Oxidative C-C bond cleavage of α-keto acids by cobalt(II) complexes of nitrogen donor ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2012, Pages 5843-5853

  Chakraborty, Biswarup ^a   Halder, Partha ^a   Banerjee, Priya Ranjan ^a   Paine, Tapan Kanti ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

C C bond cleavage; Cobalt; Decarboxylation; Nitrogen ligands; O O activation

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CHEMICAL ACTIVATION; COBALT; CRYSTAL STRUCTURE; KETONES; LIGANDS; OXALIC ACID; OXYGEN; REACTION INTERMEDIATES; SINGLE CRYSTALS;

ACID DERIVATIVE; BOND CLEAVAGES; C-C BOND CLEAVAGE; C-C BONDS; DECARBOXYLATION; DIOXYGENS; KETO ACIDS; NITROGEN LIGAND; NITROGEN-DONOR LIGANDS; O-O ACTIVATION;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 84870932075     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200663     Document Type: Article

References (59)

1. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr, Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. R. P. Hausinger, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21-68.
3. V. Purpero, G. R. Moran, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 587-601.
4. A. G. Prescott, M. D. Lloyd, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 367-383.
5. D. Lando, D. J. Peet, D. A. Whelan, J. J. Gorman, M. L. Whitelaw, Science 2002, 295, 858-861.
6. K. S. Hewitson, N. Granatino, R. W. D. Welford, M. A. McDonough, C. J. Schofield, Phil. Trans. R. Soc. A 2005, 363, 807-828.
7. J. M. Elkins, M. J. Ryle, I. J. Clifton, J. C. D. Hotopp, J. S. Lloyd, N. I. Burzlaff, J. E. Baldwin, R. P. Hausinger, P. L. Roach, Biochemistry 2002, 41, 5185-5192.
8. E. L. Hegg, L. Que Jr, Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
9. G. D. Straganz, B. Nidetzky, ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548.
10. J. C. Price, E. W. Barr, T. E. Glass, C. Krebs, J. M. Bollinger Jr, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009.
11. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
12. C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492.
13. L. M. Hoffart, E. W. Barr, R. B. Guyer, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14738-14743.
14. D. P. Galonic, E. W. Barr, C. T. Walsh, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116.
15. S. Sinnecker, N. Svensen, E. W. Barr, S. Ye, J. M. Bollinger Jr, F. Neese, C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168-6179.
16. Y.-M. Chiou, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3999-4013.
17. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kosiel, J. S. Valentine, Inorg. Chem. 1995, 34, 2265-2266.
18. S. Hikichi, T. Ogihara, K. Fujisawa, N. Kitajima, M. Akita, Y. Moro-Oka, Inorg. Chem. 1997, 36, 4539-4547.
19. Y.-M. Chiou, L. Que Jr, Angew. Chem. 1994, 106, 1969;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1886-1888.
21. E. L. Hegg, R. Y. N. Ho, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1972-1973.
22. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
23. A. Mukherjee, M. Martinho, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr, Angew. Chem. 2009, 121, 1812;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1780-1783.
25. A. Mukherjee, M. A. Cranswick, M. Chakrabarti, T. K. Paine, K. Fujisawa, E. Münck, L. Que Jr, Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628.
26. T. K. Paine, H. Zheng, L. Que Jr, Inorg. Chem. 2005, 44, 474-476.
27. T. K. Paine, J. England, L. Que Jr, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6073-6081.
28. G. D. Straganz, H. Hofer, W. Steiner, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12202-12203.
29. G. D. Straganz, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12306-12314.
30. G. D. Straganz, A. Glieder, L. Brecker, D. W. Ribbons, W. Steiner, Biochem. J. 2003, 369, 573-581.
31. R. A. Steiner, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16625-16630.
32. F. Al-Mjeni, T. Ju, T. C. Pochapsky, M. J. Maroney, Biochemistry 2002, 41, 6761-6769.
33. T. C. Pochapsky, S. S. Pochapsky, T. Ju, H. Mo, F. Al-Mjeni, M. J. Maroney, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 966-972.
34. G. M. Montero-Morán, M. Li, E. Rendòn-Huerta, F. Jourdan, D. J. Lowe, A. W. Stumpff-Kane, M. Feig, C. Scazzocchio, R. P. Hausinger, Biochemistry 2007, 46, 5293-5304.
35. A. K. Gupta, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2010, 49, 3531-3539.
36. G. B. Deacon, R. J. Phillips, Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227-250.
37. R. Y. N. Ho, M. P. Mehn, E. L. Hegg, A. Liu, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5022-5029.
38. A. Nanthakumar, S. Fox, N. N. Murthy, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3898-3906.
39. B. Chakraborty, T. K. Paine, Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 231-238.
40. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
41. E. E. Chufán, C. N. Verani, S. C. Puiu, E. Rentschler, U. Schatzschneider, C. Incarvito, A. L. Rheingold, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2007, 46, 3017-3026.
42. S. S. Massoud, K. T. Broussard, F. A. Mautner, R. Vicente, M. K. Saha, I. Bernal, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 123-131.
43. J. H. Clark, J. M. Miller, Tetrahedron Lett. 1977, 7, 599-602.
44. E. Farinas, N. Baidya, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1994, 33, 5970-5973.
45. T. D. Smith, J. R. Pilbrow, Coord. Chem. Rev. 1981, 39, 295-383.
46. X. Shan, L. Que Jr, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5340-5345.
47. D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. N. Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2008, 120, 88;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82-85.
49. D. Maiti, H. C. Fry, J. S. Woertink, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265.
50. A. Zombeck, R. S. Drago, B. B. Corden, J. H. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7580-7585.
51. Y. Deng, D. H. Busch, Inorg. Chem. 1995, 34, 6380-6386.
52. W. C. Wolsey, J. Chem. Educ. 1973, 50, A335-A337.
53. G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134.
54. APEX2, version 2.1-0, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 2006.
55. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
57. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
58. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529.
59. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090.