The optical rotation of glucose prototypes: A local or a global property?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 1, 2007, Pages 62-70

  Da Silva, Clarissa O ^a,b   Mennucci, Benedetta ^a,b  

^a UFRuralRJ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35048829755     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600250w     Document Type: Article

References (52)

1. Brewster, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5475-5483; 5483-5493.
2. Rees, D. A. J. Chem. Soc. B 1970, 877-884.
3. Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 268-280.
4. Whiffen, D. H. Chem. Ind. (London) 1956, 964.
5. Lemieux, R. U.; Brewer. J. T. Adv. Chem. Ser. 1973, 117, 121-143.
6. (a) Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1937, 5, 479-491.
7. (b) Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1939, 7, 139-145.
8. (a) Applequist, J. R.; Carl, J. R.; Hung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2952-2960.
9. (b) Applequist, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8258-8262.
10. Thole, B. T. Chem. Phys. 1981, 59, 341-350.
11. Birge, R. R.; Schick, G. A.; Bocian, D. F. J. Chem. Phys. 1983, 79, 2256-2264.
12. Stevens, E. S.; Sathyanarayana, B. K. Carbohydr. Res. 1987, 166, 181-193.
13. Polavarapu, P. L.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 246-247.
14. (a) Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039-1046.
15. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371.
16. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533-539.
17. Polavarapu, P. L. Chirality 2002, 14, 768-781.
18. (a) Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chirality 2005, 17, S52-S54.
19. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Bortolini, O.; Besse, P. Chirality 2003, 15, S57-S64.
20. Crawford, T. D. Theor. Chem. Acc. 2006, "online first".
21. (a) Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380-388.
22. (b) Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321-328.
23. (c) Grimme, S.; Bahlmann, H.; Haufe, G. Chirality 2002, 14, 793-797.
24. (a) Autschbach, J.; Patchkovskii, S.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 581-592.
25. (b) Jorge, F. E.; Autschbach, J.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 975-985.
26. (c) Autschbach, J.; Jensen, L.; Schatz, G. C.; Electra Tse, Y. C.; Krykunov, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2461-2473.
27. Pecul, M.; Ruud, K. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 916-829.
28. (a) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2443-2448.
29. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113.
30. Marchesan, D.; Coriani, S.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Ruud, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1449-1453.
31. da Silva, C. O.; Mennucci, B.; Vreven, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8161-8164.
32. (a) da Silva, C. O.; Nascimento, M. A. C. Carbohydr. Res. 2004, 339, 113-122.
33. (b) da Silva, C. O. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 137-147.
34. (a) Stortz, C. A.; Cerezo, A. S. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1679-1689.
35. (b) Dixon, A. M.; Venable, R.; Widmalm, G.; Bull, T. E.; Pastor, R. W. Biopolymers 2003, 69, 448-460.
36. (a) Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 16, 1959-1967.
37. (b) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
38. (c) Froese, R. D. J.; Morokuma, K. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Kollman, P. A., Clark, T., Schaefer, H. F., III, Gasteiger, J., Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, U. K., 1998; Vol. 2, p 1244.
39. (d) Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
40. (e) Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432.
41. Morokuma, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 797-801. See also ref 22d and references therein.
42. Vreven, T.; Mennucci, B.; da Silva, O.; Morokuma, K.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 62-72.
43. (a) Karadakov, P. B.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 589-596.
44. (b) Rickard, G. A.; Karadakov, P. B.; Webb, G. A.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 292-300.
45. Rosenfeld L. Z. Physik. 1928, 52, 161-174.
46. Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 23-26.
47. (a) London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 3974-3976.
48. (b) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
49. Helgaker, T.; Ruud, K.; Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Olsen, J. Faraday Discuss. 1994, 99, 165-180.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
51. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Vaccaro, P. H.; Cheeseman, J. R.; Trucks, G.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 32-38.
52. Mislow, K.; Siegel, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3319-3328.