Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives

RSC Advances

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 526-531

  Liu, Chun ^a   Rao, Xiaofeng ^a   Song, Xinlong ^a   Qiu, Jieshan ^a   Jin, Zilin ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS ETHANOL; ARYL BROMIDES; ARYL HALIDES; CROSS-COUPLINGS; EFFICIENT SYNTHESIS; HIGH YIELD; LIGAND-FREE; PALLADIUM-CATALYZED; PALLADIUM-CATALYZED SUZUKI REACTIONS; PHENYLBORONIC ACIDS; PYRIDYL; QUANTITATIVE YIELDS; ROOM TEMPERATURE; SUZUKI REACTION; TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES; TRIPHENYLAMINES;

CATALYSIS; ETHANOL; METAL HALIDES; ORGANIC ACIDS; SULFUR;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 84870859186     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22275b     Document Type: Article

References (59)

1. Y. Shirota H. kageyama Chem. Rev. 2007 107 953
2. Y.-J. Pu M. Soma J. Kido H. Nishide Chem. Mater. 2001 13 3817
3. C. S. K. Mak D. Pentlehner M. Stich O. S. Wolfbeis W. K. Chan H. Yersin Chem. Mater. 2009 21 2173
4. S.-H. Cheng S.-H. Hsiao T.-H. Su G.-S. Liou Macromolecules 2005 38 307
5. P. Wei X. Bi Z. Wu Z. Xu Org. Lett. 2005 7 3199
6. Z. Fang T.-L. Teo L. Cai Y.-H. Lai A. Samoc M. Samoc Org. Lett. 2009 11 1
7. M. Grigoras L. Vacareanu T. Ivan G. L. Ailiesei Org. Biomol. Chem. 2010 8 3638
8. W. Z. Yuan P. Lu S. Chen J. W. Lam Z. Wang Y. Liu H. S. Kwok Y. Ma B. Z. Tang Adv. Mater. 2010 22 2159
9. P. Moonsin N. Prachumrak R. Rattanawan T. Keawin S. Jungsuttiwong T. Sudyoadsuk V. Promarak Chem. Commun. 2012 48 3382
10. N. Tamoto C. Adachi K. Nagai Chem. Mater. 1997 9 1077
11. K. Walzer B. Maennig M. Pfeiffer K. Leo Chem. Rev. 2007 107 1233
12. J. Liu X. Guo L. J. Bu Z. Y. Xie Y. X. Cheng Y. H. Geng L. X. Wang X. B. Jing F. S. Wang Adv. Funct. Mater. 2007 17 1917
13. P. Jiang D. D. Zhao X. L. Yang X. L. Zhu J. Chang H. J. Zhu Org. Biomol. Chem. 2012 10 4704
14. M. Liang W. Xu F. Cai P. Chen B. Peng J. Chen Z. Li J. Phys. Chem. C 2007 111 4465
15. A. Hagfeldt G. Boschloo L. Sun L. Kloo h. Pettersson Chem. Rev. 2010 110 6595
16. X. Lu Q. Feng T. Lan G. Zhou Z.-S. Wang Chem. Mater. 2012 24 3179
17. D. W. Chang H. N. Tsao P. Salvatori F. De Angelis M. Grätzel S.-M. Park L. Dai H. J. Lee J.-B. Baek M. K. Nazeeruddin RSC Adv. 2012 2 6209
18. G. Zhou W. Y. Wong B. Yao Z. Xie L. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1149
19. G. Zhou Q. Wang C. L. Ho W. Y. Wong D. Ma L. Wang Z. Lin Chem.-Asian J. 2008 3 1830
20. G. Zhou C.-L. Ho W.-Y. Wong Q. Wang D. Ma L. Wang Z. Lin T. B. Marder A. Beeby Adv. Funct. Mater. 2008 18 499
21. W. Zeng Y. Cao Y. Bai Y. Wang Y. Shi M. Zhang F. Wang C. Pan P. Wang Chem. Mater. 2010 22 1915
22. H. J. Lee J. Sohn J. Hwang S. Y. Park Chem. Mater. 2004 16 456
23. K. Ono M. Joho K. Saito M. Tomura Y. Matsushita S. Naka H. Okada H. Onnagawa Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3676
24. W. Wu C. Cheng W. Wu H. Guo S. Ji P. Song K. Han J. Zhao X. Zhang Y. Wu G. Du Eur. J. Inorg. Chem. 2010 4683
25. K. Kowalski N. J. Long M. K. Kuimova A. A. Kornyshev A. G. Taylor A. J. P. White New J. Chem. 2009 33 598
26. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
27. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
28. A.-E. Wang J. Zhong J.-H. Xie K. Li Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2004 346 595
29. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2008 64 3047
30. V. Polshettiwar A. Decottignies C. Len A. Fihri ChemSusChem 2010 3 502
31. R. Ciriminna V. Pandarus G. Gingras F. Béland P. Demma Carà M. Pagliaro RSC Adv. 2012 2 10798
32. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
33. M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2201
34. K. L. Billingsley K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3484
35. H. H. Zhang C. H. Xing Q. S. Hu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13156
36. N. Liu C. Liu Z. Jin Green Chem. 2012 14 592
37. L. Liu Y. Zhang Y. Wang J. Org. Chem. 2005 70 6122
38. C.-L. Deng S.-M. Guo Y.-X. Xie J.-H. Li Eur. J. Org. Chem. 2007 1457
39. C. Pan M. Liu L. Zhang H. Wu J. Ding J. Cheng Catal. Commun. 2008 9 508
40. Y. Kitamura S. Sako T. Udzu A. Tsutsui T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Chem. Commun. 2007 5069
41. T. Maegawa Y. Kitamura S. Sako T. Udzu A. Sakurai A. Tanaka Y. Kobayashi K. Endo U. Bora T. Kurita A. Kozaki Y. Monguchi H. Sajiki Chem.-Eur. J. 2007 13 5937
42. W. Han C. Liu Z.-L. Jin Org. Lett. 2007 9 4005
43. C. Liu W. Yang Chem. Commun. 2009 6267
44. R. Nencka D. Sinnaeve I. Karalic J. C. Martins S. Van Calenbergh Org. Biomol. Chem. 2010 8 5234
45. X. Rao C. Liu J. Qiu Z. Jin Org. Biomol. Chem. 2012 10 7875
46. W. Han C. Liu Z. Jin Adv. Synth. Catal. 2008 350 501
47. C. Liu Q. Ni P. Hu J. Qiu Org. Biomol. Chem. 2011 9 1054
48. C. Liu Q. Ni F. Bao J. Qiu Green Chem. 2011 13 1260
49. C. Liu Y. Zhang N. Liu J. Qiu Green Chem. 2012 14 2999
50. S. Venkatraman C.-J. Li Org. Lett. 1999 1 1133
51. C. Liu Y. Wu N. Han J. Qiu Appl. Organomet. Chem. 2011 25 862
52. C. Liu Q. Ni J. Qiu Eur. J. Org. Chem. 2011 3009
53. J.-i. Nishida H. Echizen T. Iwata Y. Yamashita Chem. Lett. 2005 34 1378
54. X. Yang Y. Zhao X. Zhang R. Li J. Dang Y. Li G. Zhou Z. Wu D. Ma W.-Y. Wong X. Zhao A. Ren L. Wang X. Hou J. Mater. Chem. 2012 22 7136
55. V. Coropceanu N. E. Gruhn S. Barlow C. Lambert J. C. Durivage T. G. Bill G. Nöll S. R. Marder J.-L. Brédas J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2727
56. P. J. Low M. A. J. Paterson D. S. Yufit J. A. K. Howard J. C. Cherryman D. R. Tackley R. Brook B. Brown J. Mater. Chem. 2005 15 2304
57. J.-H. Pan Y.-M. Chou H.-L. Chiu B.-C. Wang J. Phys. Org. Chem. 2007 20 743
58. K. Sreenath C. V. Suneesh V. K. R. Kumar K. R. Gopidas J. Org. Chem. 2008 73 3245
59. K. Y. Chiu T. X. Su J. H. Li T. H. Lin G. S. Liou S. H. Cheng J. Electroanal. Chem. 2005 575 95