C,N-palladacycles containing N-heterocyclic carbene and azido ligands - Effective catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2012, Pages 6011-6017

  Kim, Yong Joo ^a   Lee, Jung Hyun ^a   Kim, Taejung ^b   Ham, Jungyeob ^b   Zheng, Zhen Nu ^c   Lee, Soon W ^c  

^a Gangneung Wonju National University   (South Korea)

^b Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

^c Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

Azides; Carbene ligands; Cross coupling; Palladium

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; METAL HALIDES; PALLADIUM COMPOUNDS; PYRIDINE; SODIUM AZIDE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ARYL BROMIDES; ARYL CHLORIDE; AZIDE; AZIDO LIGAND; CARBENE LIGANDS; CROSS-COUPLINGS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; PALLADACYCLES; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; ]+ CATALYST;

LIGANDS;

EID: 84871018552     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200988     Document Type: Article

References (53)

1. J. Dupont, M. Pfeffer, Palladacycles, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, pp. 155-237.
2. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055-4082.
3. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571.
4. J. Dupont, M. Pfeffer, J. Spencer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917-1927.
5. D. Choueiry, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.:, E. Negishi), John Wiley & Sons, New York, 2002, vol I, p. 147.
6. G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty, Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon, Oxford, UK, 1987, vol. 6, p. 279.
7. I. Omae, Organometallic Intramolecular-Coordination Compounds, Elsevier, Amsterdam, 1986.
8. I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995-1023, and references cited therein.
9. V. K. Jain, L. Jain, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3075-3197.
10. J. Broggi, H. Clavier, S. P. Nolan, Organometallics 2008, 27, 5525-5531.
11. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419-2440.
12. H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901-1902.
13. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 987-999.
14. R. B. Bedford, S. L. Hazelwood, M. E. Limmert, J. M. Brown, S. Ramedeehul, A. R. Cowley, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Organometallics 2003, 22, 1364-1371.
15. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, V. J. M. Scordia, Dalton Trans. 2003, 3350-3356.
16. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, M. B. Hursthouse, K. J. Pike, S. Wimperis, J. Organomet. Chem. 2001, 633, 173-181.
17. S. Iyer, A. Jayanshi, Synlett 2003, 1125-1128.
18. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449.
19. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449.
20. O. Navarro, N. Marion, Y. Oonishi, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2006, 71, 685-692.
21. O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.
22. J. L. Serrano, L. García, J. Pérez, E. Pérez, J. García, G. Sánchez, P. Sehnal, S. D. Ornellas, T. J. Williams, I. J. S. Fairlamb, Organometallics 2011, 30, 5095-5109.
23. G. D. Frey, J. Schütz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Organometallics 2005, 24, 4416-4426.
24. C.-L. Chen, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-T. Liu, Organometallics 2005, 24, 1075-1081.
25. D. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, Org. Lett. 2000, 2, 1823-1826.
26. D. A. Alonso, C. Najera, M. C. Pacheco, J. Org. Chem. 2002, 67, 5588-5594.
27. B. Mu, T. Li, J. Li, Y. Wu, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1243-1251.
28. Z.-C. Chen, M. Xia, Synth. Commun. 1999, 29, 2457-2465.
29. Z. Xiong, N. Wang, M. Dai, A. Li, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 3337-3340.
30. K.-E. Lee, H.-T. Jeon, S.-Y. Han, J. Ham, Y.-J. Kim, S. W. Lee, Dalton Trans. 2009, 6578-6592.
31. E. A. B. Kantchev, J. Y. Ying, Organometallics 2009, 28, 289-299.
32. E. G. Rodrigues, L. S. Silva, D. M. Fausto, M. S. Hayashi, S. Drecherm, E. L. Santos, J. B. Pesquero, L. R. Travassos, A. C. F. Caires, Int. J. Cancer 2003, 107, 498-504.
33. A. C. F. Caires, E. T. A. A. E. Mauro, J. P. H. S. R. Valentini, Quím. Nova 1999, 22, 329-334.
34. A. C. F. Caires, A. E. Mauro, R. H. D. A. Santos, M. P. Gambardella, J. R. Lechat, Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 495-497.
35. L. Jafarpour, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49-54.
36. S. Darses, G. Michaud, J. P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875-1883.
37. Z.-C. Chen, M. Xia, Synth. Commun. 1999, 29, 2457-2465.
38. S. Vuoti, J. Autio, M. Laitila, M. Haukka, J. Pursiainen, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 397-407.
39. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. Garcia-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 325, 1661-1664.
40. L. Ackermann, A. Althammer, Org. Lett. 2006, 8, 3457-3460.
41. T. Liu, X. Zhao, Q. Shen, L. Lu, Tetrahedron 2012, 68, 6535-6547.
42. N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111.
43. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 109-118.
44. K. M. Dawood, A. Kirsching, Tetrahedron 2005, 61, 12121-12130.
45. S. Omura, S. Okuda, O. Nagase, S. Nakamoto, H. Hashizume, Kitasato Institute, Japan, 1990, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03115274.
46. J. W. Chung, Y. You, H. S. Huh, B.-K. An, S.-J. Yoon, S. H. Kim, S. W. Lee, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8163-8172.
47. N. Louaisil, P. D. Pham, F. Boeda, D. Faye, A.-S. Castanet, S. Legoupy, Eur. J. Org. Chem. 2011, 143-149.
48. X. Wu, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1995, 60, 6658-6659.
49. B. H. Lipshutz, J. A. Sclafani, P. A. Blomgren, Tetrahedron 2000, 56, 2139-2144.
50. J. J. Hirnet, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 1299-1302.
51. H. Chen, Z. Huang, X. Hu, G. Tang, P. Xu, Y. Zhao, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 2011, 76, 2338-2344.
52. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Absorption Correction, University of Göttingen, Germany, 1996.
53. SHELXTL, Structure Determination Software Programs, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.