Antiaromatic hexaphyrins and octaphyrins stabilized by the hydrogen-bonding interactions of meso-imidazolyl groups

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 50, 2012, Pages 12459-12463

  Mori, Hirotaka ^a   Sung, Young Mo ^b   Lee, Byung Sun ^b   Kim, Dongho ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

antiaromaticity; aromaticity; hydrogen bonds; imidazoles; porphyrinoids

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; AROMATICITIES; EXPANDED PORPHYRINS; HEXAPHYRINS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDING NETWORK; IMIDAZOLES; IMIDAZOLYL; MESO POSITIONS; OCTAPHYRINS; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84870592373     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201207212     Document Type: Article

References (62)

1. A. Matsuura, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1768
2. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119
3. T. Ohmae, T. Nishinaga, M. Wu, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1066.
4. K. Hafner, B. Stowasser, H.-P. Krimmer, S. Fischer, M. C. Böhm, Angew. Chem. 1986, 98, 646
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 630
6. D. T. Chase, A. G. Fix, B. D. Rose, C. D. Weber, S. Nobusue, C. E. Stockwell, L. N. Zakharov, M. C. Lonerhan, M. M. Haley, Angew. Chem. 2011, 123, 11299
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11103
8. D. T. Chase, B. D. Rose, S. P. McClintock, L. N. Zakharov, M. M. Haley, Angew. Chem. 2011, 123, 1159
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1127
10. J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8964
11. A. Shimizu, Y. Tobe, Angew. Chem. 2011, 123, 7038
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6906
13. D. T. Chase, A. G. Fix, S. J. Kang, B. D. Rose, C. D. Weber, Y. Zhong, L. N. Zakharov, M. C. Lonergan, C. Nuckolls, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10349.
14. M. Saito, M. Nakamura, T. Tajima, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6062
15. T. Kawase, A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2653
16. U. L. Zerubba, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2796
17. H. Zhang, T. Karasawa, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2009, 11, 3076
18. M. Saito, Symmetry 2010, 2, 950.
19. H. Braunschweig, I. Fernández, G. Frenking, T. Kupfer, Angew. Chem. 2008, 120, 1977
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1951
21. C. Fan, W. E. Piers, M. Parvez, Angew. Chem. 2009, 121, 2999
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2955
23. A. Iida, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6952.
24. J. A. Cissell, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212
25. Y. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Furuta, M. Horie, M. Kodama, W. Sato, K. Akiba, S. Tsuzuki, T. Uchimaru, D. Hashizume, F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540
26. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814.
27. T. Sakida, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2011, 123, 2328
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2280
29. T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo, Angew. Chem. 2012, 124, 8670
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8542.
31. P. J. Melfi, S. K. Kim, J. T. Lee, F. Bolze, D. Seidel, V. M. Lynch, J. M. Veauthier, A. J. Gaunt, M. P. Neu, Z. Ou, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. L. Sessler, Inorg. Chem. 2007, 46, 5143
32. Z. Zhang, J. M. Lim, M. Ishida, V. V. Roznyatovskiy, V. M. Lynch, H.-Y. Gong, X. Yang, D. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4076.
33. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
35. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795
36. T. K. Chandrashekar, A. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676
37. S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319
38. J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7190
39. M. Stpień, N. Spritta, L. Latos-Grażyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
41. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342
43. A. Osuka, S. Saito, Chem. Commun. 2011, 47, 4330.
44. S. Mori, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030
45. S. Mori, K. S. Kim, Z. S. Yoon, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344
46. H. Rath, N. Aratani, J. M. Lim, J. S. Lee, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 3762.
47. M. Suzuki, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 464
48. M.-C. Yoon, S. Cho, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7360.
49. T. Higashino, J. M. Lin, T. Miura, S. Saito, J.-Y. Shin, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2010, 122, 5070
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4950.
51. J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Y. Hiseada, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1995, 1, 56
52. S. Hannah, D. Seidel, J. L. Sessler, V. Lynch, Inorg. Chim. Acta 2001, 211
53. J. L. Sessler, D. Seidel, A. E. Vivian, V. Lynch, B. L. Scott, D. W. Keogh, Angew. Chem. 2001, 113, 611
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 591
55. J. L. Sessler, D. Seidel, V. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11257.
56. J. S. Reddy, S. Mandal, V. G. Anand, Org. Lett. 2006, 8, 5541.
57. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261.
58. T. M. Krygowski, M. K. Cryański, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
59. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
60. S. Cho, Z. S. Yoon, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D.-G. Cho, J. L. Sessler, D. Kim, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 895.
61. J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, J. M. Lim, Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751.
62. H. Mori, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2012, 7, 1340.