Mechanochemistry assisted asymmetric organocatalysis: A sustainable aooroach

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2132-2141

  Chauhan, Pankaj ^a   Singh Chimni, Swapandeep ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Ball milling; Enantioselective synthesis; Mechanochemistry; Organocatalysis; Solvent free

Indexed keywords

EID: 84870915837     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.240     Document Type: Review

References (66)

1. Jessop, P. G. Green Chem. 2011, 13, 1391-1398. doi:10.1039/c0gc00797h
2. Sheldon, R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437-1451. doi:10.1039/ c1cs15219j
3. Simon, M.-O.; Li, C.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1415-1427. doi:10.1039/c1cs15222j
4. Jiménez-González, C.; Constable, D. J. C.; Ponder, C. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1485-1498. doi:10.1039/c1cs15215g
5. Varma, R. S. Green Chem. 2008, 10, 1129-1130. doi:10.1039/b817559b
6. Bruckmann, A.; Krebs, A.; Bolm, C. Green Chem. 2008, 10, 1131-1144. doi:10.1039/b812536h
7. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friščic, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steedk, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413-447. doi:10.1039/c1cs15171a
8. Baig, R. B. N.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1559-1584. doi:10.1039/c1cs15204a
9. Stolle, A.; Szuppa, T.; Leonhardt, S. E.; Ondruschka, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2317-2329. doi:10.1039/c0cs00195c
10. Rodriguez, B.; Rantanen, T.; Bruckmann, A.; BoIm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2213-2233. doi:10.1002/adsc.200700252
11. .O'Brien, M.; Denton, R.; Ley, S.V. Synthesis 2011, 1157-1192. doi:10.1055/s-0030-1259979
12. Stolle, A.; Ondrushka, B.; Krebs, A.; BoIm, C. Catalyzed Organic Reactions in Ball Mills. In Innovative Catalysis in Organic Synthesis Oxidations, Hydrogenations, and C-X Bond Forming Reactions; Anderson, P. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; pp 327-350. doi:10.1002/9783527646586. ch15
13. Dalko, P. L; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5174. doi:10.1002/anie.200400650
14. Special, Issue: Asymmetric Organocatalysis. Ace. Chem. Res. 2004, 37, 487-631. doi:10.1021/ar040216w
15. Special, Issue: Organic Catalysis. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1007-1249.
16. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lpez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632-653. doi:10.1039/b708453f
17. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Ace. Chem. Res. 2012, 45, 248-264. doi:10.1021/ar200149w
18. Russo, A.; Fusco, C. D.; Lattanzi, A. RSC Adv. 2012, 2, 385-397. doi:10.1039/c1ra00612f
19. Rios, R. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 267-278. doi:10.1039/dcy00387a
20. Chauhan, P.; Chimni, S. S. RSC Adv. 2012, 2, 737-758. doi:10.1039/c1ra00872b
21. Special Issue: Organocatalysis. ChemCatChem 2012, 4, 885-1019.
22. .Chauhan, P.; Kaur, J.; Chimni, S.S. Chem.-Asian J. 2012. doi:10.1002/asia.201200684.
23. Berkessel, A.; Gröger, H. Metal-Free Organic Catalysis in Asymmetrie Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
24. Dalko, P. I. Enantioselective Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007. doi:10.1002/9783527610945
25. List, B. Asymmetrie Organocatalysis; Springer, 2009. doi:10.1007/978-3- 642-02815-1
26. Pellissier, H. Recent Developments in Asymmetric Organocatalysis; RSC Publishing: Cambridge, 2012.
27. Hernández, J. G.; Juaristi, E. Chem. Commun. 2012, 48, 5396-5409. doi:10.1039/c2cc30951c
28. Bisai, V.; Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron 2012, 68, 4541-4580. doi:10.1016/j.tet.2012.03.099
29. Rodriguez, B.; Rantanen, T.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6924-6926. doi:10.1002/anie.200602820
30. Rodriguez, B.; Bruckmann, A.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4710-4722. doi:10.1002/chem.200700188
31. Bruckmann, A.; Rodriguez, B.; Bolm, C. CrystEngComm 2009, 11, 404-407. doi:10.1039/b821415h
32. Flock, A. M.; Reucher, C. M. M.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3918-3921. doi:10.1002/chem.200903497
33. Guillena G.; del Carmen Hita, M.; Nájera, C.; Viózquez, S. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 5933-5943. doi:10.1021/jo800773q
34. Guillena, G.; del Carmen Hita, M.; Nájera, C.; Viózquez, S. F. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2300-2304. doi:10.1016/j.tetasy.2007.09.020
35. Hernández, J. G.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 1464-1467. doi:10.1021/jo1022469
36. Szöllösi, G.; London, G.; Baláspiri, L.; Somlai, C.; Bartók, M. Chirality 2003, 15, S90-S96. doi:10.1002/chir.10267
37. Hernández, J. G.; Juaristi, E. Tetrahedron 2011, 67, 6953-6959. doi:10.1016/j.tet.2011.06.042
38. Hernández, J. G.; García-López, V.; Juaristi, E. Tetrahedron 2012, 68, 92-97. doi:10.1016/j.tet.2011.10.093
39. Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877-1894. doi:10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1877::AID-EJOC1877>3.0.C 0;2-U
40. Ballini, R.; Boslca, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933-971. doi:10.1021/cr040602r
41. .Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716. doi:10.1002/ejoc. 200600653
42. Roca-Lopez, D.; Sadaba, D.; Delso, L; Herrera, R. P.; Tejero, T.; Merino, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2561-2601. dol:10.1016/J.tetasy.2010.11.001
43. Chauhan, P.; Chimni, S. S. RSC Adv. 2012, 2, 6117-6134. doi:10.1039/c2ra20544k
44. .Zhang, Y.; Wang, W. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 42-53. doi:10.1039/c1cy00334h
45. Veverková, E.; Poláčková, V.; Liptáková, L.; Kázmerová, E.; Meč iarová, M.; Toma, Š.; Šebesta, R. ChemCatChem 2012, 4, 1013-1018. doi:10.1002/cctc.201200105
46. Wang, Y.-F.; Chen, R.-X.; Wang, K.; Zhang, B.-B.; Lib, Z.-B.; Xu, D.-Q. Green Chem. 2012, 14, 893-895. doi:10.1039/c2gc16521j
47. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417. doi:10.1021/ja805693p
48. Chauhan, P.; Chimni, S. S. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 138-141. doi:10.1002/ajoc.201200048
49. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811-891. doi:10.1021/cr010043d
50. Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581-1588. doi:10.1039/b613741p
51. Masson, G.; Housseman, C.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4614-4628. doi:10.1002/anie.200604366
52. Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447-5674. doi:10.1021/cr900291g
53. .Mansillan, J.; Saá, J. M. Molecules 2010, 15, 709-734. doi:10.3390/molecules15020709
54. Štrukll, V.; Igrc, M. D.; Eckert-Maksió, M.; Friščic, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8464-8473. doi:10.1002/chem.201200632
55. Spivey, A. C.; Andrews, B. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3131-3134. doi:10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3131::AID-ANIE3131>3.0.CO;2-z
56. Atodiresei, I.; Schiffers, L; Bolm, C. Chem. Rev. 2007, 107, 5683-5712. doi:10.1021/cr068369f
57. Johnson, J. B.; Rovis, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 327-338. doi:10.1021/ar700176t
58. Rantanen, T.; Schiffers, L; Bolm, C. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 592-597. doi:10.1021/op6002743
59. O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506-517. doi:10.1021/ar0300625
60. Lygo, B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518-525. doi:10.1021/ar030058t
61. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656-5682. doi:10.1021/cr068368n
62. Nun, P.; Pérez, V.; Calmés, M.; Martinez, J.; Lamaty, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3773-3779. doi:10.1002/chem.201102885
63. Nair, V.; Biju, A. T.; Mathew, S. C.; Babu, B. P. Chem.-Asian J. 2008, 3, 810-820. doi:10.1002/asia.200700341
64. Guillena, G.; Ramón, D. J. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 296-327. doi:10.2174/138527211794072551
65. Saaby, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120-8121. doi:10.1021/ja047704j
66. Liu, X.; Li, H.; Deng, L. Org. Lett. 2005, 7, 167-169. doi:10.1021/ol048190w