Electrochemical and computational studies on intramolecular dissociative electron transfer in β-peptides

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 50, 2012, Pages 26608-26617

  Yu, Jingxian ^a   Huang, David M ^a   Shapter, Joe G ^b   Abell, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^b FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; COMPUTATIONAL SIMULATION; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DISSOCIATIVE ELECTRON TRANSFERS; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTRON POPULATION ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRON-TRANSFER RATE CONSTANTS; HOPPING SITES; LONG-RANGE ELECTRON TRANSFER; MARCUS THEORY; SECONDARY STRUCTURES; SEQUENTIAL HOPPING; SUPEREXCHANGES;

AMIDES; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; PEPTIDES; PHOTODISSOCIATION; POLYCHLORINATED BIPHENYLS; RATE CONSTANTS;

ORGANIC POLLUTANTS;

EID: 84871548754     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3082563     Document Type: Article

References (52)

1. Cordes, M.; Giese, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 892-901
2. Shih, C.; Museth, A. K.; Abrahamsson, M.; Blanco-Rodriguez, A. M.; Di Bilio, A. J.; Sudhamsu, J.; Crane, B. R.; Ronayne, K. L.; Towrie, M.; Vlcek, A. Science 2008, 320, 1760-1762
3. Bombarda, E.; Ullmann, G. M. Faraday Discuss. 2011, 148, 173-193
4. Prytkova, T. R.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N. Science 2007, 315, 622-625
5. Willner, I.; Katz, E. Bioelectronics; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2005; pp 1-13.
6. Arikuma, Y.; Nakayama, H.; Morita, T.; Kimura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1800-1804
7. Cordes, M.; Kottgen, A.; Jasper, C.; Jacques, O.; Boudebous, H.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3461-3463
8. Malak, R. A.; Gao, Z. N.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888-13889
9. Polo, F.; Antonello, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492-493
10. Xiao, X. Y.; Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5370-5371
11. Mandal, H. S.; Kraatz, H.-B. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 709-713
12. Wang, Y.-F.; Yu, Z.-Y.; Wu, J.; Liu, C.-B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10521-10526
13. Schlag, E. W.; Yang, D. Y.; Sheu, S. Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H.; Rentzepis, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9849-9854
14. Long, Y. T.; Abu-Rhayem, E.; Kraatz, H. B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5186-5194
15. Petrov, E. G.; May, V. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10176-10186
16. Brooksby, P. A.; Anderson, K. H.; Downard, A. J.; Abell, A. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7516-7526
17. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
18. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532-1533
19. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
20. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 167-178
21. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375
22. Brooksby, P. A.; Anderson, K. H.; Downard, A. J.; Abell, A. D. Langmuir 2010, 26, 1334-1339
23. Yu, J.; Zvarec, O.; Huang, D. M.; Bissett, M. A.; Scanlon, D. B.; Shapter, J. G.; Abell, A. D. Chem. Commun. 2012, 48, 1132-1134
24. Antonello, S.; Maran, F. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 418-428
25. Antonello, S.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Taddei, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11503-11513
26. Antonello, S.; Benassi, R.; Gavioli, G.; Taddei, F.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7529-7538
27. Maran, F.; Wayner, D. D. M.;; Workentin, M. S. In Advances in Physical Organic Chemistry; Academic Press: London, 2001; Vol. 36, pp 85-166.
28. Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9577-9584
29. Daasbjerg, K.; Jensen, H.; Benassi, R.; Taddei, F.; Antonello, S.; Gennaro, A.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1750-1751
30. Barone, V.; Newton, M. D.; Improta, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12632-12639
31. Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2874-2875
32. Moretto, A.; De Zotti, M.; Scipionato, L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Antonello, S.; Maran, F.; Broxterman, Q. B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3099-3112
33. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196
34. Wu, Q.; Van Voorhis, T. Phys. Rev. A 2005, 72, 024502(4)
35. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322
36. Wu, Q.; Van Voorhis, T. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164105(9)
37. Wu, Q.; Van Voorhis, T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 765-774
38. Leggio, A.; Liguori, A.; Procopio, A.; Sindona, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1969-1971
39. Nervi, C. Electrochemical Simulation Package, Ver 2.4, 1998.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.;; Petersson, G. A.; Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
41. Petrov, E. G.; Shevchenko, Y. V.; Teslenko, V. I.; May, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7107-7122
42. Schlag, E. W.; Sheu, S. Y.; Yang, D. Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7790-7794
43. Schlag, E. W.; Sheu, S. Y.; Yang, D. Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1068-1072
44. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
45. Ding, F. Z.; Wang, H. B.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Chen, S. W.; Konopelski, J. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6039-6046
46. Farazdel, A.; Dupuis, M.; Clementi, E.; Aviram, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4206-4214
47. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glattli, A. Biopolymers 2006, 84, 23-37
48. Young, D. C. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real World Problems; Wiley: New York, 2001; pp 99-102.
49. Wu, Q.; Van Voorhis, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9212-9218
50. Petrov, E. G.; Shevchenko, Y. V.; May, V. Chem. Phys. 2003, 288, 269-279
51. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003
52. Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8732-8733