The anomeric effect: The dominance of exchange effects in closed-shell systems

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2013, Pages 299-308

  Bauerfeldt, Glauco F ^a   Cardozo, Thiago M ^b   Pereira, Márcio S ^a   Da Silva, Clarissa O ^a  

^a FEDERAL RURAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; ANOMERIC EFFECT; ANOMERS; CHEMICAL MODEL; CLOSED SHELLS; EXCHANGE EFFECTS; EXCHANGE ENERGY; GEOMETRIC PARAMETER; HYPERCONJUGATION; PAULI REPULSION; ROTAMERS; TETRAHYDROPYRAN; TOTAL ENERGY;

ELECTROSTATICS;

MOLYBDENUM;

CYCLOHEXANE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; ISOMERISM; SOLUTION AND SOLUBILITY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

CYCLOHEXANES; ELECTRONS; ISOMERISM; MOLECULAR CONFORMATION; PYRANS; SOLUTIONS; SOLVENTS; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84870918874     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26818c     Document Type: Article

References (48)

1. V. S. R. Rao, P. K. Qasba, P. V. Baslaji and R. Chandrasekaran, in Conformation of Carbohydrates, Hardwood Academic, Amsterdam, 1998
2. C. O. Silva, A. O. Menezes, A. V. Coelho, V. O. Paralovo and C. S. Soares, in Strategies for the Determination of Carbohydrate Structure and Conformation, ed., H. Verli, Transworld Research Network, Kerala, 2010, ch. 1, pp. 1-37
3. M. R. Wormald A. J. Petrescu Y.-L. Pao A. Glithero T. Elliott R. A. Dwek Chem. Rev. 2002 102 371 386
4. R. R. Andrade C. O. da Silva Carbohydr. Res. 2012 350 62 67
5. C. O. da Silva B. Mennucci J. Chem. Theory Comput. 2007 3 62 70
6. J. T. Edward Chem. Ind. (London) 1955 1102 1104
7. R. U. Lemieux and P. Chü, 133rd National Meeting of the American Chemical Society, 1958, 31N
8. I. Tvaroška T. Bleha Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989 47 45 123
9. E. Juaristi G. Cuevas Tetrahedron 1992 48 5019 5087
10. C. O. da Silva B. Mennucciand T. Vreven J. Org. Chem. 2004 69 8161 8164
11. J. C. Corchado M. L. Sanchez M. A. Aguilar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7311 7319
12. K. Matsuo K. Gekko Carbohydr. Res. 2004 339 591 597
13. Y. Mo Nature Chem. 2010 2 666 671
14. J. K. Badenhoop F. Weinhold J. Chem. Phys. 1997 107 5406 5421
15. I. Tvaroška J. P. Carver Carbohydr. Res. 1998 309 1 9
16. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4183 4188
17. Y. Mo W. Wu L. Song M. Lin Q. Zhang J. Gao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1986 1990
18. F. Weinhold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4188 4194
19. V. F. Weisskopf Science 1975 187 605 612
20. Y. Huang A.-G. Zhong Q. Yang S. Liu J. Chem. Phys. 2011 134 084103 10.1063/1.3555760
21. E. P. Raman O. Guvench A. D. MacKerell Jr. J. Phys. Chem. B 2010 114 12981 12994
22. H. Booth K. A. Khedhair S. A. Readshaw Tetrahedron 1987 43 4699 4723
23. E. L. Eliel C. A. Giza J. Org. Chem. 1968 33 3754 3758
24. Jaguar, version 7.6, Schrödinger, LLC, New York NY, 2009
25. J. A. Pople J. S. Binkley R. Seeger Int. J. Quantum Chem. 1976 S10 1 19
26. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275 280
27. C. M. Aikens S. P. Webb R. L. Bell G. D. Fletcher M. W. Schmidt M. S. Gordon Theor. Chem. Acc. 2003 110 233 253
28. P. Piecuch S. A. Kucharski K. Kowalski M. Musial Comput. Phys. Commun. 2002 149 71 96
29. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347 1363
30. A. M. Silva E. C. da Silva C. O. da Silva Carbohydr. Res. 2006 341 1029 1040
31. I. Tvaroška J. P. Carver J. Phys. Chem. 1994 98 6452 6458
32. I. Tvaroška J. P. Carver J. Phys. Chem. 1994 98 9477 9485
33. S. E. Barrows F. J. Dulles C. J. Cramer A. D. French D. G. Truhlar Carbohydr. Res. 1995 276 219 251
34. M. H. Benn Y. Y. Huang F. Johannsen M. O'Reilly M. Parvez A. Rauk T. Sorensen Can. J. Chem. 2010 88 831 838
35. R. S. Bitzer A. G. H. Barbosa C. O. da Silva M. A. C. Nascimento Carbohydr. Res. 2005 340 2171 2184
36. O. J. Sovers C. W. Kern R. M. Pitzer M. Karplus J. Chem. Phys. 1968 49 2592 2599
37. C. Molteni M. Parrinello J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2168 2171
38. E. J. Cocinero P. Çarçabal T. D. Vaden J. P. Simons B. G. Davis Nature 2011 469 76 80
39. G. I. Csonka J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002 584 1 4
40. G. I. Csonka A. D. French G. P. Johnson C. A. Stortz J. Chem. Theory Comput. 2009 5 679 692
41. P. L. Polavarapu C. S. Ewig J. Comput. Chem. 1992 13 1255 1261
42. K. A. Jebber K. Zhang C. J. Cassady A. Chung-Phillips J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10515 10524
43. S. A. Egorov N. H. March R. Santamaria Int. J. Quantum Chem. 1992 42 1641 1649
44. R. A. Ballinger N. H. March Nature 1954 174 179
45. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
46. R. Cammi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1995 16 1449 1458
47. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004