H. Goda, M. Sato, H. Ihara, C. Hirayama, Synthesis 1992, 849;
36. b) K. G. Watson, R. N. Brown, R. Cameron, D. K. Chalmers, S. Hamilton, B. Jin, G. Y. Krippner, A. Luttick, D. B. McConnell, P. A. Reece, J. Ryan, P. C. Stanislawski, S. P. Tucker, W.-Y. Wu, D. L. Barnard, R. W. Sidwell, J. Med. Chem. 2003, 46, 3181;
37. c) S. M. Jahnson, H. M. Petrassi, S. K. Palaninathan, N. N. Mohamedmohaideen, H. E. Purkey, C. Nichols, K. P. Chiang, T. Walkup, J. C. Sacchettini, K. B. Sharpless, J. W. Kelly, J. Med. Chem. 2005, 48, 1576;
38. d) H. Goda, H. Ihara, C. Hirayama, M. Sato, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1565.
39. M. N. S. Rad, S. Behrouz, M. Dianat, Synthesis 2008, 2055.
40. a) E. Abele, R. Abele, K. Rubina, J. Popelis, I. Sleiksa, E. Lukevics, Synth. Commun. 1998, 28, 2621;
41. b) T. Yamada, K. Goto, Y. Mitsuda, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4557;
42. c) A. Karakurt, S. Dalkara, M. Özalp, S. Özbey, E. Kendi, J. P. Stables, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 421;
43. d) S. Merkaš, M. Litvić, I. Cepanec, V. Vinković, Molecules 2005, 10, 1429;
44. e) E. Abele, E. Lukevics, Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 237;
45. f) T. Banerjee, P. Dureja, Molecules 2005, 10, 990;
46. g) C. B. Li, Y. Cui, W. Q. Zhang, J. L. Li, S. M. Zhang, M. C. K. Choi, A. S. Chan, Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 95.
47. a) P. D. Nanoppa, K. Pandurangan, U. Maitra, S. Wailes, Org. Lett. 2007, 9, 2767;
48. b) A. Mooradian, P. E. Dupont, J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 441.
49. X. Jia, X. Wang, C. Yang, Y. Da, L. Yang, Z. Liu, Tetrahedron 2009, 65, 2334.
50. a) H. Miyabe, K. Yoshida, V. K. Reddy, A. Matsumura, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 5630;
51. b) H. Miyabe, A. Matsumura, K. Moriyama, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 4631;
52. c) H. Miyabe, A. Matsumura, K. Yoshida, M. Yamauchi, Y. Takemoto, Synlett 2004, 2123.
53. P. De, Nonappa, K. Pandurangan, U. Maitra, S. Wailes, Org. Lett. 2007, 9, 2767.
54. A. Ali, A. G. Meyer, K. L. Tuck, Synlett 2009, 955.
55. B. Gaspar, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13214.
56. H. M. Meshram, B. Eeshwaraiah, M. Sreenivas, D. Aravind, B. S. Sundar, J. S. Yadav, Synth. Commun. 2009, 39, 1857.
57. a) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695;
58. b) B. M. Trost, Angew. Chem. 1995, 107, 285;
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259;
60. c) B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
61. a) Z. P. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56;
62. b) D. P. Cheng, W. L. Bao, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1263;
63. c) Y. Li, W. Bao, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 865;
64. d) S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316;
65. e) B. T. Guan, S. K. Xiang, B. Q. Wang, Z. P. Sun, Y. Wang, K. Q. Zhao, Z. J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268;
66. f) G. S. Liu, G. Y. Yin, L. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4733;
67. g) Y. Z. Li, B. J. Li, X. Y. Lu, S. Lin, Z. J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3817.
68. a) P. P. Fu, R. G. Harvey, Chem. Rev. 1978, 78, 317;
69. b) Y. Zhang, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242;
70. c) B.-P. Ying, B. G. Trogden, D. T. Kohlman, S. X. Liang, Y. C. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 1523;
71. d) P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, J. Org. Chem. 1998, 63, 8035;
72. e) B. A. Snider, Chem. Rev. 1996, 96, 339.