Efficient synthesis of 4-heteroaryl-substituted triphenylamine derivatives via a ligand-free Suzuki reaction

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2011, Pages 862-866

  Liu, Chun ^a   Wu, Yonghua ^a   Han, Na ^a   Qiu, Jieshan ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

heteroaryl compound; ligand free; palladium; Suzuki reaction; triphenylamine derivatives

Indexed keywords

AEROBIC CONDITION; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; EFFICIENT SYNTHESIS; HETEROARYL COMPOUND; LIGAND-FREE; ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE; PALLADIUM-CATALYZED SUZUKI REACTIONS; PHENYLBORONIC ACIDS; STRUCTURAL MOTIFS; SUZUKI REACTION; TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES;

CHELATION; ELECTROLUMINESCENCE; ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; LIGANDS; ORGANIC ACIDS; PALLADIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84655165049     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1851     Document Type: Article

References (38)

1. G. H. Kuo, A. Wang, S. Emanuel, A. DeAngelis, R. Zhang, P. J. Connolly, W. V. Murray, R. H. Gruninger, J. Sechler, A. Fuentes-Pesquera, D. Johnson, S. A. Middleton, L. Jolliffe, X. Chen, J. Med. Chem. 2005, 48, 1886.
2. D. J. O'Neill, L. Shen, C. Prouty, B. R. Conway, L. Westover, J. Z. Xu, H. C. Zhang, B. E. Maryanoff, W. V. Murray, K. T. Demaresta, G. H. Kuoa, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3167.
3. S. Kumar, N. Shakya, S. Gupta, J. Sarkar, D. P. Sahu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2542.
4. M. C. Lanier, M. Moorjani, Z. Y. Luo, Y. S. Chen, E. Lin, J. E. Tellew, X. H. Zhang, J. P. Williams, R. S. Gross, S. M. Lechner, S. Markison, T. Joswig, W. Kargo, J. Piercey, M. Santos, S. Malany, M. Zhao, R. Petroski, M. I. Crespo, J. L. Díaz, J. Saunders, J. Wen, Z. H. O'Brien, K. Jalali, A. Madan, D. H. Slee, J. Med. Chem. 2009, 52, 709.
5. B. Barlaam, M. Fennell, H. Germain, T. Green, L. Hennequin, R. Morgentin, A. Olivier, P. Plé, M. Vautier, G. Costello, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5446.
6. Y. Liu, K. Q. Ye, Y. Fan, W. F. Song, Y. Wang, Z. M. Hou, Chem. Commun. 2009, 3699.
7. E. K. Pefkianakis, N. P. Tzanetos, J. K. Kallitsis, Chem. Mater. 2008, 20, 6254.
8. L. Y. Lin, C. H. K. Tsai, T. Wong, T. W. Huang, L. Hsieh, S. H. Liu, H. W. Lin, C. C. Wu, S. H. Chou, S. H. Chen, J. Org. Chem. 2010, 75, 4778.
9. K. R. J. Thomas, Y. C. Hsu, J. T. K. Lin, M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y. M. Cheng, P. T. Chou, Chem. Mater. 1830, 2008, 20.
10. H. N. Tian, X. C. Yang, J. X. Pan, R. K. Chen, M. Liu, Q. Y. Zhang, A. Hagfeldt, L. C. Sun, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3461.
11. J. H. Jou, C. C. Chen, Y. C. Chung, M. F. Hsu, C. H. Wu, S. M. Shen, M. H. Wu, W. B. Wang, Y. C. Tsai, C. P. Wang, J. J. Shyue, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 121.
12. Y. Z. Su, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. W. Ko, S. C. Lin, S. S. Sun, Chem. Mater. 1884, 2002, 14.
13. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
14. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
15. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frère, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
16. P. Shen, Y. J. Liu, X. W. Huang, B. Zhao, N. Xiang, J. J. Fei, L. M. Liu, X. W. Wang, H. Huang, S. T. Tan, Dyes Pigments 2009, 83, 187.
17. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 9626.
18. W. Z. Yuan, P. Lu, S. M. Chen, J. W. Y. Lam, Z. M. Wang, Y. Liu, H. S. Kwok, Y. G. Ma, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2010, 22, 2159.
19. Z. He, W. Y. Wong, X. M. Yu, H. S. Kwok, Z. Y. Lin, Inorg. Chem. 2006, 45, 10922.
20. K. Kowalski, N. J. Long, M. K. Kuimova, A. A. Kornyshev, A. G. Taylor, A. J. P. White, New J. Chem. 2009, 33, 598.
21. K. Tamao, N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 1.
22. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
23. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
24. G. A. Molander, N. Ellis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275.
25. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
26. P. Lloyd-Williams, E. Giralt, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145.
27. S. R. Chemler, D. Trauner, S. Danishefsky, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
28. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
29. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
30. N. T. S. Phan, M. V. D. Sluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
31. S. J. Martinez, C. G. Wermuth, I. Parrot, Synlett 2006, 3185.
32. C. Liu, Q. J. Ni, J. S. Qiu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 16, 3009.
33. C. Liu, N. Han, X. X. Song, J. S. Qiu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 29, 5548.
34. D. A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand, C. R. LeBlond, J. R. Sowa Jr., B. Izzo, P. Collins, G. J. Ho, J. M. Williams, Y. J. Shi, Y. K. Sun, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 931.
35. C. S. K. Mak, D. Pentlehner, M. Stich, O. S. Wolfbeis, W. K. Chan, H. Yersin, Chem. Mater. 2009, 21, 2173.
36. J. Liu, X. Guo, L. J. Bu, Z. Y. Xie, Y. X. Cheng, Y. H. Geng, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1917.
37. W. Li, C. Du, F. Li, Y. Zhou, M. Fahlman, Z. Bo, F. Zhang, Chem. Mater. 2009, 21, 5327.
38. S. J. Moon, J. H. Yum, R. Humphry-Baker, K. M. Karlsson, D. P. Hagberg, T. Marinado, A. Hagfeldt, L. C. Sun, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16816.