Hydrophobic analogues of rhodamine B and rhodamine 101: Potent fluorescent probes of mitochondria in living C. elegans

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2156-2165

  Mottram, Laurie F ^a   Forbes, Safiyyah ^a   Ackley, Brian D ^a   Peterson, Blake R ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

Caenorhabditis elegans; Chemical biology; Fission; Fluorescence; Fluorophores; Fusion; Imaging; In vivo; Microscopy; Mitochondria; Model organisms; Organelle; Rhodamine; Spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84871042909     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.243     Document Type: Article

References (47)

1. Lavis, L. D.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142-155. doi:10.1021/cb700248m
2. Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888-4894. doi:10.1021/ja043919h
3. Mottram, L. F.; Boonyarattanakalin, S.; Kovel, R. E.; Peterson, B. R. Org. Lett. 2006, 8, 581-584. doi:10.1021/ol052655g
4. Mottram, L. F.; Maddox, E.; Schwab, M.; Beaufils, F.; Peterson, B. R. Org. Lett. 2007, 9, 3741-3744. doi:10.1021/ol7015093
5. Koide, K.; Song, F.; de Groh, E. D.; Garner, A. L.; Mitchell, V. D.; Davidson, L. A.; Hukriede, N. A. ChemBioChem 2008, 9, 214-218. doi:10.1002/cbic.200700565
6. Nicholls, D. G. Eur. J. Biochem. 1974, 50, 305-315. doi:10.1111/j.1432- 1033.1974.tb03899.x
7. Chen, L. B. Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 155-181. doi:10.1146/annurev. cb.04.110188.001103
8. Perry, S. W.; Norman, J. P.; Barbieri, J.; Brown, E. B.; Gelbard, H. A. BioTechniques 2011, 50, 98-115. doi:10.2144/000113610
9. Belostotsky, I.; da Silva, S. M.; Paez, M. G.; Indig, G. L. Biotech. Histochem. 2011, 86, 302-314. doi:10.3109/10520295.2010.483656
10. Wu, L.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8711-8718. doi:10.1021/jo800902j
11. Modica-Napolitano, J. S.; Aprille, J. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 49, 63-70. doi:10.1016/S0169-409X(01)00125-9
12. Lim, S. H.; Wu, L.; Burgess, K.; Lee, H. B. Anti-Cancer Drugs 2009, 20, 461-468. doi:10.1097/CAD.0b013e32832b7bee
13. Smith, R. A. J.; Hartley, R. C.; Murphy, M. P. Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 3021-3038. doi:10.1089/ars.2011.3969
14. Lemasters, J. J.; Ramshesh, V. K. Methods Cell Biol. 2007, 80, 283-295. doi:10.1016/S0091-679X(06)80014-2
15. Huang, H.; Frohman, M. A. Methods Cell Biol. 2012, 108, 131-145. doi:10.1016/B978-0-12-386487-1.00007-9
16. Liu, X. G.; Weaver, D.; Shirihai, O.; Hajnoczky, G. EMBO J. 2009, 28, 3074-3089. doi:10.1038/emboj.2009.255
17. Chan, D. C. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2006, 22, 79-99. doi:10.1146/annurev.cellbio.22.010305.104638
18. Wang, D.; Wang, J.; Bonamy, G. M. C.; Meeusen, S.; Brusch, R. G.; Turk, C.; Yang, P.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9302-9305. doi:10.1002/anie.201204589
19. Chan, D. C. Cell 2006, 125, 1241-1252. doi:10.1016/j.cell.2006.06.010
20. Corrado, M.; Scorrano, L.; Campello, S. Int. J. Cell Biol. 2012, 2012, 729290. doi:10.1155/2012/729290
21. Sweatman, T. W.; Seshadri, R.; Israel, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 205-210. doi:10.1007/BF00685714
22. Elliott, G. S.; Mason, R. W.; Edwards, I. R. J. J. Toxicol., Clin. Toxicol. 1990, 28, 45-59. doi:10.3109/15563659008993475
23. Cygalova, L. H.; Hofman, J.; Ceckova, M.; Staud, F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 331, 1118-1125. doi:10.1124/jpet.109.160564
24. Labrousse, A. M.; Zappaterra, M. D.; Rube, D. A.; van der Bliek, A. M. Mol. Cell 1999, 4, 815-826. doi:10.1016/S1097-2765(00)80391-3
25. Kanazawa, T.; Zappaterra, M. D.; Hasegawa, A.; Wright, A. P.; Newman-Smith, E. D.; Buttle, K. F.; McDonald, K.; Mannella, C. A.; van der Bliek, A. M. PLoS Genet. 2008, 4, e1000022. doi:10.1371/journal.pgen.1000022
26. Deng, X.; Yin, X.; Allan, R.; Lu, D. D.; Maurer, C. W.; Haimovitz-Friedman, A.; Fuks, Z.; Shaham, S.; Kolesnick, R. Science 2008, 322, 110-115. doi:10.1126/science.1158111
27. Jagasia, R.; Grote, P.; Westermann, B.; Conradt, B. Nature 2005, 433, 754-760. doi:10.1038/nature03316
28. Lu, Y.; Rolland, S. G.; Conradt, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, E813-E822. doi:10.1073/pnas.1103218108
29. Lindblom, T. H.; Dodd, A. K. J. Exp. Zool., Part A 2006, 305, 720-730. doi:10.1002/jez.a.324
30. Burns, A. R.; Wallace, I. M.; Wildenhain, J.; Tyers, M.; Giaever, G.; Bader, G. D.; Nislow, C.; Cutler, S. R.; Roy, P. J. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 549-557. doi:10.1038/nchembio.380
31. Kashima, N.; Fujikura, Y.; Komura, T.; Fujiwara, S.; Sakamoto, M.; Terao, K.; Nishikawa, Y. Biogerontology 2012, 13, 337-344. doi:10.1007/s10522-012- 9378-3
32. Kokel, D.; Li, Y.; Qin, J.; Xue, D. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 338-345. doi:10.1038/nchembio791
33. Grünz, G.; Haas, K.; Soukup, S.; Klingenspor, M.; Kulling, S. E.; Daniel, H.; Spanier, B. Mech. Ageing Dev. 2012, 133, 1-10. doi:10.1016/j.mad. 2011.11.005
34. Surco-Laos, F.; Cabello, J.; Gómez-Orte, E.; González- Manzano, S.; González-Paramás, A. M.; Santos-Buelga, C.; Dueñas, M. Food Funct. 2011, 2, 445-456. doi:10.1039/c1fo10049a
35. Broeks, A.; Janssen, H. W.; Calafat, J.; Plasterk, R. H. EMBO J. 1995, 14, 1858-1866.
36. Kwok, T. C. Y.; Ricker, N.; Fraser, R.; Chan, A. W.; Burns, A.; Stanley, E. F.; McCourt, P.; Cutler, S. R.; Roy, P. J. Nature 2006, 441, 91-95. doi:10.1038/nature04657
37. Lampidis, T. J.; Castello, C.; del Giglio, A.; Pressman, B. C.; Viallet, P.; Trevorrow, K. W.; Valet, G. K.; Tapiero, H.; Savaraj, N. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 4267-4271. doi:10.1016/0006-2952(89)90525-X
38. Satoh, T.; Hosokawa, M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 257-288. doi:10.1146/annurev.pharmtox.38.1.257
39. Martin, V. V.; Rothe, A.; Gee, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1851-1855. doi:10.1016/j.bmcl.2005.02.017
40. Kauffman, J. M.; Imbesi, S. J.; Aziz, M. A. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 603-613. doi:10.1080/00304940109356622
41. Fluorophores.org, Database of Fluorescent Dyes and Applications. http://www.fluorophores.tugraz.at (accessed Nov 19, 2012).
42. Williams, A. T. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067-1071. doi:10.1039/an9830801067
43. Dixon, J. M.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 212-213. doi:10.1562/2004-11-06-TSN-361.1
44. Velapoldi, R. A.; Tonnesen, H. H. J. Fluoresc. 2004, 14, 465-472. doi:10.1023/B:JOFL.0000031828.96368.c1
45. Magde, D.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 327-334. doi:10.1562/0031-8655(2002)075<0327:FQYATR>2.0.CO;2
46. Toropainen, E.; Ranta, V. P.; Talvitie, A.; Suhonen, P.; Urtti, A. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2001, 42, 2942-2948.
47. Brenner, S. Genetics 1974, 77, 71-94.