Oligonucleotide-templated chemical reactions: Pushing the boundaries of a nature-inspired process

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 1, 2013, Pages 16-26

  Percivalle, Claudia ^a,b   Bartolo, Jean François ^a   Ladame, Sylvain ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; NUCLEIC ACIDS;

BASE-PAIRING; MOLARITY; ORGANIC SYNTHESIS; PHOSPHODIESTER BONDS;

OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 84870572490     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26163d     Document Type: Article

References (109)

1. K. Mullis Sci. Am. 1990 262 56
2. R. K. Saiki S. Scharf F. Faloona K. B. Mullis G. T. Horn H. A. Erlich N. Arnheim Science 1985 230 1350
3. R. Naylor P. T. Gilham Biochemistry 1966 5 2722
4. G. Von Kiedrowski Angew. Chem. 1986 25 932
5. P. E. Nielsen M. Egholm R. H. Berg O. Buchardt Science 1991 254 1497
6. M. Egholm O. Buchardt L. Christensen C. Behrens S. M. Freier D. A. Driver R. H. Berg S. K. Kim B. Norden P. E. Nielsen Nature 1993 365 566
7. T. Wu L. E. Orgel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7963
8. T. Wu L. E. Orgel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5496
9. L. E. Orgel Acc. Chem. Res. 1995 28 109
10. S. H. Wang E. T. Kool Nucleic Acids Res. 1994 22 2326
11. E. Rubin S. Rumney S. H. Wang E. T. Kool Nucleic Acids Res. 1995 23 3547
12. Z. A. Shabarova I. N. Merenkova T. S. Oretskaya N. I. Sokolova E. A. Skripkin E. V. Alexeyeva A. G. Balakin A. A. Bogdanov Nucleic Acids Res. 1991 19 4247
13. Y. Xu E. T. Kool Nucleic Acids Res. 1999 27 875
14. S. M. Gryaznov R. Schultz S. K. Chaturvedi R. L. Letsinger Nucleic Acids Res. 1994 22 2366
15. M. K. Herrlein J. S. Nelson R. L. Letsinger J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10151
16. Y. Xu E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9040
17. X. Li Z. Y. Zhan R. Knipe D. G. Lynn J. Am. Chem. Soc. 2002 124 746
18. Y. Gat D. G. Lynn Biopolymers 1998 48 19
19. D. M. Rosenbaum D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13924
20. Z. J. Gartner M. W. Kanan D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1796
21. J. G. Schmidt L. Christensen P. E. Nielsen L. E. Orgel Nucleic Acids Res. 1997 25 4792
22. C. Bohler P. E. Nielsen L. E. Orgel Nature 1995 376 578
23. R. K. Bruick P. E. Dawson S. B. Kent N. Usman G. F. Joyce Chem. Biol. 1996 3 49
24. R. J. Lewis P. C. Hanawalt Nature 1982 298 393
25. J. Woo P. B. Hopkins J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5457
26. R. L. Letsinger T. Wu R. Elghanian J. Am. Chem. Soc. 1994 116 811
27. F. D. Lewis T. Wu E. L. Burch D. M. Bassani J.-S. Yang S. Schneider W. J. Sger R. L. Letsinger J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8785
28. K. Fujimoto S. Matsuda N. Takahashi I. Saito J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5646
29. X. Li D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4848
30. Z. J. Gartner B. N. Tse R. Grubina J. B. Doyon T. M. Snyder D. R. Liu Science 2004 305 1601
31. B. N. Tse T. M. Snyder Y. Shen D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15611
32. Y. He D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9972
33. T. M. Snyder D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7379
34. X. Li Z. J. Gartner B. N. Tse D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5090
35. S. Ficht A. Mattes O. Seitz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9970
36. T. N. Grossmann O. Seitz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15596
37. M. L. McKee A. C. Evans S. R. Gerrard R. K. O'Reilly A. J. Turberfield E. Stulz Org. Biomol. Chem. 2011 9 1661
38. Z. J. Gartner D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6961
39. M. L. McKee P. J. Milnes J. Bath E. Stulz A. J. Turberfield R. K. O'Reilly Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7948
40. M. L. McKee P. J. Milnes J. Bath E. Stulz R. K. O'Reilly A. J. Turberfield J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1446
41. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
42. Z. J. Gartner R. Grubina C. T. Calderone D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1370
43. R. Kumar A. El-Sagheer J. Tumpane P. Lincoln L. M. Wilhelmsson T. Brown J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6859
44. X. Peng H. Li M. Seidman Eur. J. Org. Chem. 2010 4194
45. M. W. Kanan M. M. Rozenman K. Sakurai T. M. Snyder D. R. Liu Nature 2004 431 545
46. J. L. Czlapinski T. L. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8618
47. K. V. Gothelf A. Thomsen M. Nielsen E. Clo R. S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1044
48. K. V. Gothelf R. S. Brown Chem.-Eur. J. 2005 11 1062
49. R. M. Franzini E. T. Kool Org. Lett. 2008 10 2935
50. Z. Ma J. S. Taylor Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 97 11159
51. Z. Ma J. S. Taylor Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2501
52. Z. Ma J. S. Taylor Bioconjugate Chem. 2003 14 679
53. J. Cai X. Li X. Yue J. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16324
54. J. P. Gesson J. C. Jacquesy M. Mondon P. Petit B. Renoux S. Andrianomenjanahary H. Dufat-Trinh Van M. Koch S. Michel F. Tillequin J. C. Florent C. Monneret K. Bosslet J. Czech D. Hoffmann Anti-Cancer Drug Des. 1994 9 409
55. R. Lougerstay Madec J. C. Florent C. Monneret F. Nemati M. F. Poupon Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 995
56. J. Brunner A. Mokhir R. Kräemer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12410
57. F. H. Zelder J. Brunner R. Kräemer Chem. Commun. 2004 902
58. K. Sakurai T. M. Snyder D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1660
59. K. Gorska A. Manicardi S. Barluenga N. Wissinger Chem. Commun. 2011 47 4364
60. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974
61. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
62. J. Cai X. Li X. Yue J. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16324
63. H. Abe J. Wang K. Furukawa K. Oki M. Uda S. Tsuneda Y. Ito Bioconjug. Chem. 2008 19 1219
64. Z. L. Pianowski N. Winssinger Chem. Commun. 2007 3820
65. K. Furukawa H. Abe J. Wang M. Uda H. Koshino S. Tsuneda Y. Ito Org. Biomol. Chem. 2009 7 671
66. M. Stoop C. J. Leumann Chem. Commun. 2011 47 7494
67. Z. L. Pianowski K. Gorska L. Oswald C. A. Merten N. Winssinger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6492
68. R. M. Franzini E. T. Kool ChemBioChem 2008 9 2981
69. A. Shibata H. Abe K. Furukawa S. Tsuneda Y. Ito Chem. Pharm. Bull. 2009 11 1123
70. A. P. Silverman E. T. Kool Chem. Rev. 2006 106 3775
71. Y. Xu N. B. Karalkar E. T. Kool Nat. Biotechnol. 2001 19 148
72. S. Sando E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2096
73. S. Sando E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9686
74. S. Sando H. Abe E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1081
75. H. Abe E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13980
76. G. P. Miller A. P. Silverman E. T. Kool Biorg. Med. Chem. 2008 16 56
77. D. J. Kleinbaum G. P. Miller E. T. Kool Bioconjug. Chem. 2010 21 1115
78. D. J. Kleinbaum E. T. Kool Chem. Commun. 2010 46 8154
79. H. Abe E. K. Kool Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 263
80. A. P. Silverman E. J. Baron E. T. Kool ChemBioChem 2006 7 1890
81. R. M. Franzini E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16021
82. H. Li R. M. Franzini C. Bruner E. T. Kool ChemBioChem 2010 11 2132
83. R. M. Franzini E. T. Kool Chem.-Eur. J. 2011 17 2168
84. R. M. Franzini E. T. Kool Bioconjug. Chem. 2001 22 1869
85. A. Shibata H. Abe M. Ito Y. Kondo S. Shimizu K. Aikawa Y. Ito Chem. Commun. 2009 6586
86. E. Jentzsch A. Mokhir Inorg. Chem. 2009 48 9593
87. Y. Huang J. M. Coull J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3238
88. K. Meguellati G. Koripelly S. Ladame Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2738
89. G. Koripelly K. Meguellati S. Ladame Bioconjug. Chem. 2010 21 2103
90. D. K. Prusty A. Hermann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12197
91. S. Rankin A. P. Reszka J. Huppert M. Zloh G. N. Parkinson A. K. Todd S. Ladame S. Balasubramanian S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10584
92. H. Fernando A. P. Reszka J. Huppert S. Ladame S. Rankin A. R. Venkitaraman S. Neidle S. Balasubramanian Biochemistry 2006 45 7854
93. S. T. Hsu P. Varnai A. Bugaut A. P. Reszka S. Neidle S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13399
94. M. Di Antonio R. Rodriguez S. Balasubramaniam Methods 2012 57 84
95. R. E. Kleiner C. E. Dumelinz D. R. Liu Chem. Soc. Rev. 2011 40 5707
96. Z. J. Gartner M. W. Kanan D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10304
97. B. G. Bag G. von Keidrowski Pure Appl. Chem. 1996 68 2145
98. J. G. Schmidt P. E. Nielsen L. E. Orgel Nucleic Acids Res. 1997 25 4797
99. I. A. Kozlov M. Zielinski B. Allart L. Kerremans A. Van Aerschot R. Busson P. Herdewijn L. E. Orgel Chem.-Eur. J. 2000 6 151
100. J. C. Chaput J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9274
101. Y. Brudno M. E. Birnbaum R. E. Kleiner D. R. Liu Nat. Chem. Biol. 2010 6 148
102. M. H. Hansen P. Blakskjaer L. K. Petersen T. H. Hansen J. W. Hojfeldt K. V. Gothelf N. J. V. Hansen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1322
103. J. B. Doyon T. M. Snyder D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12372
104. D. J. Gorin A. S. Kamlet D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9189
105. L. M. McGregor D. J. Gorin C. E. Dumelin D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15522
106. N. Momiyama M. W. Kanan D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2230
107. M. M. Rozenman M. W. Kanan D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14933
108. Y. Chen A. S. Kamlet J. B. Steinman D. R. Liu Nat. Chem. 2011 3 146
109. A. Shibata H. Abe Y. Ito Molecules 2012 17 2446