Concerning the conformational preferences of the 2-cyano derivatives of oxane, thiane, and selenane

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 8, 2010, Pages 831-838

  Benn, Michael H ^a   Huang, Yan Yan ^a   Johannsen, Frank ^a   O'Reilly, Michael ^a   Parvez, Masood ^a   Rauk, Arvi ^a   Sorensen, Ted ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

Anomeric effect; Computation; Conformation; Orbital interactions; Oxane; Selenane; Thiane

Indexed keywords

ANOMERIC EFFECT; BOND DISTANCE; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CYANO GROUPS; HETEROATOMS; LONE PAIR ELECTRONS; MODEL COMPOUND; NATURAL BOND ORDERS; NEW MECHANISMS; ORBITAL INTERACTION; THREE SYSTEMS; THROUGH-SPACE INTERACTION;

FINANCIAL DATA PROCESSING; SEMICONDUCTING SELENIUM COMPOUNDS;

BOND LENGTH;

EID: 77955399697     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V10-035     Document Type: Article

References (36)

1. Benn, M. H. Can. J. Chem. 1980, 58 (17), 1892. doi:10. 1139/v80-299.
2. Eliel, E. L.; Wilen, S. U. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: NY, 1994; p751; and references therein.
3. Graczyk, P. P.; Mikolajczyk, M. Top. Stereochem. 1994, 21 159. doi:10.1002/9780470147306.ch2.
4. Nørskov-Lauritsen, L.; Jørgensen, F. S.; Jaroszewski, J. W. Carbohydr. Res. 1983, 123 (1), 1. doi:10.1016/0008- 6215(83)88375-X.
5. Richardson, J. F.; Benn, M. H. Can. J. Chem. 1984, 62 (7), 1236. doi:10.1139/v84-205.
6. Booth, H.; Dixon, J. M.; Khedhair, K. A. Tetrahedron 1992, 48, 6161. doi:10.1016/S0040-4020(01)89862-8.
7. Freeman, F.; Gomarooni, F.; Hehre, W. J. Struct. Chem. 2002, 13 (2), 115. doi:10.1023/A:1015700414427.
8. Wiberg, K. B.; Wilson, S. M.; Wang, Y.-G.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Luderer, M. R. J. Org. Chem. 2007, 72 (16), 6206. doi:10.1021/jo070816j .PMID:17628107.
9. Wolfe, S.; Shi, Z. Isr. J. Chem. 2000, 40 (3-4), 343. doi:10. 1560/DY9J-0F0N-UUY5-7CLB.
10. Salzner, U.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (22), 10231. doi:10.1021/ja00075a044.
11. Salzner, U.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1994, 59 (8), 2138. doi:10.1021/jo00087a035.
12. Alabugin, I. V., IV. J. Org. Chem. 2000, 65 (13), 3910. doi:10.1021/jo991622+ .PMID:10866607.
13. Juaristi, E.; Ordonez, M. Tetrahedron 1994, 50 (17), 4937. doi:10.1016/S0040-4020(01)90406-5.
14. Juaristi, E.; Valle, L.; Valenzuela, B. A.; Aguilar, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (8), 2000. doi:10.1021/ ja00268a045.
15. Wieczorek, M. W.; Bujacz, G. D.; Majzner, W. R.; Graczyk, P. P.; Mikolajczyk, M. Heteroatom Chem. 1998, 9, 537. doi:10.1002/(SICI)1098-1071(1998) 9:6<537::AID-HC2>3.0. CO;2-1.
16. Nelson, B. A.; Hodges, E. J.; Simon, J. I. J. Org. Chem. 1956, 21 (7), 798. doi:10.1021/jo01113a602.
17. Kucsman, Á.; Kapovits, I.; Tanács, B.; Nemes, A. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1962, 34, 87.
18. Roush, D. M.; Price, E. M.; Templeton, L. K.; Templeton, D. H.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (11), 2971. doi:10.1021/ ja00505a026.
19. Kataoka, T.; Iwama, T.; Tsutsumi, K.; Nakamura, Y.; Matsumoto, H.; Shimizu, H.; Hori, M. J. Chem. Research (M) 1992, 3153.
20. Okazaki, Y.; Asai, T.; Ando, F.; Koketsu, J. Chem. Lett. 2006, 35 (1), 98. doi:10.1246/cl.2006.98.
21. Eliel, E. L.; Wilen, S. U. Stereochemistry of Organic Com- pounds; Wiley-Interscience: NY, 1994; p. 697; and references therein.
22. Kopf, J.; Köll, P. Carbohydr. Res. 1987, 164, 161. doi:10.1016/0008-6215(87)80128-3.;
23. see also Köll, P.; Förtsch, A. Carbohydr. Res. 1987, 171 (1), 301. doi:10. 1016/S0008-6215(00)90894-2.
24. nd ed. Wiley Interscience: NY, 2001.
25. Takahashi, O.; Yamasaki, K.; Kohno, Y.; Ueda, K.; Suezawa, H.; Nishio, M. Bull. Chem. Jpn 2009, 82 (2), 272. doi:10.1246/bcsj.82.272.;
26. Takahashi, O.; Yamasaki, K.; Kohno, Y.; Ueda, K.; Suezawa, H.; Nishio, M. Carbohydr. Res. 2009, 344 (10), 1225. doi:10.1016/j.carres.2009.04.011 .PMID:19467651.;
27. No significant interactions between axial C-H bonds and the cyano group are found in the NBO analysis.
28. Teague, P. C.; Short, W. A. In Organic Syntheses; Rabjohn, N., Ed.; J. Wiley and Sons: NY, 1963; collected Vol. 4; p. 706.
29. Iwaoka, M.; Kumakura, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183 (4), 1009. doi:10.1080/10426500801901038.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Guassian 03, Revision C. 02, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648. doi:10. 1063/1.464913.
32. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100 (41), 16502. doi:10.1021/jp960976r.
33. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799 doi:10.1039/p29930000799.;
34. Andzelm, J.; Kolmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103 (21), 9312. doi:10.1063/1.469990.
35. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102 (24), 7211. doi:10.1021/ja00544a007.;
36. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88 (6), 899. doi:10.1021/cr00088a005.