A diastereoselective synthesis of pyrano fused coumarins via organocatalytic three-component reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2013, Pages 279-286

  Ahadi, Somayeh ^a   Zolghadr, Mahdi ^a   Khavasi, Hamid Reza ^a   Bazgir, Ayoob ^a  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ORGANOCATALYSTS; ORGANOCATALYTIC; TANDEM REACTION; THREE COMPONENT REACTIONS; THREE-COMPONENT;

ORGANIC COMPOUNDS;

KETONES;

COUMARIN DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; COUMARINS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84870909041     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26203g     Document Type: Article

References (60)

1. P. Lu Y. G. Wang Synlett 2010 165 173
2. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463 472
3. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17 89
4. J. Gerencser G. Dorman F. Darvas QSAR Comb. Sci. 2006 439 448
5. D. J. Ramon M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602 1634
6. F. T. F. Tsai O. M. P. Singh T. Skarzynski A. J. Wonacott S. Weston A. Tucker R. A. Pauptit A. L. Breeze J. P. Poyser R. O'Brien J. E. Ladbury D. B. Wigley Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997 28 41 52
7. S. Lee K. Sivakumar W.-S. Shin F. Xiea Q. Wanga Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4596 4599
8. G. Cravotto G. M. Nano G. Palmisanob S. Tagliapietraa Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 707 709
9. C. A. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina J. Med. Chem. 2005 48 6400 6408
10. T. Narender S. Shweta S. Gupta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 14 3913 3916
11. M. M. Badran M. M. Ismail A. El-Hakeem Egypt J. Pharm. Sci. 1992 33 1081
12. A. F. El-Farargy Egypt J. Pharm. Sci. 1991 32 625 625
13. Z. M. Nofal H. El-Masry H. H. Fahmy I. Sarhan Egypt J. Pharm. Sci. 1997 38 1 3
14. Z. M. Nofal M. I. El-Zahar S. S. Abd-El-Karim Molecules 2000 5 99 113
15. P. R. Vijaykumar R. Vinod R. V. Rajeswar Indian J. Chem. 2003 42 1738 1741
16. K. N. Venugopala B. S. Jayashree Indian J. Heterocycl. Chem. 2003 12 307 310
17. W. Vaccaro, B. Yang, S. Kim, T. Huynh, K. Leavitt and W. Li, WO Patent, 4009017, 2004
18. Coumarins: Biology, Applications and Mode of. Action, ed., R. O'Kennedy, and, R. D. Thornes, John Wiley & Sons, Chichester, 1997, pp. 23-66
19. A. A. M. Eiss N. A. H. Farag G. A. H. Soliman Bioorg. Med. Chem. 2009 17 5059 5070
20. J. Y. C. Wu W. F. Fong J. X. Zhang C. H. Leung H. L. Kwong M. S. Yang D. Li H. Y. Cheung Eur. J. Pharmacol. 2003 473 9 17
21. Ch.-R. Su S. F. Yeh C. M. Liu A. G. Damu T.-H. Kuo P.-Ch. Chiang K. F. Bastow K.-H. Lee T.-Sh. Wu Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6137 6143
22. B. Kongkathip N. Kongkathip A. Sunthitikawinsakul C. Napaswat C. Yoosook Phytother. Res. 2005 19 728 731
23. T. Symeonidis K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas Eur. J. Med. Chem. 2009 44 5012 5017
24. V. Lima C. B. Silva J. Mafezoli M. M. Bezerra M. O. Moraes G. S. M. M. Mourão J. N. Silva M. C. F. Oliveira Fitoterapia 2006 77 574 578
25. D. Schillaci F. Venturella F. Venuti F. Plescia J. Ethnopharmacol. 2003 87 99 101
26. D. L. Barnard Z.-Q. Xu V. D. Stowell H. Yuan D. F. Smee R. Samy R. W. Sidwell M. K. Nielsen L. Sun H. Cao A. Li C. Quint J. Deignan J. Crabb M. T. Flavin Antiviral Chem. Chemother. 2002 13 39 59
27. R. S. Mali N. A. Pandhare M. D. Sindkhedkar Tetrahedron Lett. 1995 36 7109 7110
28. A. Kuma R. A. Maurya S. Sharma P. Ahmad A. B. Singh G. Bhatia A. K. Srivastava Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6447 6451
29. A. V. Das P. S. Padayatti C. S. Paulose Indian J. Exp. Biol. 1996 34 341 345
30. G. Gopalakrishnan V. Kasinath N. D. P. Singh R. Thirumurugan S. S. S. Raj G. Shanmugam Molecules 2000 5 880 885
31. G. Cravotto G. M. Nano S. Tagliapietra Synthesis 2001 49 54
32. Sh.-Q. Ge X. Yang B. Wu M. Xia Synth. Commun. 2010 40 1009 1021
33. V. K. Ahluwalia K. Bhat C. Prakash M. Khanna Monatsh. Chem. 1981 112 119 124
34. R. Sarma M. M. Sarmah K. C. Lekhok D. Prajapati Synlett 2010 2847 2852
35. L. Santana E. Uriarte F. Roleira N. Milhazes F. Borges Curr. Med. Chem. 2004 11 3239 3261
36. C. P. Rao A. Prashant G. L. D. Krupadanam Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1994 33 593 596
37. E. Melliou P. Magiatis S. Mitaku A.-L. Skaltsounis E. Chinou I. J. Chinou J. Nat. Prod. 2005 68 78 82
38. C. P. Rao G. Srimannarayana Synth. Commun. 1990 20 535 540
39. Q.-F. Wang H. Hou L. Hui Ch.-G. Yan J. Org. Chem. 2009 74 7403 7406
40. G. W. Wang J. Gao Org. Lett. 2009 11 2385 2388
41. P. Prasanna K. Balamurugan P. Subbu J. C. Menéndez Green Chem. 2011 13 2123 2129
42. M. N. Elinson A. N. Vereshchagin N. O. Stepanov P. Belyakov A. G. I. Nikishin Tetrahedron Lett. 2010 51 6598 6601
43. E. Altieri M. Cordaro G. Grassi F. Risitano A. Scala Tetrahedron 2010 66 9493 9496
44. S. Ahadi M. Abaszadeh A. Bazgir Mol. Diversity 2012 16 299 306
45. V. M. Malikov M. P. Yuldashev Chem. Nat. Compd. 2002 38 358 406
46. T. Nagao F. Abe J. Kinjo H. Okabe Biol. Pharm. Bull. 2002 25 875 879
47. Sh. Nagar M. A. Islam S. Das A. Mukherjee A. Saha Mol. Diversity 2008 12 65 76
48. P. N. Craig, Comprehensive Medicinal Chemistry, ed., C. Hansch, P. G. Sammes, and, J. B. Taylor, Pergamon, New York, NY, 1990, vol. 6
49. M. Y. Kim Y. Na H. Vankayalapati M. Gleason-Guzman L. H. Hurley J. Med. Chem. 2003 46 2958 2972
50. L. A. Mitscher Chem. Rev. 2005 105 559 592
51. L. Cota R. Chimentao J. Sueiras F. Medina Catal. Commun. 2008 2090 2094
52. M. J. Lee D. Y. Park K. Y. Lee J. N. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 1833 1837
53. N. Ghosh Synlett 2004 574 575
54. W. C. Shieh S. Dell D. Repic J. Org. Chem. 2002 67 2188 2191
55. A. P. Dove R. C. Pratt G. G. Lohmeijer J. K. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13798 13799
56. S. A. Kotharkar D. B. Shinde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6181 6184
57. Stoe & Cie, X-AREA, Version 1.30: Program for the acquisition and analysis of data, Stoe & Cie GmbH, Darmatadt, Germany, 2005
58. Stoe & Cie, X-RED, Version 1.28b: Program for data reduction and absorption correction, Stoe & Cie GmbH, Darmatadt, Germany, 2005
59. Stoe & Cie, X- SHAPE, Version 2.05: Program for crystal optimization for numerical absorption correction, Stoe & Cie GmbH, Darmatadt, Germany, 2004
60. Stoe & Cie, X-STEP32, Version 1.07b: Crystallographic package, Stoe & Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2000