Rubrene polymorphs and derivatives: The effect of chemical modification on the crystal structure

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 12, 2012, Pages 6035-6041

  Bergantin, Stefano ^a   Moret, Massimo ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULKY SUBSTITUENTS; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASES; GRAPHICAL TOOLS; INTERMOLECULAR CONTACTS; RUBRENES; SEMICONDUCTING MATERIALS; TWO-DIMENSIONAL FINGERPRINT;

FUNCTIONAL GROUPS; MOLECULES; TWO DIMENSIONAL;

CHEMICAL MODIFICATION;

EID: 84870835390     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301130n     Document Type: Article

References (37)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 46, 452-483
2. Takeya, J.; Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Hirahara, R.; Nakazawa, Y.; Nishikawa, T.; Kawase, T.; Shimoda, T.; Ogawa, S. Appl. Phys. Lett. 2008, 90, 102120
3. Podzorov, V.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1739-1741
4. Podzorov, V.; Syosev, S. E.; Longinova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504-3506
5. de Boer, R. W. I.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1302-1331
6. Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602
7. Mitrofanov, O.; Lang, D. V.; Kloc, C.; Wikberg, J. M.; Siegrist, T.; So, W.-Y.; Sergent, M. A.; Ramirez, A. P. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 166601
8. Weinberg-Wolf, J. R.; McNeil, L. E.; Liu, S.; Kloc, C. J. Phys.: Condens. Matter 2007, 19, 276204-15
9. Maliakal, A. J.; Chen, J. Y.-C.; So, W.-Y.; Jockusch, S.; Kim, B.; Ottaviani, M. F.; Modelli, A.; Turro, N. J.; Nuckolls, C.; Ramirez, A. P. Chem. Mater. 2009, 21, 5519-5526
10. Zhanga, K. K.; Tana, K.; Zoua, C.; Wikbergb, M.; McNeilc, L. E.; G.Mhaisalkara, S.; Kloc, C. Org. Electron. 2010, 11, 1928-1934
11. Ma, L.; Zhang, K.; Kloc, C.; Sun, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Gurzadyan, G. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8307-8312
12. Brédas, J.-L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809
13. da Silva Filho, D. A.; Kim, E.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2005, 17, 1072-1076
14. Jurchescu, O. D.; Meetsma, A.; Palstra, T. T. M. Acta Crystallogr. 2006, B62, 330-334
15. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, J. A.; Rogers, M. E. Science 2004, 303, 1644-1646
16. Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brédas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15295-15308
17. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
18. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
19. Matsukawa, T.; Yoshimura, M.; Sasai, K.; Uchiyama, M.; Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Takahashi, Y.; Takeya, J.; Kitaoka, Y.; Mori, Y.; Sasaki, T. J. Cryst. Growth 2010, 312, 310-313
20. Huang, L.; Liao, Q.; Shi, Q.; Fu, H.; Ma, J.; Yao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 159-166
21. Fumagalli, E.; Raimondo, L.; Silvestri, L.; Moret, M.; Sassella, A.; Campione, M. Chem. Mater. 2011, 23, 3246-3523
22. Spackman, M. A.; Byrom, P. G. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 215-220
23. McKinnon, J. J.; Mitchell, A. S.; Spackman, M. A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2136-2141
24. McKinnon, J. J.; Fabbiani, F. P. A.; Spackman, M. A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 755-769
25. McKinnon, J. J.; Spackman, M. A.; Mitchell, A. S. Acta Crystallogr. 2004, B60, 627-668
26. Rohl, A.; Moret, M.; Kaminsky, W.; Claborn, K.; McKinnon, J.; Kahr, B. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4517-4525
27. Maly, K. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5628-5633
28. Loots, L.; Barbour, L. J. CrystEngComm 2012, 14, 300-304
29. Schatschneider, B.; Phelps, J.; Jezowski, S. CrystEngComm 2011, 13, 7216-7223
30. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
31. Wolff, S. K.; Grimwood, D. J.; MacKinnon, D. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. CrystalExplorer; University of Western Australia: Crawley, Australia, 2007.
32. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 3814-3816
33. Spackman, M. A.; McKinnon, J. CrystEngComm 2002, 4, 378-392
34. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10639-10647
35. Braga, D.; Jaafari, A.; Miozzo, L.; Moret, M.; Rizzato, S.; Papagni, A.; Yassar, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4160-4169
36. Schuck, G.; Haas, S.; Stassen, A. F.; Kirner, H.-J.; Batlogg, B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o2893
37. Haas, S.; Stassen, A. F.; Schuck, G.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. Phys. Rev. B 2007, 76, 1-6