Quinoxaline-based semiconducting polymers: Effect of fluorination on the photophysical, thermal, and charge transport properties

Macromolecules

Volumn 45, Issue 16, 2012, Pages 6380-6389

  Iyer, Akila ^a   Bjorgaard, Josiah ^a   Anderson, Trent ^a   Köse, Muhammet E ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODITHIOPHENE; CRYSTALLINE DOMAINS; ELECTRON-RICH; EXPERIMENTAL DATA; FLUORINE ATOMS; INDUCTIVE EFFECTS; LOW BANDGAP POLYMERS; ORGANIC SOLAR CELL; OXIDATION POTENTIALS; OXIDATIVE STABILITY; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER PROPERTIES; STABILIZATION ENERGY; THEORETICAL CALCULATIONS; VARIABLE TEMPERATURE;

ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY GAP; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; ISOMERS; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; TRANSPORT PROPERTIES;

POLYMERS;

EID: 84865588820     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3009788     Document Type: Article

References (32)

1. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W. Prog. Photovoltaics 2009, 17, 320
2. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
3. Chen, J. W.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
4. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
5. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
6. Son, H. J.; He, F.; Carsten, B.; Yu, L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934
7. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2010, 23, 456
8. Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125
9. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
10. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
11. http://www.konarka.com/index.php/site/pressreleasedetail, 2012.
12. Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
13. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
14. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
15. Li, Z.; Lu, J. P.; Tse, S. C.; Zhou, J. Y.; Du, X. M.; Tao, Y.; Ding, J. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226
16. Lin, Z. H.; Bjorgaard, J.; Yavuz, A. G.; Iyer, A.; Kose, M. E. RSC Adv. 2012, 2, 642
17. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836
18. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
19. Zhang, Y.; Chien, S. C.; Chen, K. S.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, F. C.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11026
20. Heaton, A.; Hill, M.; Drakesmith, F. J. Fluorine Chem. 1997, 81, 133
21. Kose, M. E.; Omar, A.; Virgin, C. A.; Carroll, B. F.; Schanze, K. S. Langmuir 2005, 21, 9110
22. Tan, C. Y.; Pinto, M. R.; Kose, M. E.; Ghiviriga, I.; Schanze, K. S. Adv. Mater. 2004, 16, 1208
23. Sianesi, D.; Marchionni, G.; De Pasquale, D. J. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; Plenum Press: New York, 1994.
24. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Frechet, J. M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110
25. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312
26. Liang, Y. Y.; Xiao, S. Q.; Feng, D. Q.; Yu, L. P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7866
27. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564
28. Peng, Q.; Xu, J.; Zheng, W. X. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009, 47, 3399
29. Malinowski, E. R. Factor Analysis in Chemistry, 3 rd ed.; John Wiley and Sons: New York, 2002.
30. Kose, M. E. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 157
31. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision C.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.