Low-bandgap quinoxaline-based D - A-type copolymers: Synthesis, characterization, and photovoltaic properties

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 2, 2013, Pages 372-382

  Fu, Yuanhe ^a   Cha, Hyojung ^a   Song, Seulki ^a   Lee, Gang Young ^a   Eon Park, Chan ^a   Park, Taiho ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

characterization; conjugated polymers; D A type copolymer; morphology; organic solar cells; quinoxaline; synthesis

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRON-DONATING; FUNCTIONALIZED; METHYL ESTERS; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PLANAR STRUCTURE; POLYMER CHAINS; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; QUINOXALINES; STERIC HINDRANCES; STILLE COUPLING REACTION; TORSIONAL ANGLE; UV-VIS SPECTROPHOTOMETERS;

CHARACTERIZATION; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; MORPHOLOGY; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

COPOLYMERS;

EID: 84870989136     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26395     Document Type: Article

References (64)

1. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J., Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
2. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y., Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
3. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H.-H.; Lee, K.; Ma, W.; Gong, X.; Heeger, A. J., Adv. Mater. 2006, 18, 572-576.
4. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J., Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
5. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Rodica, N.-P.; Belletête M,;, Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
6. Zhuo, H.; Yang, L.; You, W., Macromolecules 2012, 45, 607-632.
7. Havinga, E. E.; Hoeve, W.; Wynberg, H., Synth. Met. 1993, 55, 299-306.
8. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H. J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J., Adv. Mater. 2010, 22, 367-370.
9. Moulé, A. J.; Tsami, A.; Bünnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U., Chem. Mater. 2008, 20, 4045-4050.
10. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J., Nat. Photonics 2009, 3, 297-302.
11. Price, S. C.; Stuart, A. C.; You, W., Macromolecules 2010, 42, 4609-4612.
12. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacer, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F., J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 14612-14613.
13. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2011, 50, 2995-2998.
14. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Anderson, M. R.; Inganas, O., Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745-750.
15. Wienk, M. M.; Turbiez, R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. A. J., Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511-153513.
16. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Günes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F., Chem. Mater. 2005, 17, 4031-4033.
17. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K., Macromolecules 2010, 43, 2879-2879.
18. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A., Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560.
19. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617.
20. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Nuzzo, D. D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G.; Leeuw, D. M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A., Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246.
21. Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399.
22. Tsami, A.; Bunnagel, T. W.; Farrell, T.; Scharber, M.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J.; Scherf, U., J. Mater. Chem. 2007, 17, 1353-1355.
23. Champion, R. D.; Cheng, K. F.; Pai, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A., Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835-1840.
24. Duan, C.; Cai, W.; Zhong, C.; Li, Y.; Wang, X.; Huang, F.; Cao, Y., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4406-4415.
25. Lee, J.-Y.; Shin, W.-S.; Hawa, J.-R.; Moon, D.-K., J. Mater. Chem. 2009, 19, 4938-4945.
26. Lai, M.-H.; Chueh, C.-C.; Chen, W.-C.; Wu, J.-L.; Chen, F.-C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 973-985.
27. Lai, M.-H.; Tsai, J.-H.; Chueh, C.-C.; Wang, C.-F.; Chen, W.-C., Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2017-2025.
28. Lee, S. K.; Lee, W.-H.; Cho, J. M.; Park, S. J.; Park, J.-U.; Shin, W. S.; Lee, J.-C.; Kang, I.-N.; Moon, S.-J., Macromolecules 2011, 44, 5994-6001.
29. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R., Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244.
30. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganäs, O., Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842.
31. Lindgren, L. J.; Zhang, F.; Andersson, M.; Barrau, S.; Hellström, S.; Mammo, W.; Perzon, E.; Inganäs, O.; Andersson, M. R., Chem. Mater. 2009, 21, 3491-3502.
32. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhuang, W.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R., Macromolecules 2011, 44, 2067-2073.
33. Zhou, H.; Yang, L.; Xiao, S.; Liu, S.; You, W., Macromolecules 2010, 43, 811-820.
34. Iyer, A.; Bjorgaard, J.; Anderson, T.; Köse, M. E., Macromolecules 2012, 45, 6380-6389.
35. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G., Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
36. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 122, 1542-1545.
37. Yang, M.; Peng, B.; Liu, B.; Zou, Y.; Zhou, K.; He, Y.; Pan, C.; Li, Y., J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17989-17994.
38. Lee, W.; Choi, H.; Hwang, S.; Kim, J. Y.; Woo, H. Y., Chem. Eur. J. 2012, 18, 2551-2558.
39. Ding, P.; Chu, C.-C.; Liu, B.; Peng, B.; Zou, Y.; He, Y.; Zhou, K.; Hsu, C.-S., Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2555-2561.
40. Tsuie, B.; Reddinger, J. L.; Sotzing, G. A.; Soloducho, J.; Katritzky, A. R.; Reynolds, J. R., J. Mater. Chem. 1999, 9, 2189-220.
41. Zhang, G.; Fu, Y.; Zhang, Q.; Xie, Z., Polymer 2010, 51, 2313-2319.
42. Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Rispens, M. T., J. Appl. Phys. 2003, 94, 6849-6854.
43. Fu, Y.; Kim, J.; Siva, A.; Shin, W.; Moon, S.; Park, T., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4368-4378.
44. Kim, J.; Kwon, Y.; Shin, W.; Moon, S.; Park, T., Macromolecules 2011, 44, 1909-1919.
45. Fu, Y.; Bo, Z., Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1704-1710.
46. Zhang, Z-.B.; Fujiki, M.; Tang, H.-Z.; Motonaga, M.; Torimitsu, K., Macromolecules 2002, 35, 1988-1990.
47. Iraqi, A.; Wataru, I., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 6041-6051.
48. Huo, L.; Tan, Z.; Wang, X.; Zhou, Y.; Han, M.; Li, Y., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4038-4049.
49. Jayakannan, M.; Hal, P. A. V.; Janssen, R. A. J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 251-261.
50. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M., Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
51. Panthi, K.; Adhikari, R. M.; Kinstle, T. H., J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4550-4557.
52. Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
53. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G., Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H., Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S., Macromolecules 2010, 43, 697-708.
55. Mihailetchi, V. D.; Xie, H.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M., Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 865-870.
56. Zhao, Y.; Xie, Z.; Qu, Y.; Geng, Y.; Wang, L., Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043504-043506.
57. Park, J. H.; Kim, J. S.; Lee, J. H.; Lee, W. H.; Cho, K., J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17579-17584.
58. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X., Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472.
59. Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J., Phys. Chem. C 2010, 114, 16793-16800.
60. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P., Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138.
61. Halls, J. J. M.; Pichler, K.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B., Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3120-3122.
62. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S., J. Mater. Chem. 2006, 16, 45-61.
63. Clark, T. M.; Durrant, J. R., Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767.
64. Pearson, A. J.; Wang, T.; Jones, R. A. L.; Lidzey, D. G., Macromolecules 2012, 45, 1499-1508.